Ergocalciferol - Ergocalciferol

Ergocalciferol
Fórmula esquelética de ergocalciferol
Modelo ball-and-stick da molécula de ergocalciferol
Dados clínicos
Nomes comerciais Drisdol, Calcidol, outros
Outros nomes viosterol
AHFS / Drugs.com Monografia
MedlinePlus a616042
Dados de licença
Código ATC
Status legal
Status legal
Identificadores
  • ( 3S , 5 Z , 7 E , 22 E ) -9,10-secoergosta-5,7,10 (19), 22-tetraen-3-ol
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.000.014 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 28 H 44 O
Massa molar 396,659  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
Ponto de fusão 114 a 118 ° C (237 a 244 ° F)
  • O [C @@ H] 1CC (\ C (= C) CC1) = C \ C = C2 / CCC [C @] 3 ([C @ H] 2CC [C @@ H] 3 [C @@ H] (/ C = C / [C @ H] (C) C (C) C) C) C
  • InChI = 1S / C28H44O / c1-19 (2) 20 (3) 9-10-22 (5) 26-15-16-27-23 (8-7-17-28 (26,27) 6) 12- 13-24-18-25 (29) 14-11-21 (24) 4 / h9-10,12-13,19-20,22,25-27,29H, 4,7-8,11,14- 18H2,1-3,5-6H3 / b10-9 +, 23-12 +, 24-13- / t20-, 22 +, 25-, 26 +, 27-, 28 + / m0 / s1 VerificaY
  • Chave: MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N

O ergocalciferol , também conhecido como vitamina D 2 e calciferol inespecificamente , é um tipo de vitamina D encontrado nos alimentos e usado como suplemento dietético . Como um suplemento é usado para prevenir e tratar a deficiência de vitamina D . Isso inclui a deficiência de vitamina D devido à má absorção pelo intestino ou doença hepática . Também pode ser usado para níveis baixos de cálcio no sangue devido ao hipoparatireoidismo . É utilizado por via oral ou por injeção no músculo .

Doses excessivas podem resultar em aumento da produção de urina, hipertensão , cálculos renais , insuficiência renal , fraqueza e constipação. Se doses elevadas forem tomadas por um longo período de tempo, pode ocorrer calcificação do tecido . As doses normais são seguras durante a gravidez . Atua aumentando a quantidade de cálcio absorvida pelos intestinos e rins. Os alimentos nos quais é encontrado incluem alguns cogumelos .

O ergocalciferol foi descrito pela primeira vez em 1936. O ergocalciferol está disponível como um medicamento genérico e sem receita . Em 2019, era o 55º medicamento mais prescrito nos Estados Unidos, com mais de 13  milhões de prescrições. Certos alimentos, como cereais matinais e margarina, têm ergocalciferol adicionado a eles em alguns países.

Está na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde .

Usar

Suplementos de vitamina D2

O ergocalciferol pode ser usado como suplemento de vitamina D , enquanto o colecalciferol (vitamina D 3 ) é produzido naturalmente pela pele quando exposto à luz ultravioleta. Ergocalciferol (D 2 ) e colecalciferol (D 3 ) são considerados equivalentes para a produção de vitamina D, pois ambas as formas parecem ter eficácia semelhante na melhora do raquitismo e na redução da incidência de quedas em pacientes idosos. No entanto, existem relatórios conflitantes sobre a eficácia relativa, com alguns estudos sugerindo que o ergocalciferol tem menos eficácia com base nas limitações de absorção, ligação e inativação. Uma meta-análise concluiu que a evidência geralmente favorece o colecalciferol no aumento dos níveis de vitamina D no sangue, embora afirme que mais pesquisas são necessárias.

Mecanismo

O ergocalciferol é um secosteróide formado pela quebra da ligação fotoquímica de um esteróide , especificamente, pela ação da luz ultravioleta (UV-B ou UV-C) sobre o ergosterol , uma forma de pró-vitamina D 2 .

