Fenetilamina substituída - Substituted phenethylamine

Fenetilamina substituída
Aula de drogas
Diagrama da estrutura da fenetilamina
A fórmula estrutural da fenetilamina com pontos de substituição marcados. Fenetilamina é obtida quando
R 2 = R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = R N = R α = R β = H .
Identificadores de classe
Classe química Derivados substituídos de fenetilamina
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A fórmula estrutural da fenetilamina

As fenetilaminas substituídas (ou simplesmente fenetilaminas ) são uma classe química de compostos orgânicos que se baseiam na estrutura da fenetilamina ; a classe é composta por todos os compostos derivados de fenetilamina que podem ser formados pela substituição ou substituição de um ou mais átomos de hidrogênio na estrutura central da fenetilamina por substituintes .

A fórmula estrutural de qualquer fenetilamina substituída contém um anel fenil que é unido a um grupo amino (NH) por meio de uma cadeia lateral de dois carbonos . Portanto, qualquer fenetilamina substituída pode ser classificada de acordo com a substituição de átomos de hidrogênio (H) no anel fenil, cadeia lateral ou grupo amino da fenetilamina por um grupo específico de átomos .

Muitas fenetilaminas substituídas são drogas psicoativas que pertencem a uma variedade de classes de drogas diferentes , incluindo estimulantes do sistema nervoso central (por exemplo, anfetamina ), alucinógenos (por exemplo, dl -2,5-dimetoxi-4- metilanfetamina a.ka DOM), entactogens ( por exemplo, 3,4-metilenodioxianfetamina a.ka MDA), supressores de apetite (por exemplo, fentermina ), descongestionantes nasais e broncodilatadores (por exemplo, levometanfetamina e pseudoefedrina ), antidepressivos (por exemplo, bupropiona e fenelzina ), agentes antiparkroquímicos (por exemplo, selegilina ) e vasopressores (por exemplo, efedrina ), entre outros. Muitos desses compostos psicoativos exercem seus efeitos farmacológicos principalmente por meio da modulação dos sistemas neurotransmissores de monoamina ; no entanto, não há mecanismo de ação ou alvo biológico que seja comum a todos os membros desta subclasse.

Numerosos compostos endógenos - incluindo hormônios , neurotransmissores monoamina e muitos traços de aminas (por exemplo, dopamina , norepinefrina , adrenalina , fenetilamina em si, tiramina , tireonamina e iodotironamina ) - são fenetilaminas substituídas. Várias drogas recreativas notáveis , como MDMA (ecstasy), metanfetamina e catinona , também fazem parte da classe. Todas as anfetaminas substituídas e metilenodioxifenetilaminas substituídas também são fenetilaminas substituídas.

