O 1998 Calgary Stampeders temporada foi a temporada 41ª para a equipe no campeonato de futebol canadense e sua geral 64. Os Stampeders terminou em primeiro lugar na Divisão Oeste pela sétima vez em nove temporadas com um recorde de 12-6-0. Os Stampeders derrotou o Edmonton Eskimos na final Oeste e, em seguida, bateu o Hamilton Tiger-Cats na 86ª Grey Cup no primeiro Grey Cup confronto entre as duas equipes. Wally Buono completou sua sétima temporada como a equipe treinador e quinto como o gerente geral . Foi a quarta vitória Grey Cup na história Stampeders e Buono se tornou o primeiro treinador a vencer vários campeonatos da Copa Grey para a franquia.