Voacangine - Voacangine

Voacangine
Fórmula estereoestrutural de voacangina
Modelo ball-and-stick da molécula de voacangina
Nomes
Nome IUPAC
Ácido 12-metoxibogamina-18-carboxílico, éster metílico
Nome IUPAC sistemático
Metil 17-etil-7-metoxi-3,13-diazapentaciclo [13.3.1.0 2,10 .0 4,9 .0 13,18 ] nonadeca-2 (10), 4,6,8-tetraeno-1-carboxilato
Outros nomes
12-metoxibogamina-18-carboxilato de metila
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.214.137 Edite isso no Wikidata
Malha Voacangine
  • InChI = 1S / C22H28N2O3 / c1-4-14-9-13-11-22 (21 (25) 27-3) 19-16 (7-8-24 (12-13) 20 (14) 22) 17- 10-15 (26-2) 5-6-18 (17) 23-19 / h5-6,10,13-14,20,23H, 4,7-9,11-12H2,1-3H3 / t13- , 14 +, 20 +, 22- / m1 / s1 ☒N
    Chave: MMAYTCMMKJYIAM-PHKAQXKASA-N ☒N
  • O = C (OC) [C @@] 43c2 [nH] c1ccc (OC) cc1c2CCN5 [C @ H] 3 [C @ H] (C [C @ H] (C4) C5) CC
Propriedades
C 22 H 28 N 2 O 3
Massa molar 368,477  g · mol −1
Ponto de fusão 136 a 137 ° C (277 a 279 ° F; 409 a 410 K)
log P 3,748
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N verificar  (o que é   ?) VerificaY☒N
Referências da Infobox

Voacangina (12- metoxibogamina -18-éster metílico de ácido carboxílico) é um alcalóide encontrado predominantemente na casca da raiz da árvore Voacanga africana , bem como em outras plantas, como Tabernanthe iboga , Tabernaemontana africana , Trachelospermum jasminoides , Tabernaemontana divaricata e Ervatamia . É um alcalóide da iboga que normalmente serve como um precursor para a semissíntese da ibogaína . Foi demonstrado em animais ter propriedades anti-aditivas semelhantes às da própria ibogaína. Também potencializa os efeitos dos barbitúricos . Sob a luz UV-A e UV-B, seus cristais apresentam fluorescência azul-esverdeada e é solúvel em etanol .

Farmacologia

Farmacodinâmica

A voacangina exibe atividade inibitória da AChE . A simulação de docking revela que ela tem efeito inibitório sobre a quinase VEGF2 e reduz a angiogênese. Como a ibogaína, é um potente bloqueador de HERG in vitro. Também atua como antagonista do receptor TRPM8 e TRPV1 , mas agonista do TRPA1 .

Farmacocinética

A biodisponibilidade absoluta da voacangina é de cerca de 11-13%.

Efeito colateral

Doses altas de voacangina produzem convulsões e asfixia.

Veja também

Referências