Psilocina - Psilocin

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Psilocina
Fórmula esquelética
modelo de preenchimento espacial
Dados clínicos
Outros nomes 4-hidroxi- N , N- dimetiltriptamina
Vias de
administração
Oral, IV
Código ATC
  • Nenhum
Status legal
Status legal
Dados farmacocinéticos
Metabolismo Hepático
Meia-vida de eliminação 1-3 horas
Excreção Urina
Identificadores
  • 3- [2- (Dimetilamino) etil] -1H - indol-4-ol
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100,007,543 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 12 H 16 N 2 O
Massa molar 204,273  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
Ponto de fusão 173 a 176 ° C (343 a 349 ° F)
  • CN (C) CCc1c [nH] c2cccc (O) c12
  • InChI = 1S / C12H16N2O / c1-14 (2) 7-6-9-8-13-10-4-3-5-11 (15) 12 (9) 10 / h3-5,8,13,15H, 6-7H2,1-2H3  Verifica Y
  • Chave: SPCIYGNTAMCTRO-UHFFFAOYSA-N  Verifica Y
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Psilocina (também conhecido como 4-HO-DMT , DMT 4-hidroxi , psilocina , psilocyn , ou psilotsin ) é uma Substituição triptamina alcalóide e uma substância psicodélica serotonérgica . Ele está presente na maioria dos cogumelos psicodélicos junto com sua contraparte fosforilada , a psilocibina . Psilocina é uma droga de Classe I sob a Convenção sobre Substâncias Psicotrópicas . Os efeitos da psilocina que alteram a mente são altamente variáveis, subjetivos e se assemelham aos do LSD e do DMT .

Química

A psilocina e seu primo fosforilado, a psilocibina , foram isolados pela primeira vez e nomeados em 1958 pelo químico suíço Albert Hofmann . Hofmann obteve os produtos químicos de espécimes cultivados em laboratório do cogumelo enteogênico Psilocybe mexicana . Hofmann também conseguiu encontrar rotas sintéticas para esses produtos químicos.

A psilocina pode ser obtida por desfosforilação da psilocibina natural sob condições fortemente ácidas ou alcalinas ( hidrólise ). Outra via sintética utiliza a síntese de triptamina Speeter-Anthony a partir de 4-hidroxiindol.

A psilocina é relativamente instável em solução devido ao seu grupo hidroxi fenólico (-OH). Na presença de oxigênio , forma prontamente produtos de degradação azulados e pretos escuros. Produtos semelhantes também são formados em condições ácidas na presença de oxigênio e íons Fe 3+ ( reagente de Keller ).

Análogos estruturais

Os análogos do enxofre são conhecidos com uma substituição de benzotienil , bem como 4- SH -DMT. A 1-metilpsilocina é um agonista de preferência do receptor funcionalmente 5-HT 2C . 4-Fluoro- N , N- dimetiltriptamina é conhecida. O- acetilpsilocina (4-AcO-DMT) é um análogo acetilado da psilocina. Além disso, a substituição de um grupo metil no nitrogênio dimetilado por um grupo isopropil ou etil produz 4-HO-MIPT (4-hidroxi- N- metil- N- isopropiltriptamina) e 4-HO-MET (4-hidroxi- N- metil - N- etiltriptamina), respectivamente.

Farmacologia

A psilocina é o agente farmacologicamente ativo no corpo após a ingestão de psilocibina ou de algumas espécies de cogumelos psicodélicos.

A psilocibina é rapidamente desfosforilada no corpo em psilocina que atua como um agonista ou agonista parcial 5-HT 2A , 5-HT 2C e 5-HT 1A . A psilocina exibe seletividade funcional na medida em que ativa a fosfolipase A2 em vez de ativar a fosfolipase C, como faz o ligante endógeno da serotonina. A psilocina é estruturalmente semelhante à serotonina (5-HT), diferindo apenas pelo grupo hidroxila estar na posição 4 em vez de 5 e os grupos dimetila no nitrogênio . Acredita-se que seus efeitos venham de sua atividade agonista nos receptores de serotonina 5-HT 2A no córtex pré-frontal .

A psilocina não tem efeito significativo nos receptores de dopamina (ao contrário do LSD ) e só afeta o sistema noradrenérgico em dosagens muito altas.

A meia-vida da psilocina varia de 1 a 3 horas.

Efeitos comportamentais e não comportamentais

Cogumelos com psilocibina secos . (Observe o hematoma azul característico nas hastes dos cogumelos.)

Seus efeitos fisiológicos são semelhantes a um estado de excitação simpática . Os efeitos específicos observados após a ingestão podem incluir, mas não estão limitados a taquicardia , pupilas dilatadas , inquietação ou excitação, euforia, visuais de olhos abertos e fechados (comum em doses médias a altas), sinestesia (por exemplo, ouvir cores e ver sons), aumento da temperatura corporal , dor de cabeça , sudorese e calafrios e náuseas . A psilocina atua como um agonista ou agonista parcial de 5-HT2A, 5-HT2C e 5-HT1A. Afirma-se que os receptores regulam significativamente os recursos visuais, a tomada de decisões, o humor, a diminuição da pressão arterial e da freqüência cardíaca.

Praticamente não há letalidade direta associada à psilocina. Praticamente não há síndrome de abstinência quando o uso crônico dessa droga é interrompido. Há tolerância cruzada entre psilocina, mescalina , LSD e outros agonistas 5-HT 2A , 5-HT 2C e 5-HT 1A devido à regulação negativa desses receptores.

Status legal

A Convenção das Nações Unidas sobre Substâncias Psicotrópicas (adotada em 1971) exige que seus membros proíbam a psilocibina, e as partes do tratado devem restringir o uso da droga a pesquisas médicas e científicas sob condições estritamente controladas.

Austrália

Psilocina é considerada uma substância proibida de Anexo 9 na Austrália sob o Padrão de Venenos (outubro de 2015). Uma substância da Tabela 9 é uma substância que pode ser abusada ou mal utilizada, cuja fabricação, posse, venda ou uso deve ser proibido por lei, exceto quando exigido para pesquisa médica ou científica, ou para fins analíticos, de ensino ou treinamento com aprovação da Commonwealth e / ou Autoridades Sanitárias Estaduais ou Territoriais.

Rússia

A psilocina e a psilocibina são proibidas na Rússia como drogas narcóticas, com pena criminal para posse de pelo menos 50 mg.

Veja também

Referências

links externos