Thebaine - Thebaine
Nomes | |
---|---|
Nome IUPAC
3,6-Dimetoxi-17-metil-6,7,8,14-tetradehidro-4,5α-epoximorfina
|
|
Nome IUPAC preferido
(4 R , 7a R , 12b S ) -7,9-Dimetoxi-3-metil-2,3,4,7a-tetra-hidro-1 H -4,12-metano [1] benzofuro [3,2- e ] isoquinolina |
|
Outros nomes
Paramorfina
|
|
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
|
|
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,003,713 |
KEGG | |
Malha | Thebaine |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Painel CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Propriedades | |
C 19 H 21 N O 3 | |
Massa molar | 311,37 g / mol |
Farmacologia | |
Baixo | |
Farmacocinética : | |
O- demetilação | |
Status legal | |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
Thebaine ( paramorfina ), também conhecida como codeína metil enol éter , é um alcalóide opiáceo , cujo nome vem do grego Θῆβαι, Thēbai (Tebas), uma antiga cidade no Alto Egito . Um constituinte menor do ópio , a tebaína é quimicamente semelhante à morfina e à codeína , mas tem efeitos estimuladores em vez de depressores. Em altas doses, causa convulsões semelhantes ao envenenamento por estricnina . O enantiômero sintético (+) - tebaína apresenta efeitos analgésicos aparentemente mediados por receptores opióides, ao contrário do enantiômero natural inativo (-) - tebaína. Embora a tebaína não seja usada terapeuticamente, é o alcalóide principal extraído do Papaver bracteatum (ópio iraniano / papoula persa) e pode ser convertido industrialmente em uma variedade de compostos, incluindo hidrocodona , hidromorfona , oxicodona , oximorfona , nalbufina , naloxona , naltrexona , buprenorfina e etorfina . O butorfanol também pode ser derivado da tebaína.
Thebaine é controlada pela lei internacional, é listada como uma droga de Classe A sob o Misuse of Drugs Act 1971 no Reino Unido, é controlada como um análogo de uma droga de Tabela II pela Analog Act nos Estados Unidos e é controlada com seus derivados e sais, como uma substância da Tabela I da Lei de Drogas e Substâncias Controladas no Canadá. A cota de manufatura agregada da Drug Enforcement Administration (DEA) de 2013 para a tebína (ACSCN 9333) permaneceu inalterada em relação ao ano anterior em 145 toneladas métricas.
Este alcalóide está biossinteticamente relacionado à salutaridina , oripavina , morfina e reticulina .
Em 2012, foram produzidos 146.000 quilos de tebaína. Em 2013, a Austrália foi o principal produtor de palha de papoula rica em thebaine, seguida pela Espanha e depois pela França. Em 2017, a produção mundial de thebaine caiu para 2.008 kg. Juntos, esses três países responderam por cerca de 99% da produção global dessa palha de papoula. As cápsulas de sementes de Papaver bracteatum são a principal fonte de tebaína, com quantidade significativa também no caule.
Veja também
- O bacon
- 6,14-Endoethenotetrahydrooripavine - o núcleo central da classe de opióides de compostos de Bentley que são derivados de thebaine