THC-O-fosfato - THC-O-phosphate

THC-O-fosfato
Fórmula esquelética de THC-O-fosfato
Modelo de preenchimento de espaço da molécula de THC-O-fosfato
Identificadores
  • O -fosforil-Δ8-tetrahidrocanabinol
PubChem CID
ChemSpider
Dados químicos e físicos
Fórmula C 21 H 31 O 5 P
Massa molar 394,448  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • OP (O) (= O) Oc3cc (CCCCC) cc2OC (C) (C) C1C \ C = C (\ C) CC1c23
  • InChI = 1S / C21H31O5P / c1-5-6-7-8-15-12-18-20 (19 (13-15) 26-27 (22,23) 24) 16-11-14 (2) 9- 10-17 (16) 21 (3,4) 25-18 / h9,12-13,16-17H, 5-8,10-11H2,1-4H3, (H2,22,23,24) VerificaY
  • Chave: SVDBVZOOOSEJCD-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  (verificar)

THC- O fosfato é um polímero solúvel em água de éster de organofosfato derivado de tetra-hidrocanabinol (THC), que funciona como um metabólico pró-fármaco por si THC. Foi inventado em 1978 na tentativa de contornar a baixa solubilidade do THC em água e torná-lo mais fácil de injetar para fins de pesquisa animal em sua farmacologia e mecanismo de ação. A principal desvantagem do éster de fosfato de THC é a taxa lenta de hidrólise da ligação éster, resultando em início de ação retardado e potência mais baixa do que o fármaco original. Farmacologicamente, é paralelo à ação da psilocibina como um pró-fármaco metabólico da psilocina .

O éster de fosfato de THC é feito pela reação de THC com cloreto de fosforil usando piridina como solvente, seguido de extinção com água para produzir o éster de fosfato de THC. Na pesquisa original, o isômero menos ativo, porém mais estável, Δ8-THC, foi usado, mas o mesmo esquema de reação poderia ser usado para fazer o éster de fosfato do isômero mais ativo Δ9-THC.

Veja também

Referências

  1. ^ Yoshimura H, Watanabe K., Oguri K., Fujiwara M., Ueki S (outubro de 1978). "Síntese e atividade farmacológica de um éster de fosfato de delta8-tetraidrocanabinol". Journal of Medicinal Chemistry . 21 (10): 1079–81. doi : 10.1021 / jm00208a014 . PMID  569207 .