Triptamina substituída - Substituted tryptamine

A estrutura das triptaminas substituídas. A própria triptamina é obtida quando R4 = R5 = RN 1 = RN 2 = Rα = H.

Triptaminas substituídas , ou análogos da serotonina , são compostos orgânicos que podem ser considerados derivados da própria triptamina . As estruturas moleculares de todas as triptaminas contêm um anel indol , unido a um grupo amino (NH 2 ) por meio de uma cadeia lateral de etila (−CH2-CH2−) . Em triptaminas substituídas, o anel indol, cadeia lateral e / ou grupo amino são modificados pela substituição de um dos átomos de hidrogênio (H) por outro grupo.

As triptaminas bem conhecidas incluem a serotonina , um importante neurotransmissor , e a melatonina , um hormônio envolvido na regulação do ciclo vigília-sono. Alcalóides triptamínicos são encontrados em fungos , plantas e animais ; e às vezes usado por humanos para os efeitos neurológicos ou psicotrópicos da substância. Exemplos proeminentes de alcalóides triptamina incluem psilocibina (de " cogumelos psilocibina ") e DMT . Na América do Sul, a dimetiltriptamina é obtida de várias fontes vegetais, como a chacruna , e é frequentemente usada em preparações de ayahuasca . Muitas triptaminas sintéticas também foram feitas, incluindo o remédio para enxaqueca sumatriptano e drogas psicodélicas .

A estrutura da triptamina, em particular seu anel indol, pode fazer parte da estrutura de alguns compostos mais complexos, por exemplo: LSD , ibogaína , mitraginina e ioimbina . Uma investigação completa de dezenas de compostos de triptamina foi publicada por Ann e Alexander Shulgin sob o título TiHKAL .

Lista de triptaminas substituídas

Alfa-alquiltriptaminas substituídas também compreendem uma grande classe e são listadas separadamente.

