Redução de compostos nitro - Reduction of nitro compounds

A redução de compostos nitro são reações químicas de amplo interesse na química orgânica. A conversão pode ser efetuada por muitos reagentes. O grupo nitro foi um dos primeiros grupos funcionais a ser reduzido . Os compostos alquil e aril nitro se comportam de maneira diferente. Mais útil é a redução de compostos aril nitro.

Compostos nitro aromáticos

Redução para anilinas

Generalização da redução de um nitroareno a anilina

A redução de nitroaromáticos é realizada em escala industrial. Existem muitos métodos, como:

Hidretos de metal normalmente não são usados ​​para reduzir compostos de aril nitro a anilinas porque eles tendem a produzir compostos azo. (Veja abaixo)

Redução para hidroxilaminas

Vários métodos foram descritos para a produção de aril hidroxilaminas a partir de compostos aril nitro:

Redução para compostos de hidrazino

O tratamento de nitroarenos com excesso de zinco metálico resulta na formação de N , N ' -diarilhidrazina.

Redução para compostos azo

Generalização da redução de um nitroareno a um composto azo

O tratamento de compostos nitro aromáticos com hidretos de metal dá bons rendimentos de compostos azo . Por exemplo, pode-se usar:

Compostos nitro alifáticos

Redução para hidrocarbonetos

Generalização da redução de um nitroalcano em um alcano

A hidrodenitração (substituição de um grupo nitro por hidrogênio ) é difícil de alcançar, mas pode ser efetuada por hidrogenação catalítica sobre platina em gel de sílica em altas temperaturas. A reação também pode ser efetuada através da reação radical com hidreto de tributilestanho e um iniciador radical, AIBN como um exemplo.

Redução para aminas

Generalização da redução de um nitroalcano em uma amina

Compostos nitro alifáticos podem ser reduzidos a aminas alifáticas por vários reagentes:

Compostos nitro α, β-insaturados podem ser reduzidos a aminas saturadas por:

Redução para hidroxilaminas

Compostos nitro alifáticos podem ser reduzidos a hidroxilaminas alifáticas usando diborano .

Generalização da redução de um nitroalcano em hidroxilamina

A reação também pode ser realizada com pó de zinco e cloreto de amônio :

R-NO 2 + 4 NH 4 Cl + 2 Zn → R-NH-OH + 2 ZnCl 2 + 4 NH 3 + H 2 O

Redução para oximas

Generalização da redução de um nitroalcano em oxima

Os nitrocompostos são tipicamente reduzidos a oximas usando sais metálicos, como cloreto estanoso ou cloreto de cromo (II) . Além disso, a hidrogenação catalítica usando uma quantidade controlada de hidrogênio pode gerar oximas.

Referências