Voacangine - Voacangine
Nomes | |
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Nome IUPAC
Ácido 12-metoxibogamina-18-carboxílico, éster metílico
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Nome IUPAC sistemático
Metil 17-etil-7-metoxi-3,13-diazapentaciclo [13.3.1.0 2,10 .0 4,9 .0 13,18 ] nonadeca-2 (10), 4,6,8-tetraeno-1-carboxilato |
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Outros nomes
12-metoxibogamina-18-carboxilato de metila
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.214.137 |
Malha | Voacangine |
PubChem CID
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Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 22 H 28 N 2 O 3 | |
Massa molar | 368,477 g · mol −1 |
Ponto de fusão | 136 a 137 ° C (277 a 279 ° F; 409 a 410 K) |
log P | 3,748 |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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Referências da Infobox | |
Voacangina (12- metoxibogamina -18-éster metílico de ácido carboxílico) é um alcalóide encontrado predominantemente na casca da raiz da árvore Voacanga africana , bem como em outras plantas, como Tabernanthe iboga , Tabernaemontana africana , Trachelospermum jasminoides , Tabernaemontana divaricata e Ervatamia . É um alcalóide da iboga que normalmente serve como um precursor para a semissíntese da ibogaína . Foi demonstrado em animais ter propriedades anti-aditivas semelhantes às da própria ibogaína. Também potencializa os efeitos dos barbitúricos . Sob a luz UV-A e UV-B, seus cristais apresentam fluorescência azul-esverdeada e é solúvel em etanol .
Farmacologia
Farmacodinâmica
A voacangina exibe atividade inibitória da AChE . A simulação de docking revela que ela tem efeito inibitório sobre a quinase VEGF2 e reduz a angiogênese. Como a ibogaína, é um potente bloqueador de HERG in vitro. Também atua como antagonista do receptor TRPM8 e TRPV1 , mas agonista do TRPA1 .
Farmacocinética
A biodisponibilidade absoluta da voacangina é de cerca de 11-13%.
Efeito colateral
Doses altas de voacangina produzem convulsões e asfixia.