Éter metoximetílico de salvinorina B - Salvinorin B methoxymethyl ether

Éter metoximetílico de salvinorina B
Estrutura do éter metoximetílico de salvinorina B.svg
Dados clínicos
Código ATC
Status legal
Status legal
Identificadores
  • metil (2S, 4aR, 6aR, 7R, 9S, 10aS, 10bR) -2- (furan-3-il) -9- (metoximetoxi) -6a, 10b-dimetil-4,10-dioxo-2,4a, 5 , 6,7,8,9,10a-octahidro-1H-benzo [f] isocromene-7-carboxilato
PubChem CID
ChemSpider
ChEMBL
Dados químicos e físicos
Fórmula C 23 H 30 O 8
Massa molar 434,485  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • C [C @@] 12CC [C @ H] 3C (= O) O [C @@ H] (C [C @@] 3 ([C @@] 3 ([C @ H] 1C (= O) [C @ H] (C [C @ H] 2C (= O) OC) OCOC) C) C4 = COC = C4
  • InChI = 1S / C23H30O8 / c1-22-7-5-14-21 (26) 31-17 (13-6-8-29-11-13) 10-23 (14,2) 19 (22) 18 ( 24) 16 (30-12-27-3) 9-15 (22) 20 (25) 28-4 / h6,8,11,14-17,19H, 5,7,9-10,12H2,1- 4H3 / t14-, 15-, 16-, 17-, 19-, 22-, 23- / m0 / s1 VerificaY
  • Chave: KFVUSZPWUZBAPF-AGQYDFLVSA-N VerificaY
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O éter metoximetílico de salvinorina B ( 2- O- metoximetilsalvinorina B ) é um análogo semi-sintético do produto natural salvinorina A usado em pesquisas científicas. Tem uma duração de ação mais longa, em torno de 2–3 horas, em comparação com menos de 30 minutos para a salvinorina A, e tem afinidade e potência aumentadas no receptor κ-opioide . É feito de salvinorina B , que é mais convenientemente feito de salvinorina A por desacetilação . A estrutura cristalina revela que o grupo metoxi se sobrepõe ao grupo acetila da salvinorina A, mas com uma orientação diferente.

O éter metoximetílico de salvinorina B tem um K i de 0,60 nM no receptor opioide κ e é cerca de cinco vezes mais potente do que a salvinorina A em estudos com animais, embora ainda seja apenas metade da potência de seu homólogo mais forte éter etoximetílico de salvinorina B (simetria) .

Veja também

Referências