Yangonin - Yangonin

Yangonin
Yangonin.svg
Yangonin02.png
Nomes
Nome IUPAC preferido
4-metoxi-6 - [( E ) -2- (4-metoxifenil) eten-1-il] -2H - piran-2-ona
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.211.821 Edite isso no Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C15H14O4 / c1-17-12-6-3-11 (4-7-12) 5-8-13-9-14 (18-2) 10-15 (16) 19-13 / h3- 10H, 1-2H3 / b8-5 +  ☒ N
    Chave: XLHIYUYCSMZCCC-VMPITWQZSA-N  ☒ N
  • InChI = 1 / C15H14O4 / c1-17-12-6-3-11 (4-7-12) 5-8-13-9-14 (18-2) 10-15 (16) 19-13 / h3- 10H, 1-2H3 / b8-5 +
    Chave: XLHIYUYCSMZCCC-VMPITWQZBG
  • COC1 = CC = C (C = C1) / C = C / C2 = CC (= CC (= O) O2) OC
Propriedades
C 15 H 14 O 4
Massa molar 258,273  g · mol −1
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Yangonin é uma das seis principais kavalactonas encontradas na planta kava . Foi demonstrado que possui afinidade de ligação para o receptor canabinoide CB 1 (K i = 0,72 μM) e seletividade contra o receptor CB₂ (K (i)> 10 μM), onde se comporta como um agonista . A afinidade do receptor CB₁ da yangonina sugere que o sistema endocanabinóide pode contribuir para a complexa psicofarmacologia humana da bebida de kava tradicional e das preparações ansiolíticas obtidas da planta de kava.

Outros estudos in vitro também demonstraram que a yangonina é um inibidor clinicamente significativo da monoamina oxidase , com uma preferência moderada pela isozima B , o que poderia abrir a porta para uma ampla gama de interações.


Toxicidade

Yangonin apresenta toxicidade in vitro marcada em hepatócitos humanos com redução de aproximadamente 40% na viabilidade com base em um ensaio de brometo de etídio . O modo predominante de morte celular acabou sendo a apoptose, e não a necrose . Nenhuma mudança significativa foi observada nos níveis de glutationa .

Referências