Quinbolone - Quinbolone

Quinbolone
Dados clínicos
Nomes comerciais	Anabolicum, Anabolvis
Outros nomes	MK-810; Δ 1 -testosterona 17β-ciclopent-1-enil er enol; Éter 1-desidrotestosterona 17β-ciclopent-1-enílico; 17β- (1-Ciclopenten-1-iloxi) androsta-1,4-dien-3-ona; Androsta-1,4-dien-17β-ol-3-ona 17β- (1-ciclopent-1-eno)
; Categoria de gravidez
Vias de ; administração	Pela boca
Código ATC
Status legal
Status legal
Dados farmacocinéticos
Metabolismo	Fígado
Excreção	Urina
Identificadores
	Nome IUPAC (8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S , 17 S ) -17- (1-Ciclopenteniloxi) -10,13-dimetil- 6,7,8,9,11,12,14,15, 16,17-decahidrociclopenta [a] fenantreno-3-ona;
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
Painel CompTox ( EPA )
Dados químicos e físicos
Fórmula	C 24 H 32 O 2
Massa molar	352,518 g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
	SORRISOS O = C \ 1 \ C = C / [C @] 5 (/ C (= C / 1) CC [C @@ H] 3 [C @@ H] 5CC [C @@] 4 ([C @@ H] (O / C2 = C / CCC2) CC [C @@ H] 34) C) C;
	InChI InChI = 1S / C24H32O2 / c1-23-13-11-17 (25) 15-16 (23) 7-8-19-20-9-10-22 (26-18-5-3-4-6- 18) 24 (20,2) 14-12-21 (19) 23 / h5,11,13,15,19-22H, 3-4,6-10,12,14H2,1-2H3 / t19-, 20 -, 21-, 22-, 23-, 24- / m0 / s1 ; Chave: IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N ;
	(verificar)

Quinbolone ( INN , USAN ), vendido sob as marcas Anabolicum e Anabolvis , é um andrógeno e esteróide anabolizante (AAS) que era anteriormente comercializado na Itália . Foi desenvolvido por Parke-Davis como um AAS administrado por via oral viável com pouca ou nenhuma toxicidade hepática .

Farmacologia

A maioria dos esteróides anabólicos administrados por via oral funcionam por ter um átomo de carbono 17α alquilado , que evita o metabolismo de primeira passagem pelo fígado. No entanto, esta abordagem resulta no AAS com hepatotoxicidade . A quinbolona não é 17α-alquilada; em vez disso, aumentou a biodisponibilidade oral devido ao seu grupo éter ciclopentenílico. Após a ingestão, a quinbolona inativa é transformada em boldenona .

A própria quinbolona tem muito poucos efeitos androgênicos, e a maior parte do que tem são resultado de sua conversão em boldenona e seus metabólitos . Por causa das altas doses necessárias para os efeitos androgênicos, o custo e a inconveniência fizeram com que a quinbolona nunca se mostrasse comercialmente bem-sucedida e suas aplicações clínicas fossem atendidas por AAS alternativos, mais eficazes. Seu uso ilícito na musculação e no atletismo também se mostrou limitado, embora os testes de drogas ainda sejam usados para detectar seus metabólitos, pois continua a ser uma substância proibida para a maioria dos esportes competitivos.

A quinbolona, via boldenona, pode ser transformada em estrogênios e, portanto, pode ter alguma atividade estrogênica .

Efeitos colaterais

Química

Quinbolona, também conhecida como δ ¹ -testosterona 17β-ciclopent-1-enil éter enol ou como androsta-1,4-dien-17β-ol-3-ona 17β- (1-ciclopent-1-eno) éter enol, é um sintético androstano esteróide e um derivado de testosterona . É o éter ciclopentil enol C17β da boldenona (δ ¹ -testosterona). Um AAS relacionado é o undecilenato de boldenona (δ ¹ -testosterona 17β-undec-10-enoato).

Síntese

A quinbolona pode ser preparada a partir da testosterona . A desidrogenação usando DDQ forma boldenona . A reação com 1,1-dimetoxiciclopentano seguida de aquecimento para eliminar o metanol dá quinbolona.

Síntese de quinbolona:

História

Quinbolone foi descrito já em 1962. Foi comercializado na Itália pela Parke-Davis .

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