Tetrahidroisoquinolina - Tetrahydroisoquinoline
Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
1,2,3,4-Tetrahidroisoquinolina |
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,001,864 |
PubChem CID
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Número RTECS | |
UNII | |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 9 H 11 N | |
Massa molar | 133,19 g / mol |
Aparência | Líquido amarelo profundo |
Densidade | 1,05 g / mL |
Ponto de fusão | −30 ° C (−22 ° F; 243 K) |
Ponto de ebulição | 235 a 239 ° C (455 a 462 ° F; 508 a 512 K) |
Perigos | |
Irritante ( Xi ) | |
Frases R (desatualizado) | R36 / 37/38 |
Frases S (desatualizado) | S26 S36 |
Ponto de inflamação | 99 ° C (210 ° F; 372 K) (copo fechado) |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
A tetraidroisoquinolina ( TIQ ou THIQ ) é um composto orgânico com a fórmula química C 9 H 11 N. Classificado como amina secundária , é derivado da isoquinolina por hidrogenação. É um líquido viscoso incolor que é miscível com a maioria dos solventes orgânicos. O esqueleto da tetraidroisoquinolina é encontrado em vários compostos bioativos e drogas.
Reações
Como uma amina secundária, a tetrahidroisoquinolina tem propriedades fracamente básicas e forma sais com ácidos fortes. Pode ser desidrogenado para dar isoquinolina e hidrogenado para decahidroisoquinolina . Como outras aminas secundárias, a tetrahidroisoquinolina pode ser oxidada à nitrona correspondente usando peróxido de hidrogênio , catalisado por dióxido de selênio .
Toxicologia
Os derivados da tetraidroisoquinolina podem ser formados no corpo como metabólitos de alguns medicamentos, e já se pensou que isso estivesse envolvido no desenvolvimento do alcoolismo . Essa teoria foi desacreditada e não é mais geralmente aceita pela comunidade científica, mas a produção endógena de derivados neurotóxicos da tetraidroisoquinolina, como o norsalsolinol, continua a ser investigada como possíveis causas para algumas condições, como a doença de Parkinson .
Tetrahidroisoquinolinas
O esqueleto da tetra-hidroisoquinolina está presente em várias drogas, como a tubocurarina , um dos relaxantes musculares do amônio quaternário . Os medicamentos baseados em tetra-hidroisoquinolinas 4-substituídas incluem nomifensina e diclofensina . Eles podem ser preparados por N- alquilação de benzilaminas com haloacetofenonas . As tetra-hidroisoquinolinas de ocorrência natural incluem a querilina e a latifina .
A esproquina , que mostra atividade hipotensora em virtude de suas propriedades bloqueadoras α-adrenérgicas, é produzida a partir do THIQ.