Tetrahidroisoquinolina - Tetrahydroisoquinoline

Tetrahidroisoquinolina
Tetrahydroisoquinoline-structure.svg
Nomes
Nome IUPAC preferido
1,2,3,4-Tetrahidroisoquinolina
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,001,864 Edite isso no Wikidata
Número RTECS
UNII
  • InChI = 1S / C9H11N / c1-2-4-9-7-10-6-5-8 (9) 3-1 / h1-4,10H, 5-7H2 VerificaY
    Chave: UWYZHKAOTLEWKK-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C9H11N / c1-2-4-9-7-10-6-5-8 (9) 3-1 / h1-4,10H, 5-7H2
    Chave: UWYZHKAOTLEWKK-UHFFFAOYAB
  • c1ccc2c (c1) CCNC2
Propriedades
C 9 H 11 N
Massa molar 133,19 g / mol
Aparência Líquido amarelo profundo
Densidade 1,05 g / mL
Ponto de fusão −30 ° C (−22 ° F; 243 K)
Ponto de ebulição 235 a 239 ° C (455 a 462 ° F; 508 a 512 K)
Perigos
Irritante ( Xi )
Frases R (desatualizado) R36 / 37/38
Frases S (desatualizado) S26 S36
Ponto de inflamação 99 ° C (210 ° F; 372 K) (copo fechado)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
VerificaY verificar  (o que é   ?) VerificaY☒N
Referências da Infobox

A tetraidroisoquinolina ( TIQ ou THIQ ) é um composto orgânico com a fórmula química C 9 H 11 N. Classificado como amina secundária , é derivado da isoquinolina por hidrogenação. É um líquido viscoso incolor que é miscível com a maioria dos solventes orgânicos. O esqueleto da tetraidroisoquinolina é encontrado em vários compostos bioativos e drogas.

Reações

Como uma amina secundária, a tetrahidroisoquinolina tem propriedades fracamente básicas e forma sais com ácidos fortes. Pode ser desidrogenado para dar isoquinolina e hidrogenado para decahidroisoquinolina . Como outras aminas secundárias, a tetrahidroisoquinolina pode ser oxidada à nitrona correspondente usando peróxido de hidrogênio , catalisado por dióxido de selênio .

Toxicologia

Os derivados da tetraidroisoquinolina podem ser formados no corpo como metabólitos de alguns medicamentos, e já se pensou que isso estivesse envolvido no desenvolvimento do alcoolismo . Essa teoria foi desacreditada e não é mais geralmente aceita pela comunidade científica, mas a produção endógena de derivados neurotóxicos da tetraidroisoquinolina, como o norsalsolinol, continua a ser investigada como possíveis causas para algumas condições, como a doença de Parkinson .

Tetrahidroisoquinolinas

O esqueleto da tetra-hidroisoquinolina está presente em várias drogas, como a tubocurarina , um dos relaxantes musculares do amônio quaternário . Os medicamentos baseados em tetra-hidroisoquinolinas 4-substituídas incluem nomifensina e diclofensina . Eles podem ser preparados por N- alquilação de benzilaminas com haloacetofenonas . As tetra-hidroisoquinolinas de ocorrência natural incluem a querilina e a latifina .

A esproquina , que mostra atividade hipotensora em virtude de suas propriedades bloqueadoras α-adrenérgicas, é produzida a partir do THIQ.

Referências