Triptamina substituída - Substituted tryptamine
Triptaminas substituídas , ou análogos da serotonina , são compostos orgânicos que podem ser considerados derivados da própria triptamina . As estruturas moleculares de todas as triptaminas contêm um anel indol , unido a um grupo amino (NH 2 ) por meio de uma cadeia lateral de etila (−CH2-CH2−) . Em triptaminas substituídas, o anel indol, cadeia lateral e / ou grupo amino são modificados pela substituição de um dos átomos de hidrogênio (H) por outro grupo.
As triptaminas bem conhecidas incluem a serotonina , um importante neurotransmissor , e a melatonina , um hormônio envolvido na regulação do ciclo vigília-sono. Alcalóides triptamínicos são encontrados em fungos , plantas e animais ; e às vezes usado por humanos para os efeitos neurológicos ou psicotrópicos da substância. Exemplos proeminentes de alcalóides triptamina incluem psilocibina (de " cogumelos psilocibina ") e DMT . Na América do Sul, a dimetiltriptamina é obtida de várias fontes vegetais, como a chacruna , e é frequentemente usada em preparações de ayahuasca . Muitas triptaminas sintéticas também foram feitas, incluindo o remédio para enxaqueca sumatriptano e drogas psicodélicas .
A estrutura da triptamina, em particular seu anel indol, pode fazer parte da estrutura de alguns compostos mais complexos, por exemplo: LSD , ibogaína , mitraginina e ioimbina . Uma investigação completa de dezenas de compostos de triptamina foi publicada por Ann e Alexander Shulgin sob o título TiHKAL .
Lista de triptaminas substituídas
Alfa-alquiltriptaminas substituídas também compreendem uma grande classe e são listadas separadamente.
Estrutura química | Nome curto | Origem | R α | R 4 | R 5 | R N1 | R N2 | Nome completo |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Triptamina | Natural | H | H | H | H | H | 3- (2-aminoetil) indol / 2- (1H-indol-3-il) etanamina | |
Bufotenin | Natural | H | H | OH | CH 3 | CH 3 | 5-hidroxi- N, N- dimetiltriptamina | |
N ω- metilserotonina (norbufotenina) | Natural | H | H | OH | CH 3 | H | 5-hidroxi- N- metiltriptamina | |
Serotonina | Natural | H | H | OH | H | H | 5-hidroxitriptamina | |
DMT | Natural | H | H | H | CH 3 | CH 3 | N, N- dimetiltriptamina | |
Melatonina | Natural | H | H | OCH 3 | O = C-CH 3 | H | 5-metoxi- N- acetiltriptamina | |
N- Acetilserotonina | Natural | H | H | OH | O = C-CH 3 | H | 5-hidroxi- N- acetiltriptamina | |
5-Bromo-DMT | Natural | H | H | Br | CH 3 | CH 3 | 5-bromo- N, N- dimetiltriptamina | |
5-MeO-DMT | Natural | H | H | OCH 3 | CH 3 | CH 3 | 5-metoxi- N, N- dimetiltriptamina | |
5-MeO-NMT | Natural | H | H | OCH 3 | CH 3 | H | 5-metoxi- N- metiltriptamina | |
NMT | Natural | H | H | H | H | CH 3 | N- metiltriptamina | |
Norbaeocistina | Natural | H | OPO 3 H 2 | H | H | H | 4-fosforiloxi-triptamina | |
Baeocistina | Natural | H | OPO 3 H 2 | H | CH 3 | H | 4-fosforiloxi- N -metil-triptamina | |
Psilocibina | Natural | H | PO 4 | H | CH 3 | CH 3 | 4-fosforiloxi- N, N- dimetiltriptamina | |
Psilocina | Natural | H | OH | H | CH 3 | CH 3 | 4-hidroxi- N, N- dimetiltriptamina | |
Triptofano | Natural | COOH | H | H | H | H | α-carboxiltriptamina | |