Triptaminas selecionadas
Estrutura química Nome curto Origem R α R 4 R 5 R N1 R N2 Nome completo
Tryptamine structure.svg Triptamina Natural H H H H H 3- (2-aminoetil) indol / 2- (1H-indol-3-il) etanamina
Bufotenin2DACS.svg Bufotenin Natural H H OH CH 3 CH 3 5-hidroxi- N, N- dimetiltriptamina
Norbufotenine.svg N ω- metilserotonina (norbufotenina) Natural H H OH CH 3 H 5-hidroxi- N- metiltriptamina
Serotonin-2D-skeletal.svg Serotonina Natural H H OH H H 5-hidroxitriptamina
DMT.svg DMT Natural H H H CH 3 CH 3 N, N- dimetiltriptamina
Melatonin.svg Melatonina Natural H H OCH 3 O = C-CH 3 H 5-metoxi- N- acetiltriptamina
N-Acetylserotonin.png N- Acetilserotonina Natural H H OH O = C-CH 3 H 5-hidroxi- N- acetiltriptamina
5-Bromo-DMT.svg 5-Bromo-DMT Natural H H Br CH 3 CH 3 5-bromo- N, N- dimetiltriptamina
5-MeO-DMT.svg 5-MeO-DMT Natural H H OCH 3 CH 3 CH 3 5-metoxi- N, N- dimetiltriptamina
5-MeO-NMT.png 5-MeO-NMT Natural H H OCH 3 CH 3 H 5-metoxi- N- metiltriptamina
Methyltryptamine.png NMT Natural H H H H CH 3 N- metiltriptamina
Norbaeocystin.png Norbaeocistina Natural H OPO 3 H 2 H H H 4-fosforiloxi-triptamina
Fórmula de baeocistina V.1.svg Baeocistina Natural H OPO 3 H 2 H CH 3 H 4-fosforiloxi- N -metil-triptamina
Psilocybn.svg Psilocibina Natural H PO 4 H CH 3 CH 3 4-fosforiloxi- N, N- dimetiltriptamina
Psilocin.svg Psilocina Natural H OH H CH 3 CH 3 4-hidroxi- N, N- dimetiltriptamina
L-Triptofano - L-Triptofano.svg Triptofano Natural COOH H H H H α-carboxiltriptamina
Dietiltriptamina.svg DET artificial H H H CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 N, N- dietiltriptamina
DPT.svg DPT artificial H H H CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 N, N- dipropiltriptamina
DiPT.svg DiPT artificial H H H CH (CH 3 ) 2 CH (CH 3 ) 2 N, N- diisopropiltriptamina
DALT-structure.png DALT artificial H H H H 2 C = CH-CH 2 H 2 C = CH-CH 2 N, N- dialiltriptamina
5-MeO-DALT.svg 5-MeO-DALT artificial H H OCH 3 H 2 C = CH-CH 2 H 2 C = CH-CH 2 5-metoxi- N, N- dialiltriptamina
5-MeO-MALT.png 5-MeO-MALT artificial H H OCH 3 H 2 C = CH-CH 2 CH 3 5-metoxi- N -Metil- N -allyltryptamine
5-MeO-DiPT.svg 5-MeO-DIPT artificial H H OCH 3 CH (CH 3 ) 2 CH (CH 3 ) 2 5-metoxi- N, N- diisopropiltriptamina
5-MeO-MiPT.svg 5-MeO-MiPT artificial H H OCH 3 CH 3 CH (CH 3 ) 2 5-metoxi- N, N- metilisopropiltriptamina
5MT-NBOMe structure.png 5-MT-NBOMe artificial H H OCH 3 H CH 2 C 6 H 4 ( o -OCH 3 ) 5-metoxi- N- ( orto- metoxibenzil) triptamina
5-benziloxitriptamina.png 5-BT artificial H H OCH 2 C 6 H 5 H H 5-benziloxitriptamina
5-Carboxamidotryptamine.svg 5-CT artificial H H CONH 2 H H 5-carboxamidotryptamine
5-EtO-DMT structure.png 5-etoxi-DMT artificial H H OCH 2 CH 3 CH 3 CH 3 5-etoxi- N, N- dimetiltriptamina
5-Etil-DMT structure.svg 5-Etil-DMT artificial H H CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 5-etil- N, N- dimetiltriptamina
5-Fluoro-DMT structure.png 5-Fluoro-DMT artificial H H F CH 3 CH 3 5-fluoro- N, N- dimetiltriptamina
5, N, N-TMT.svg 5-Metil-DMT ( 5, N, N-TMT ) artificial H H CH 3 CH 3 CH 3 5, N, N- trimetiltriptamina
5-Nonyloxytryptamine structure.png 5- (Noniloxi) triptamina artificial H H O (CH 2 ) 8 CH 3 H H 5-noniloxitriptamina
4-HO-DET.svg 4-HO-DET artificial H OH H CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 4-hidroxi- N, N- dietiltriptamina
O-Acetylpsilocin chemical structure.png 4-AcO-DMT artificial H OCOCH 3 H CH 3 CH 3 4-acetoxi- N, N- dimetiltriptamina
4-HO-MET.svg 4-HO-MET artificial H OH H CH 3 CH 2 CH 3 4-hidroxi-N-metil-N-etiltriptamina
4-hidroxi-N-etil-N-propiltriptamina.svg 4-HO-EPT artificial H OH H CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 4-hidroxi-N-etil-N-propiltriptamina
4-HO-MPT.png 4-HO-MPT artificial H OH H CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 4-hidroxi-N-metil-N-propiltriptamina
Miprocin.png 4-HO-MiPT artificial H OH H CH (CH 3 ) 2 CH 3 4-hidroxi- N- isopropil- N- metiltriptamina
4-HO-McPT structure.png 4-HO-McPT artificial H OH H C 3 H 5 CH 3 4-hidroxi- N- ciclopropil- N- metiltriptamina
4-HO-McPeT structure.png 4-HO-McPeT artificial H OH H C 5 H 9 CH 3 4-hidroxi- N- ciclopentil- N- metiltriptamina
4-HO-DPT.png 4-HO-DPT artificial H OH H CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 4-hidroxi- N, N- dipropiltriptamina
4-HO-DIPT.SVG 4-HO-DIPT artificial H OH H CH (CH 3 ) 2 CH (CH 3 ) 2 4-hidroxi- N, N- diisopropiltriptamina
4-HO-DSBT.png 4-HO-DSBT artificial H OH H CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 4-hidroxi- N, N- disecbutiltriptamina
Estrutura do zolmitriptano V.1.svg Zolmitriptano artificial H H - (CHNHC = OOCH 2 ) CH 3 CH 3 5- (4- ( S ) -1,3-oxazolidin-2-ona) - N, N- dimetiltriptamina
Estrutura química Nome curto Origem R α R 4 R 5 R N1 R N2 Nome completo

Veja também

Referências