W-18 - W-18

W-18
ZW-18.svg
Status legal
Status legal
Identificadores
  • 4-cloro-N - [(2Z) -1- [2- (4-nitrofenil) etil] piperidin-2-ilideno] benzeno-1-sulfonamida
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Painel CompTox ( EPA )
Dados químicos e físicos
Fórmula C 19 H 20 Cl N 3 O 4 S
Massa molar 421,90  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
Ponto de fusão 157 a 158 ° C (315 a 316 ° F)
  • C1CCN (/ C (= N \ S (= O) (= O) C2 = CC = C (C = C2) Cl) / C1) CCC3 = CC = C (C = C3) [N +] (= O) [ O-]
  • InChI = 1S / C19H20ClN3O4S / c20-16-6-10-18 (11-7-16) 28 (26,27) 21-19-3-1-2-13-22 (19) 14-12-15- 4-8-17 (9-5-15) 23 (24) 25 / h4-11H, 1-3,12-14H2 / b21-19- VerificaY
  • Chave: BKRSVROQVRTSND-VZCXRCSSSA-N VerificaY
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O W-18 é um composto em uma série de 32 substâncias (chamadas de W-1 a W-32) que foram sintetizadas pela primeira vez em pesquisas acadêmicas sobre a descoberta de medicamentos analgésicos na década de 1980 e apareceram como um medicamento artificial na década de 2010.

O W-18 foi inventado na Universidade de Alberta por um laboratório que trabalhava na descoberta de analgésicos na década de 1980, e estudos preliminares em animais mostraram que ele tinha atividade analgésica em camundongos.

O produto químico foi detectado em conexão com o uso de drogas recreativas como substituto de outras substâncias controladas na Europa em 2013 e nos Estados Unidos. No Canadá, as equipes de resposta da aplicação da lei de Alberta (ALERT) apreenderam quatro quilos de W-18 em uma apreensão de drogas em Edmonton em dezembro de 2015 e W-18 também foi detectado pela Health Canada em pelo menos três dos 110 comprimidos de fentanil apreendidos em uma casa em Calgary em agosto de 2015.

O W-18 foi comumente relatado como um opióide na imprensa popular na década de 2010, o que mais tarde foi revelado como incorreto. Verificou-se que o W-18 obteve fraca atividade nos receptores sigma e na proteína translocadora (receptor periférico de benzodiazepina). Também inibe o canal de potássio hERG com afinidade micromolar, o que poderia causar arritmia cardíaca em altas doses.

  • Na Suécia, o W-18 foi declarado ilegal em janeiro de 2016.
  • No Canadá, o W-18 e seus análogos foram fabricados como substâncias controladas na Tabela I. Posse sem autoridade legal pode resultar em no máximo 7 anos de prisão. Além disso, a Health Canada alterou os Regulamentos de Alimentos e Medicamentos em maio de 2016 para classificar o W-18 como um medicamento restrito. Apenas aqueles com uma agência de aplicação da lei, pessoa com uma licença de isenção ou instituições com autorização do Ministro podem possuir o medicamento.

Veja também

Referências