DET | artificial | H | H | H | CH 2 CH 3 | CH 2 CH 3 | N, N- dietiltriptamina | |
DPT | artificial | H | H | H | CH 2 CH 2 CH 3 | CH 2 CH 2 CH 3 | N, N- dipropiltriptamina | |
DiPT | artificial | H | H | H | CH (CH 3 ) 2 | CH (CH 3 ) 2 | N, N- diisopropiltriptamina | |
DALT | artificial | H | H | H | H 2 C = CH-CH 2 | H 2 C = CH-CH 2 | N, N- dialiltriptamina | |
5-MeO-DALT | artificial | H | H | OCH 3 | H 2 C = CH-CH 2 | H 2 C = CH-CH 2 | 5-metoxi- N, N- dialiltriptamina | |
5-MeO-MALT | artificial | H | H | OCH 3 | H 2 C = CH-CH 2 | CH 3 | 5-metoxi- N -Metil- N -allyltryptamine | |
5-MeO-DIPT | artificial | H | H | OCH 3 | CH (CH 3 ) 2 | CH (CH 3 ) 2 | 5-metoxi- N, N- diisopropiltriptamina | |
5-MeO-MiPT | artificial | H | H | OCH 3 | CH 3 | CH (CH 3 ) 2 | 5-metoxi- N, N- metilisopropiltriptamina | |
5-MT-NBOMe | artificial | H | H | OCH 3 | H | CH 2 C 6 H 4 ( o -OCH 3 ) | 5-metoxi- N- ( orto- metoxibenzil) triptamina | |
5-BT | artificial | H | H | OCH 2 C 6 H 5 | H | H | 5-benziloxitriptamina | |
5-CT | artificial | H | H | CONH 2 | H | H | 5-carboxamidotryptamine | |
5-etoxi-DMT | artificial | H | H | OCH 2 CH 3 | CH 3 | CH 3 | 5-etoxi- N, N- dimetiltriptamina | |
5-Etil-DMT | artificial | H | H | CH 2 CH 3 | CH 3 | CH 3 | 5-etil- N, N- dimetiltriptamina | |
5-Fluoro-DMT | artificial | H | H | F | CH 3 | CH 3 | 5-fluoro- N, N- dimetiltriptamina | |
5-Metil-DMT ( 5, N, N-TMT ) | artificial | H | H | CH 3 | CH 3 | CH 3 | 5, N, N- trimetiltriptamina | |
5- (Noniloxi) triptamina | artificial | H | H | O (CH 2 ) 8 CH 3 | H | H | 5-noniloxitriptamina | |
4-HO-DET | artificial | H | OH | H | CH 2 CH 3 | CH 2 CH 3 | 4-hidroxi- N, N- dietiltriptamina | |
4-AcO-DMT | artificial | H | OCOCH 3 | H | CH 3 | CH 3 | 4-acetoxi- N, N- dimetiltriptamina | |
4-HO-MET | artificial | H | OH | H | CH 3 | CH 2 CH 3 | 4-hidroxi-N-metil-N-etiltriptamina | |
4-HO-EPT | artificial | H | OH | H | CH 2 CH 3 | CH 2 CH 2 CH 3 | 4-hidroxi-N-etil-N-propiltriptamina | |
4-HO-MPT | artificial | H | OH | H | CH 3 | CH 2 CH 2 CH 3 | 4-hidroxi-N-metil-N-propiltriptamina | |
4-HO-MiPT | artificial | H | OH | H | CH (CH 3 ) 2 | CH 3 | 4-hidroxi- N- isopropil- N- metiltriptamina | |
4-HO-McPT | artificial | H | OH | H | C 3 H 5 | CH 3 | 4-hidroxi- N- ciclopropil- N- metiltriptamina | |
4-HO-McPeT | artificial | H | OH | H | C 5 H 9 | CH 3 | 4-hidroxi- N- ciclopentil- N- metiltriptamina | |
4-HO-DPT | artificial | H | OH | H | CH 2 CH 2 CH 3 | CH 2 CH 2 CH 3 | 4-hidroxi- N, N- dipropiltriptamina | |
4-HO-DIPT | artificial | H | OH | H | CH (CH 3 ) 2 | CH (CH 3 ) 2 | 4-hidroxi- N, N- diisopropiltriptamina | |
4-HO-DSBT | artificial | H | OH | H | CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 | CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 | 4-hidroxi- N, N- disecbutiltriptamina | |
Zolmitriptano | artificial | H | H | - (CHNHC = OOCH 2 ) | CH 3 | CH 3 | 5- (4- ( S ) -1,3-oxazolidin-2-ona) - N, N- dimetiltriptamina | |
Estrutura química | Nome curto | Origem | R α | R 4 | R 5 | R N1 | R N2 | Nome completo |
Veja também
- Tabela de triptaminas de ocorrência natural
- Ergoline
- TiHKAL
- Fenetilamina substituída
- Anfetamina substituída
- Metilenodioxifenetilamina substituída
- 2C , DOx , 25-NB