Rifabutin - Rifabutin

Rifabutina
Rifabutin structure.svg
Dados clínicos
Nomes comerciais Mycobutin
AHFS / Drugs.com Monografia
MedlinePlus a693009

Categoria de gravidez
Vias de
administração
Por via oral ( cápsulas )
Código ATC
Status legal
Status legal
Dados farmacocinéticos
Biodisponibilidade 85%
Ligação proteica 85%
Metabolismo fígado
Meia-vida de eliminação 28 a 62 horas (média)
Excreção rim e fecal
Identificadores
  • (9 S , 12 E , 14 S , 15 R , 16 S , 17 R , 18 R , 19 R , 20 S ,
    21 S , 22 E , 24, Z ) -6,16,18,20-tetra-hidroxi-1' -
    isobutil-14-metoxi-7,9,15,17,19,21,25-
    hepta-metil-espiro [9,4- (epoxipentadeca
    [1,11,13] trienimino) -2 H -furo- [2 ', 3': 7,8] -naft
    [1,2- d ] imidazol-2,4'-piperidin] -5,10,26- (3 H , 9 H ) -
    triona-16-acetato
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.133.627 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 46 H 62 N 4 O 11
Massa molar 847,019  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • C [C @ H] 1 / C = C \ C = C (/ C (= O) NC2 = C3C (= NC4 (N3) CCN (CC4) CC (C) C) C5 = C6C (= C (C ( = C5C2 = O) O) C) O [C @@] (C6 = O) (O / C = C \ [C @@ H] ([C @ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @@ H] ([C @@ H] ([C @ H] 1O) C) O) C) OC (= O) C) C) OC) C) \ C
  • InChI = 1S / C46H62N4O11 / c1-22 (2) 21-50-18-16-46 (17-19-50) 48-34-31-32-39 (54) 28 (8) 42-33 (31) 43 (56) 45 (10,61-42) 59-20-15-30 (58-11) 25 (5) 41 (60-29 (9) 51) 27 (7) 38 (53) 26 (6) 37 (52) 23 (3) 13-12-14-24 (4) 44 (57) 47-36 (40 (32) 55) 35 (34) 49-46 / h12-15,20,22-23, 25-27,30,37-38,41,49,52-54H, 16-19,21H2,1-11H3, (H, 47,57) / b13-12 +, 20-15 +, 24-14- / t23-, 25 +, 26 +, 27 +, 30-, 37-, 38 +, 41 +, 45- / m0 / s1 VerificaY
  • Chave: ATEBXHFBFRCZMA-VXTBVIBXSA-N VerificaY
  (verificar)

A rifabutina ( Rfb ) é um antibiótico usado para tratar a tuberculose e prevenir e tratar o complexo Mycobacterium avium . É normalmente usado apenas em pessoas que não toleram a rifampicina , como pessoas com HIV / AIDS em uso de anti - retrovirais . Para tuberculose ativa, é usado com outros medicamentos antimicobacterianos . Para tuberculose latente, pode ser usado sozinho quando a exposição for com TB resistente .

Os efeitos colaterais comuns incluem dor abdominal , náusea , erupção cutânea, dor de cabeça e níveis baixos de neutrófilos no sangue . Outros efeitos colaterais incluem dores musculares e uveíte . Embora nenhum dano tenha sido encontrado durante a gravidez , não foi bem estudado nesta população. A rifabutina faz parte da família de medicamentos rifamicina . Ele age bloqueando a produção de RNA em bactérias.

A rifabutina foi aprovada para uso médico nos Estados Unidos em 1992. Está na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde .

Usos médicos

A rifabutina agora é recomendada como tratamento de primeira linha para a tuberculose , mas a rifampicina foi usada mais amplamente por causa de seu custo mais barato. No entanto, devido ao vencimento das patentes, os preços agora são semelhantes.

A rifabutina é usada no tratamento da doença do complexo Mycobacterium avium , uma infecção bacteriana mais comumente encontrada em pessoas com AIDS em estágio avançado . Sua principal utilidade reside no fato de ter menos interações medicamentosas do que a rifampicina; portanto, pessoas com HIV / AIDS em HAART geralmente recebem rifabutina para o tratamento de TB.

A rifabutina é bem tolerada em pessoas com tuberculose (TB) relacionada ao HIV, mas novas descobertas sugerem que, com contagens baixas de células CD 4 , há um alto risco de falha do tratamento ou recaída devido à resistência adquirida à rifamicina. Uma vez que os pacientes coinfetados com TB e HIV / AIDS têm maior probabilidade de ter a TB tratada primeiro, quando o CD 4 é suprimido no momento em que o tratamento da TB começa, os médicos e pacientes devem estar cientes de uma possível resistência à rifamicina.

A rifabutina também está sendo investigada em ensaios para o tratamento da doença de Crohn como parte da terapia anti- MAP . Em um estudo de Fase III que administrou doses subterapêuticas de rifabutina em terapia combinada a pacientes não identificados com infecções de MAP, foi associada a benefícios significativos de curto prazo.

Também se verificou ser útil no tratamento da infecção por Chlamydophila pneumoniae (Cpn).

História

Cientistas da empresa farmacêutica italiana Achifar descobriram a rifabutina em 1975. (Eventualmente, a Archifar tornou-se parte da Farmitalia Carlo Erba, uma unidade do conglomerado Montedison que foi posteriormente comprada pela Pharmacia ). A subsidiária da Adria Laboratories solicitou a aprovação da Food and Drug Administration (FDA) de rifabutina sob a marca Mycobutin no início de 1990 e a droga obteve a aprovação do FDA em dezembro de 1992.

A rifabutina é principalmente um antibiótico bactericida usado para tratar a tuberculose. Seu efeito sobre as bactérias é baseado na rifamicina S, droga que bloqueia a polimerase de RNA dependente de DNA, um derivado semissintético. É eficaz, por exemplo, em micobactérias altamente resistentes, bactérias Gram-positivas (e algumas são eficazes contra bactérias Gram-negativas), mas também contra Mycobacterium tuberculosis , M. leprae e M. avium intracellulare .

Referências

links externos

  • "Rifabutin" . Portal de informações sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina dos EUA.