THC-O-fosfato - THC-O-phosphate
Identificadores | |
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PubChem CID | |
ChemSpider | |
Dados químicos e físicos | |
Fórmula | C 21 H 31 O 5 P |
Massa molar | 394,448 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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THC- O fosfato é um polímero solúvel em água de éster de organofosfato derivado de tetra-hidrocanabinol (THC), que funciona como um metabólico pró-fármaco por si THC. Foi inventado em 1978 na tentativa de contornar a baixa solubilidade do THC em água e torná-lo mais fácil de injetar para fins de pesquisa animal em sua farmacologia e mecanismo de ação. A principal desvantagem do éster de fosfato de THC é a taxa lenta de hidrólise da ligação éster, resultando em início de ação retardado e potência mais baixa do que o fármaco original. Farmacologicamente, é paralelo à ação da psilocibina como um pró-fármaco metabólico da psilocina .
O éster de fosfato de THC é feito pela reação de THC com cloreto de fosforil usando piridina como solvente, seguido de extinção com água para produzir o éster de fosfato de THC. Na pesquisa original, o isômero menos ativo, porém mais estável, Δ8-THC, foi usado, mas o mesmo esquema de reação poderia ser usado para fazer o éster de fosfato do isômero mais ativo Δ9-THC.
Veja também
Referências
- ^ Yoshimura H, Watanabe K., Oguri K., Fujiwara M., Ueki S (outubro de 1978). "Síntese e atividade farmacológica de um éster de fosfato de delta8-tetraidrocanabinol". Journal of Medicinal Chemistry . 21 (10): 1079–81. doi : 10.1021 / jm00208a014 . PMID 569207 .