Fosfato de trifenila - Triphenyl phosphate
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
Fosfato de trifenila |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,003,739 
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 18 H 15 O 4 P | |
| Massa molar | 326,288 g · mol −1 |
| Aparência | Sólido incolor |
| Densidade | 1,184 g / mL |
| Ponto de fusão | 48 a 50 ° C (118 a 122 ° F; 321 a 323 K) |
| Ponto de ebulição | 244 ° C (471 ° F; 517 K) a 10 mmHg |
| Pressão de vapor | 1 mmHg (193 ° C) |
| Perigos | |
| Riscos principais | Prejudicial |
| Ponto de inflamação | 220 ° C (428 ° F; 493 K) |
| Dose ou concentração letal (LD, LC): | |
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LD 50 ( dose mediana )
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1320 mg / kg (camundongo, oral) 3500 mg / kg (rato, oral) |
| NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA): | |
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PEL (permitido)
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TWA 3 mg / m 3 |
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REL (recomendado)
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TWA 3 mg / m 3 |
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IDLH (perigo imediato)
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1000 mg / m 3 |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
Fosfato de trifenila ( TPhP ) é o composto químico com a fórmula OP (OC 6 H 5 ) 3 . Este sólido incolor é o éster (triéster) de ácido fosfórico e fenol . É usado como plastificante e retardante de fogo em uma ampla variedade de ambientes e produtos.
Preparação
O trifenil fosfato é preparado pela reação SN2 de oxicloreto de fósforo e fenol .
Usos
O fosfato de trifenila tem sido amplamente utilizado como retardador de chama e plastificante. Ele tem sido usado como retardante de chamas em uma variedade de materiais, incluindo equipamentos eletrônicos, PVC , fluidos hidráulicos, colas, em esmaltes de unhas e resinas de fundição. Seu mecanismo de ação como retardador de chama é o seguinte: primeiro, durante a decomposição térmica , o ácido fosfórico é formado. Este reage para formar ácido pirofosfórico , que, quando em sua fase condensada, atua bloqueando a transferência de calor. Um dos retardadores de chama mais eficazes para certos polímeros, o TPhP só é ativo como um retardador de chama aditivo em sua fase gasosa. A eliminação progressiva dos PBDEs pode ter aumentado o uso de TPhP nos últimos anos.
O TPhP também é usado como plastificante em lacas, vernizes e fluidos hidráulicos. O esmalte tem recebido interesse particular como fonte de exposição ao TPhP.
Toxicologia
Informações limitadas estão disponíveis indicando efeitos toxicológicos significativos do TPhP. Embora inicialmente se esperasse que tivesse um baixo impacto geral, um crescente corpo de evidências sugere que os efeitos podem não ser tão inofensivos. O fosfato de trifenila apresenta baixa toxicidade aguda por contato dérmico ou oral. No entanto, um número crescente de estudos tem relacionado a exposição ao TPhP com toxicidade reprodutiva e de desenvolvimento , neurotoxicidade, desregulação metabólica, efeitos endócrinos e genotoxicidade . TPhP também mostrou induzir atividade estrogênica significativa. Um estudo descobriu que concentrações acima do nível de efeito mais baixo observável foram observadas em uma variedade de outros estudos em garoupa-coral, peixe-cabra com listras amarelas e perca de água doce. Isso indica que o TPhP pode estar presente no ambiente em concentrações altas o suficiente para ter efeitos ecológicos prejudiciais. A Agência Européia de Produtos Químicos considera o TPhP "muito tóxico" para a vida aquática, com efeitos potencialmente duradouros.
Em contraste com muitos poluentes orgânicos persistentes , o TPHP tem afinidade limitada por lipídios . Ainda assim, descobriu-se que a bioacumulação do composto ocorre em vários níveis nos peixes, com os padrões mais fortes aparecendo com base no gênero, nos padrões de alimentação e na eficiência metabólica. No entanto, os mecanismos que explicam por que e como o TPhP se acumula dessa maneira ainda não são conhecidos.
Transporte e transformações ambientais
O fosfato de trifenila foi detectado no meio ambiente. Outros fosfatos de triarila são conhecidos por entrarem em ambientes aquáticos por meio da volatilização e lixiviação de plásticos, por meio de vazamentos de fluido hidráulico e, em menor grau, por meio de processos de fabricação. O TPhP, em particular, foi encontrado para entrar no meio ambiente através do uso industrial, como no processo de fabricação, e através do uso interno, por exemplo, através de tintas e equipamentos eletrônicos. Tal como acontece com muitos outros retardadores de chama contendo fósforo, o TPhP foi amplamente encontrado em sedimentos, solo, poeira interna e ar.
Uma vez na água, o TPhP tem se biodegradado de forma relativamente rápida em condições aeróbias e anaeróbias e não atende aos critérios para ser categorizado como persistente. No entanto, embora o composto se biodegrade facilmente e não se bioacumule, ele é facilmente detectado devido ao grande volume que é utilizado. Em 2014, a Agência de Proteção Ambiental dos Estados Unidos adicionou TPhP à sua lista de Plano de Trabalho da Lei de Controle de Substâncias Tóxicas para produtos químicos com base no fato de que o composto exibia "toxicidade aquática aguda e crônica", "potencial de bioacumulação moderado" e "persistência ambiental moderada . " Mesmo assim, ainda não há informações suficientes para avaliar completamente o impacto ambiental do TPhP.