Trifluorometilfenilpiperazina - Trifluoromethylphenylpiperazine

Trifluorometilfenilpiperazina
TFMPP.svg
TFMPP-3D-vdW.png
Dados clínicos
Vias de
administração
Oral
Código ATC
Status legal
Status legal
Identificadores
  • 1- [3- (trifluorometil) fenil] piperazina
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEBI
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.035.962 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 11 H 13 F 3 N 2
Massa molar 230,234  g · mol −1
  • InChI = 1S / C11H13F3N2 / c12-11 (13,14) 9-3-1-2-4-10 (9) 16-7-5-15-6-8-16 / h1-4,15H, 5- 8H2  Verifica Y
  • Chave: VZUBMIDXJRGARE-UHFFFAOYSA-N  Verifica Y
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A 3-trifluorometilfenilpiperazina ( TFMPP ) é uma droga recreativa da classe química da piperazina . Normalmente em combinação com benzilpiperazina (BZP) e outros análogos , é vendido como uma alternativa à droga ilícita MDMA ("Ecstasy").

Farmacologia

TFMPP tem afinidade para o 5-HT 1A (K i = 288 nM), 5-HT 1B (K i = 132 nM), 5-HT 1D (K i = 282 nM), 5-HT 2A (K i = 269 nM) e receptores 5-HT 2C (K i = 62 nM) , e funciona como um agonista completo em todos os locais, exceto no receptor 5-HT 2A , onde atua como um agonista ou antagonista parcial fraco . Ao contrário do composto relacionado piperazina meta -chlorophenylpiperazine (mCPP), TFMPP tem afinidade insignificante para o 5-HT 3 receptor (IC 50 = 2,373 nM). TFMPP também se liga ao SERT (EC 50 = 121 nM) e evoca a liberação de serotonina . Não tem efeitos sobre a recaptação ou efluxo de dopamina ou norepinefrina .

Uso e efeitos

O TFMPP raramente é usado sozinho. Na verdade, o TFMPP reduz a atividade locomotora e produz efeitos aversivos em animais ao invés da autoadministração, o que pode explicar a decisão do DEA de não tornar o TFMPP uma substância controlada permanentemente. Mais comumente, TFMPP é coadministrado com BZP, que atua como um agente liberador de norepinefrina e dopamina. Devido aos efeitos agonistas da serotonina e ao aumento dos níveis de serotonina, norepinefrina e dopamina produzidos pela combinação BZP / TFMPP, essa mistura de drogas produz efeitos que imitam grosseiramente os do MDMA .

Efeitos colaterais

A combinação de BZP e TFMPP foi associada a uma série de efeitos colaterais, incluindo insônia , ansiedade , náuseas e vômitos, dores de cabeça e musculares que podem se assemelhar a enxaqueca , convulsões , impotência e raramente psicose , bem como uma ressaca prolongada e desagradável efeito. Esses efeitos colaterais tendem a piorar significativamente quando a mistura BZP / TFMPP é consumida junto com o álcool , especialmente dores de cabeça, náuseas e ressaca.

No entanto, é difícil dizer quantos desses efeitos colaterais são produzidos pelo próprio TFMPP, já que raramente foi comercializado sem a presença de BZP, e todos os efeitos colaterais mencionados também são produzidos pelo BZP (que foi vendido como um droga única). Estudos com outras drogas piperazinas relacionadas, como mCPP, sugerem que certos efeitos colaterais, como ansiedade , dor de cabeça e náusea, são comuns a todas as drogas desta classe, e pílulas contendo TFMPP são relatadas pelos usuários para produzir efeitos de ressaca comparativamente mais graves do que aqueles contendo apenas BZP . A droga também pode fazer o corpo tremer por um longo período de tempo.

Status legal

TFMPP é esbranquiçado, de cor amarelada.

Canadá

Desde 2012, o TFMPP foi listado como uma substância controlada de Classe III no Canadá , tornando a posse de TFMPP um crime federal. Também foi adicionado à Parte J dos Regulamentos de Alimentos e Medicamentos, proibindo assim a produção, exportação ou importação da substância.

China

Em outubro de 2015, o TFMPP é uma substância controlada na China.

Dinamarca

Desde 3 de dezembro de 2005, o TFMPP é ilegal na Dinamarca .

Japão

Desde 2003, TFMPP e BZP tornaram-se ilegais no Japão .

Países Baixos

TFMPP não está programado na Holanda .

Nova Zelândia

Com base na recomendação do EACD, o governo da Nova Zelândia aprovou uma legislação que colocou o BZP, junto com os outros derivados da piperazina TFMPP, mCPP, pFPP, MeOPP e MBZP, na Classe C do Ato de Uso Indevido de Drogas da Nova Zelândia de 1975. Uma proibição foi planejado para entrar em vigor na Nova Zelândia em 18 de dezembro de 2007, mas a mudança na lei não foi aprovada até o ano seguinte, e a venda de BZP e outras piperazines listadas tornou-se ilegal na Nova Zelândia a partir de 1º de abril de 2008. Um a anistia por posse e uso dessas drogas permaneceu até outubro de 2008, quando se tornaram completamente ilegais.

Suécia

A partir de 1o de março de 2006, o TFMPP foi classificado como uma "substância perigosa" na Suécia .

Reino Unido

Em dezembro de 2009, o TFMPP tornou-se um medicamento da Classe C no Reino Unido junto com o BZP.

Estados Unidos

TFMPP não está programada em nível federal no Estados Unidos , mas foi de emergência brevemente agendada no Anexo I . O agendamento expirou em abril de 2004 e não foi renovado. No entanto, alguns estados como a Flórida baniram a droga em seus estatutos criminais, tornando seu porte um crime.

Flórida

TFMPP é uma substância controlada de Classe I no estado da Flórida, tornando-a ilegal para comprar, vender ou possuir na Flórida.

Texas

O TFMPP está programado no Texas sob o Grupo Penalty 2, como uma substância alucinógena. É ilegal possuir TFMPP em qualquer quantidade no Texas.

Derivados

Veja também

Referências

links externos