THC-O-acetato - THC-O-acetate
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| Status legal | |
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| Status legal | |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| Painel CompTox ( EPA ) | |
| Dados químicos e físicos | |
| Fórmula | C 23 H 32 O 3 |
| Massa molar | 356,506 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
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  (o que é isso?) (verificar)
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Éster de acetato de THC ( THC-O-acetato , acetato de THC , O-acetil-Δ 9 -THC , THC-O , ATHC ) é o éster de acetato de THC .
Dados físicos, química e propriedades
O éster de acetato de THC pode ser sintetizado a partir do THC ou do THCA . A acetilação do THC não altera as propriedades do composto na mesma extensão que com outros ésteres de acetato, uma vez que o composto original (THC) já é altamente lipofílico , mas a potência é, no entanto, aumentada em certa extensão. Este derivado do THC é notável por ser um dos poucos análogos do THC a ser encontrado como uma droga recreativa vendida e usada em uma forma fumável altamente pura. Embora o éster de acetato de delta-9-THC seja o mais estudado, os ésteres de acetato de outros isômeros, como delta-8-THC e delta-10-THC, também são conhecidos, assim como outros ésteres, como THC-O-fosfato , Hemisuccinato de THC e morfolinilbutirato de THC .
História
O éster de acetato de THC foi investigado como um possível agente incapacitante não letal como parte dos experimentos do Edgewood Arsenal em algum ponto entre 1949 e 1975. Observou-se que tinha cerca de duas vezes a capacidade de produzir ataxia (falta de coordenação voluntária dos movimentos musculares) como fez THC quando administrado a cães .
O autor D. Gold forneceu instruções de síntese para este composto (chamando-o de "acetato de THC") em seu livro de 1974, Cannabis Alchemy: Art of Modern Hashmaking , no qual é descrito como segue;
"O efeito do acetato é mais espiritual e psicodélico do que o do produto comum. A propriedade mais exclusiva deste material é que há um atraso de cerca de trinta minutos antes que seus efeitos sejam sentidos."
O DEA dos EUA encontrou pela primeira vez o THC-O-acetato como uma substância aparentemente controlada do THC em 1978. Aparentemente, foi feito de uma maneira análoga a como a heroína é produzida a partir da morfina . O incidente foi descrito por Donald A. Cooper da DEA assim:
"Dada a disponibilidade mundial de maconha, é um tanto difícil produzir um argumento viável para fazer [análogos de substâncias controladas (CsA)] de canabinoides . No entanto, dez anos atrás (1978) foi encontrada uma tentativa de produzir CsA a partir de extratos de cannabis na área de Jacksonville, Flórida . Neste caso, um extrato concentrado de cannabis foi obtido por extração de soxhlet . O extrato foi acetilado com anidrido acético e, na etapa final, o excesso de anidrido acético removido por destilação (a referência é irrecuperável devido a sua aparição em um periódico subterrâneo). O produto não continha quantidades de canabinoides não derivatizados nem quaisquer fragmentos de plantas identificáveis. Desde este único caso, nenhuma amostra de canabinoide acetalaceado foi relatada por um laboratório de DEA. Portanto, este caso é considerado como uma amostra isolada ocorrência e, como tal, servirá para encerrar nossa discussão sobre o canabinoide CsA. "
Um caso semelhante foi relatado em junho de 1995 no Reino Unido , e o THC-O-acetato foi considerado uma droga de Classe A naquele caso. A descrição desse caso parece indicar que o fabricante condenado estava usando o livro Cannabis Alchemy de D. Gold como um guia.
Também foi relatado que o acetato de THC foi encontrado pela polícia da Nova Zelândia em 1995, novamente feito por acetilação de extratos de cannabis purificados com anidrido acético.
Após as mudanças legais nos EUA desde cerca de 2018, especialmente a legalização da cannabis em um número crescente de estados e a aprovação do Farm Bill 2018 que facilitou as restrições ao cultivo de cânhamo industrial , o THC-O-acetato tornou-se cada vez mais disponível como um droga recreativa, inicialmente nos EUA, mas posteriormente também em outros países. Pode ser produzido a partir de extratos de cepas psicoativas de cannabis em estados onde isso é permitido, caso em que o produto será principalmente O-acetil-Δ 9 -THC, mas também é comumente produzido a partir de Delta-8-THC que é sintetizado do canabidiol extraído do cânhamo, caso em que o produto será principalmente O-acetil-Δ 8 -THC. Uma vez que Δ 9 -THC e Δ 8 -THC são bastante diferentes em potência, os derivados acetilados correspondentes também o serão, o que pode representar riscos para os consumidores que não sabem qual é o isômero nos produtos comerciais. Também foram levantadas preocupações sobre a falta de dados de segurança ou testes de controle de qualidade, dado o histórico limitado de uso humano e reagentes químicos potencialmente tóxicos usados durante a fabricação. A questão legal de saber se o THC-O-acetato purificado é considerado legal em jurisdições onde a cannabis é legal também é complexa e varia entre as jurisdições.
Status legal
Reino Unido
O THC-O-acetato é um medicamento de Classe A no Reino Unido .
Estados Unidos
O THC-O-acetato não está programado para o nível federal nos Estados Unidos , mas pode ser considerado um análogo do THC , caso em que a compra, venda ou posse pode ser processada de acordo com a Lei Analógica Federal .