Lista de fenetilaminas substituídas

Fenetilaminas Selecionadas
Nome curto R N R α R β R 2 R 3 R 4 R 5 Nome completo Atividade biológica
meta -Tiramina OH 3-hidroxifenetilamina Traço de amina
para -Tiramina OH 4-hidroxifenetilamina Traço de amina
Dopamina OH OH 3,4-dihidroxifenetilamina Neurotransmissor catecolamina
Epinefrina (adrenalina) CH 3 OH OH OH β, 3,4-trihidroxi- N - metil fenetilamina Neurotransmissor catecolamina / hormônio de luta ou fuga
Norepinefrina (Noradrenalina) OH OH OH β, 3,4-trihidroxifenetilamina Neurotransmissor catecolamina / hormônio de luta ou fuga
meta- octopamina OH OH β, 3-dihidroxifenetilamina Traço de amina
para- octopamina OH OH β, 4-dihidroxifenetilamina Rastrear agonista do receptor adrenérgico α aminérgico
Fenilefrina CH 3 OH OH β, 3-dihidroxi- N- metilfenetilamina agonista α-adrenérgico; descongestionante
6-hidroxidopamina OH OH OH 2,4,5-trihidroxifenetilamina agente neurotóxico para os dopamina e norepinefrina receptores
Salbutamol C (CH 3 ) 3 OH OH CH 2 OH β, 4-dihidroxi-3-hidroximetil- N - terc- butilfenetilamina Agonista β 2 -adrenérgico de ação curta
β-Metilfenetilamina CH 3 β-metilfenetilamina Estimulante
Anfetamina CH 3 α-metilfenetilamina Agente de liberação de monoamina ; Estimulante
N- Metilfenetilamina CH 3 N- metilfenetilamina Traço de amina ; isômero de anfetamina endógena
N , N- Dimetilfenetilamina (CH 3 ) 2 N , N- dimetilfenetilamina Efeitos triviais (usados ​​como aditivo alimentar e agente aromatizante)
Metanfetamina CH 3 CH 3 N- metilanfetamina; N , α-dimetilfenetilamina Agente de liberação de monoamina ; estimulante ; neurotoxina
Fentermina (CH 3 ) 2 α-metilanfetamina; α, α-dimetilfenetilamina Estimulante , anorexígeno
Ortetamina CH 3 CH 3 2-metilanfetamina; 2, α-dimetilfenetilamina Estimulante , anorexígeno
Metilfenidato -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - C (OCH 3 ) = O N , α-butileno-β-metoxicarbonilfenetilamina NDRI ; Estimulante
Efedrina / Pseudoefedrina CH 3 CH 3 OH N -metil-β-hidroxianfetamina Agente de liberação ; estimulante ; descongestionante
Cathine CH 3 OH d-β-hidroxianfetamina Agente de liberação de norepinefrina moderadamente seletivo
Catinona CH 3 = O β-cetoanfetamina Norepinefrina seletiva e agente de liberação de dopamina
Metcatinona CH 3 CH 3 = O N- metilcatinona Norepinefrina seletiva e agente de liberação de dopamina
Mefedrona CH 3 CH 3 = O CH 3 4-metilmetcatinona Estimulante, ações farmacodinâmicas desconhecidas
Etcatinona CH 2 CH 3 CH 3 = O N- etilcatinona Estimulante e agente de liberação de norepinefrina
Bupropiona C (CH 3 ) 3 CH 3 = O Cl 3- cloro - N - terc -butil-β-cetoanfetamina NDRI
Norfenfluramina CH 3 CF 3 3- trifluorometil -anfetamina SSRA
Fenfluramina CH 2 CH 3 CH 3 CF 3 3-trifluorometil- N- etilanfetamina SSRA
5-APB CH 3 -CH = CH-O- 5- (2-aminopropil) benzofurano Estimulante , entactogênio
6-APB CH 3 -O-CH = CH- 6- (2-aminopropil) benzofurano Estimulante , entactogênio
MDA CH 3 -O-CH 2 -O- 3,4- metilenodioxi -anfetamina Estimulante , psicodélico , entactogênio
MDEA CH 2 CH 3 CH 3 -O-CH 2 -O- 3,4-metilenodioxi- N- etilanfetamina Agente psicodélico , entactogênico e de liberação
MDMA CH 3 CH 3 -O-CH 2 -O- 3,4-metilenodioxi- N- metilanfetamina Agente psicodélico , entactogênico e de liberação
MDMC CH 3 CH 3 = O -O-CH 2 -O- 3,4-metilenodioximetquinona Agente psicodélico , entactogênico e de liberação
MMDA CH 3 -O-CH 2 -O- OCH 3 5-metoxi-3,4-metilenodioxi-anfetamina Estimulante , psicodélico e entactogênio
MMDMA CH 3 CH 3 -O-CH 2 -O- OCH 3 5-metoxi-3,4-metilenodioxi- N- metilanfetamina Agente psicodélico , entactogênico e de liberação
Mescalina OCH 3 OCH 3 OCH 3 3,4,5-tri metoxi fenetilamina Psicodélico e entactogênio
Proscalina OCH 3 OCH 2 CH 2 CH 3 OCH 3 2- (3,5-dimetoxi-4-propoxifenil) etanamina Psicodélico e entactogênio
Metaescalina OCH 2 CH 3 OCH 3 OCH 3 2- (3-etoxi-4,5-dimetoxifenil) etanamina Psicodélico e entactogênio
Allylescaline OCH 3 OCH 2 CH 1 CH 2 OCH 3 4-aliloxi-3,5-dimetiloxifeniletilamina Psicodélico e entactogênio