Como o colecalciferol , o ergocalciferol é inativo por si só. Requer duas hidroxilações para se tornar ativo: a primeira no fígado por CYP2R1 para formar 25-hidroxiergocalciferol (ercalcidiol ou 25-OH D 2 ), e a segunda no rim por CYP27B1 , para formar o 1,25-dihidroxiergocalciferol ativo (ercalcitriol ou 1,25- (OH) 2 D 2 ), o qual activa o receptor da vitamina D . Ao contrário do colecalciferol , a 25-hidroxilação não é realizada pelo CYP27A1 para o ergocalciferol.

Ergocalciferol e metabolitos têm menor afinidade para a proteína de ligação a vitamina D- em comparação com as D 3 homólogos. A afinidade de ligação do ercalcitriol ao receptor da vitamina D é semelhante à do calcitriol . O próprio ergocalciferol e seus metabólitos podem ser desativados por 24-hidroxilação.

Fontes

Fungo , do banco de dados de nutrientes do USDA (por 100g), D 2 + D 3 :

  • Agaricus bisporus :
    • portobello bruto: 0,3 μg (10 UI); exposto à luz ultravioleta: 11,2 µg (446 IU)
    • crimini bruto: 0,1 μg (3 UI); exposto à luz ultravioleta: 31,9 µg (1276 IU)
  • Cogumelos, shiitake :
    • cru: Vitamina D (D 2 + D 3 ): 0,4 μg (18 IU)
    • seco: Vitamina D (D 2 + D 3 ): 3,9 μg (154 IU)

Líquen

  • As amostras de Cladina arbuscula cultivadas em diferentes condições naturais contêm pró-vitamina D 2 e vitamina D 2 , variando entre 89-146 e 0,22-0,55 μg / g de matéria seca, respectivamente. Eles também contêm vitamina D 3 (faixa de 0,67 a 2,04 μg / g), embora a pró-vitamina D 3 não tenha sido detectada. Os níveis de vitamina D se correlacionam positivamente com a irradiação UV.

Plantae

  • Alfafa ( Medicago sativa subsp. Sativa), rebento: 4,8 μg (192 IU) de vitamina D 2 , 0,1 μg (4 IU) de vitamina D 3

Biossíntese

O conteúdo de vitamina D 2 em cogumelos e C. arbuscula aumenta com a exposição à luz ultravioleta. O ergosterol (pró-vitamina D 2 ) encontrado nesses fungos é convertido em pré-vitamina D 2 na exposição aos raios ultravioleta, que então se transforma em vitamina D 2 . Como os cogumelos cultivados geralmente são cultivados no escuro, menos vitamina D 2 é encontrada em comparação com aqueles cultivados na natureza ou secos ao sol.

Quando cogumelos frescos ou pós secos são propositalmente expostos à luz ultravioleta, os níveis de vitamina D 2 podem ser concentrados em níveis muito mais elevados. O procedimento de irradiação não causa descoloração significativa ou branqueamento dos cogumelos. Alegações foram feitas de que uma porção normal (aproximadamente 2 onças ou 60 gramas) de cogumelos frescos tratados com luz ultravioleta aumentou o teor de vitamina D para níveis de até 80 microgramas ou 3200 UI se expostos a apenas 5 minutos de luz ultravioleta após serem colhidos .

Os cogumelos botão com maior teor de vitamina D 2 produzidos desta forma funcionam de forma semelhante a um suplemento de vitamina D 2 ; ambos melhoram efetivamente o status de vitamina D. A vitamina D 2 do fermento com radiação ultravioleta assada em pães ou cogumelos é biodisponível e aumenta os níveis sanguíneos de 25 (OH) D.

Nomes

Viosterol, o nome dado às primeiras preparações de ergosterol irradiado, é essencialmente sinônimo de ergocalciferol.

O ergocalciferol é fabricado e comercializado sob vários nomes, incluindo Deltalin ( Eli Lilly and Company ), Drisdol (Sanofi-Synthelabo) e Calcidol (Patrin Pharma).

Referências

links externos