O Dream foi originalmente programado para começar a jogar seus jogos em casa na nova Gateway Center Arena em College Park , optando por se mudar da State Farm Arena na entressafra de 2019. A temporada da WNBA deveria ter uma programação de 36 jogos, o que teria sido o maior número de jogos em uma temporada na história da liga. No entanto, o plano de ampliação dos jogos foi suspenso em 3 de abril, quando a WNBA adiou sua temporada devido à pandemia de COVID-19 . De acordo com um plano aprovado em 15 de junho, a liga está programada para realizar uma temporada regular encurtada de 22 jogos na IMG Academy , sem fãs presentes, a partir de 24 de julho.
O Dream começou a temporada de forma promissora, vencendo dois dos três primeiros jogos. Essa promessa durou pouco, pois a equipe perdeu os dez jogos seguintes consecutivos. Depois que a seqüência de dez derrotas foi quebrada, o Dream perdeu seus próximos dois jogos para terminar agosto com um recorde de 3-13, e uma pequena esperança de chegar aos playoffs. Setembro foi uma virada na sorte para o Dream. Eles registraram quatro vitórias em cinco jogos para entrar em seu jogo final contra o Washington Mystics , com uma chance de chegar aos playoffs. No entanto, Washington prevaleceu e o Dream perdeu os playoffs. A porcentagem geral de vitórias de 0,318 foi a terceira pior na história da equipe.