Vladimir Markovnikov - Vladimir Markovnikov
Vladimir Markovnikov | |
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Nascer |
Knyaginino , governador de Nizhny Novgorod, Império Russo
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25 de dezembro de 1837
Faleceu | 11 de fevereiro de 1904
São Petersburgo , Império Russo
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(com 65 anos)
Alma mater | Universidade de Kazan |
Carreira científica | |
Instituições |
Universidade de Kazan Universidade de São Petersburgo Universidade de Odessa |
Orientador de doutorado | Alexander Butlerov |
Vladimir Vasilyevich Markovnikov ( russo : Влади́мир Васи́льевич Марко́вников ), também escrito como Markownikoff , (22 de dezembro de 1838 - 11 de fevereiro de 1904), foi um químico russo .
Infância e educação
Markovnikov estudou economia na Universidade de Kazan ; durante seus estudos, sob o sistema cameral russo, ele também estudou química.
Carreira
Após um conflito com aquela universidade, Markovnikov foi nomeado professor da Universidade de Odessa em 1871 e, dois anos depois, da Universidade de Moscou , onde permaneceu o resto de sua carreira. Ele foi eleito membro da American Philosophical Society em 1901.
Trabalhar
Markovnikov é mais conhecido pela regra de Markovnikov , elucidada em 1869 para descrever reações de adição de HX ('X' representa um halogênio ) a alquenos . De acordo com essa regra, o X- nucleofílico adiciona-se ao átomo de carbono com menos átomos de hidrogênio, enquanto o próton adiciona-se ao átomo de carbono com mais átomos de hidrogênio ligados a ele. Assim, cloreto de hidrogênio (HCl) adiciona ao propeno, CH 3 -CH = CH 2 para produzir 2-cloropropano CH 3 CHClCH 3 ao invés do isomérico 1-cloropropano CH 3 CH 2 CH 2 Cl. A regra é útil para prever as estruturas moleculares dos produtos das reações de adição. Por que o brometo de hidrogênio exibiu tanto a adição de Markovnikov quanto de ordem reversa ou anti-Markovnikov, entretanto, não foi compreendido até que Morris S. Kharasch ofereceu uma explicação em 1933. Às vezes também é chamado de efeito Peróxido .
Hughes discutiu as razões da falta de reconhecimento de Markovnikov durante sua vida. Embora ele publicasse principalmente em russo, o que não era compreendido pela maioria dos químicos da Europa Ocidental, o artigo de 1870 no qual ele declarou pela primeira vez sua regra foi escrito em alemão. No entanto, a regra foi incluída em um adendo de 4 páginas a um artigo de 26 páginas sobre ácidos butíricos isoméricos, e com base em evidências experimentais muito pequenas, mesmo para os padrões da época. Hughes conclui que a regra foi uma suposição inspirada, injustificada pelas evidências da época, mas que mais tarde se revelou correta (na maioria dos casos). Uma avaliação mais recente, baseada na leitura das dissertações Magistr Khimii e Doktor Khimii de Markovnikov, contradiz essa visão e aponta que a Regra de Markovnikov surge logicamente de suas dissertações.
Markovnikov também contribuiu para a química orgânica ao encontrar anéis de carbono com mais de seis átomos de carbono, um anel com quatro átomos de carbono em 1879 e um anel com sete em 1889.
Markovnikov também mostrou que os ácidos butírico e isobutírico têm a mesma fórmula química (C 4 H 8 O 2 ), mas estruturas diferentes; ou seja, eles são isômeros.