Methallylescaline OCH 3 OCH 2 C (CH 2 CH 3 ) OCH 3 4-Metaliloxi-3,5-dimetoxifenetilamina Psicodélico e entactogênio
Assimbescalina OCH 2 CH 3 OCH 2 CH 3 OCH 3 3,4-dietoxi-5-metoxifenetilamina Psicodélico e euforiante
DOM CH 3 OCH 3 CH 3 OCH 3 2,5-dimetoxi-4-metilanfetamina Psicodélico
DOB CH 3 OCH 3 Br OCH 3 2,5-dimetoxi-4- bromo anfetamina Psicodélico
DOI CH 3 OCH 3 eu OCH 3 2,5-dimetoxi-4- iodo anfetamina Psicodélico
VESTIR CH 3 OCH 3 NO 2 OCH 3 2,5-dimetoxi-4- nitro anfetamina Estimulante
DOC CH 3 OCH 3 Cl OCH 3 2,5-dimetoxi-4- cloro anfetamina Psicodélico
2C-B OCH 3 Br OCH 3 2,5-dimetoxi-4-bromofenetilamina Psychedelic , estimulante , entactogen e euforizante
βk-2C-B = O OCH 3 Br OCH 3 2,5-dimetoxi-4-bromo-β-cetofenetilamina Psychedelic , estimulante , entactogen e euforizante
2C-C OCH 3 Cl OCH 3 2,5-dimetoxi-4-clorofenetilamina Psicodélico
2C-I OCH 3 eu OCH 3 2,5-dimetoxi-4-iodofenetilamina Psicodélico , estimulante
2C-D OCH 3 CH 3 OCH 3 2,5-dimetoxi-4-metilfenetilamina Psicodélico , estimulante
2C-E OCH 3 CH 2 -CH 3 OCH 3 2,5-dimetoxi-4-etilfenetilamina Psicodélico
2C-P OCH 3 CH 2 -CH 3 -CH 3 OCH 3 2,5-dimetoxi-4-propilfenetilamina Entactogen , euforizante e Psychedelic
2C-F OCH 3 F OCH 3 2,5-dimetoxi-4- fluoro fenetilamina Psicodélico
2C-N OCH 3 NO 2 OCH 3 2,5-dimetoxi-4-nitrofenetilamina eufórico
2C-T-2 OCH 3 S -CH 2 CH 3 OCH 3 2,5-dimetoxi-4-etil tio-fenetilamina Psicodélico
2C-T-4 OCH 3 S- CH (CH 3 ) 2 OCH 3 2,5-dimetoxi-4- isopropil tio-fenetilamina Psicodélico
2C-T-7 OCH 3 S-CH 2 CH 2 CH 3 OCH 3 2,5-dimetoxi-4-propiltio-fenetilamina Psicodélico
2C-T-8 OCH 3 S-CH 2 - C 3 H 5 OCH 3 2,5-dimetoxi-4- ciclopropil metiltio-fenetilamina Psicodélico
2C-T-19 OCH 3 SC (CH 3 ) 3 OCH 3 2,5-dimetoxi-4- terc -butiltio-fenetilamina Psicodélico
2C-T-21 OCH 3 S-CH 2 -CH 2 -F OCH 3 2,5-dimetoxi-4- (2-fluoroetiltio) -fenetilamina Psicodélico e euforiante
25B-NBOMe CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 OCH 3 Br OCH 3 2- (4-bromo-2,5-dimetoxifenil) - N - [(2-metoxifenil) metil] etanamina Psicodélico
25C-NBOMe CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 OCH 3 Cl OCH 3 2- (4-cloro-2,5-dimetoxifenil) - N - [(2-metoxifenil) metil] etanamina Psicodélico
25I-NBOMe CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 OCH 3 eu OCH 3 2- (4-iodo-2,5-dimetoxifenil) - N - [(2-metoxifenil) metil] etanamina Psicodélico
25D-NBOMe CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 OCH 3 CH 2 OCH 3 2- (4-metil-2,5-dimetoxifenil) - N - [(2-metoxifenil) metil] etanamina Psicodélico
25E-NBOMe CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 OCH 3 CH 2 -CH 3 OCH 3 2- (4-etil-2,5-dimetoxifenil) - N - [(2-metoxifenil) metil] etanamina Psicodélico
25P-NBOMe CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 OCH 3 CH 2 -CH 3 -CH 3 OCH 3 2- (4-propil-2,5-dimetoxifenil) - N - [(2-metoxifenil) metil] etanamina Psicodélico
25F-NBOMe CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 OCH 3 F OCH 3 2- (4-fluoro-2,5-dimetoxifenil) - N - [(2-metoxifenil) metil] etanamina Psicodélico
Mescalina-NBOMe CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 OCH 3 OCH 3 OCH 3 N- (2-metoxibenzil) -2- (3,4,5-trimetoxifenil) etanamina Psicodélico
25I-NBOH CH 2 –C 6 H 4 –OH OCH 3 eu OCH 3 N- (2-hidroxibenzil) -2,5-dimetoxi-4-iodo-fenetilamina Psicodélico
25C-NBOH CH 2 –C 6 H 4 –OH OCH 3 Cl OCH 3 N- (2-hidroxibenzil) -2,5-dimetoxi-4-cloro-fenetilamina Psicodélico
25B-NBOH CH 2 –C 6 H 4 –OH OCH 3 Br OCH 3 N- (2-hidroxibenzil) -2,5-dimetoxi-4-bromo-fenetilamina Psicodélico
25I-NBF CH 2 - C 6 H 4 - F OCH 3 eu OCH 3 N- (2-fluorobenzil) -2,5-dimetoxi-4-iodo-fenetilamina Psicodélico
Anfepramona ( dietilpropiona ) C 2 H 5 , C 2 H 5 CH 3 = O N-dietil-β-cetoanfetamina Anorexígeno
Nome curto R N R α R β R 2 R 3 R 4 R 5 Nome completo Atividade biológica

Detecção

método Requerimento
Espectrometria UV Reagente necessário

Veja também

Notas

Referências