Fenetilamina substituída - Substituted phenethylamine
Fenetilamina substituída | |
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Aula de drogas | |
Identificadores de classe | |
Classe química | Derivados substituídos de fenetilamina |
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As fenetilaminas substituídas (ou simplesmente fenetilaminas ) são uma classe química de compostos orgânicos que se baseiam na estrutura da fenetilamina ; a classe é composta por todos os compostos derivados de fenetilamina que podem ser formados pela substituição ou substituição de um ou mais átomos de hidrogênio na estrutura central da fenetilamina por substituintes .
A fórmula estrutural de qualquer fenetilamina substituída contém um anel fenil que é unido a um grupo amino (NH) por meio de uma cadeia lateral de dois carbonos . Portanto, qualquer fenetilamina substituída pode ser classificada de acordo com a substituição de átomos de hidrogênio (H) no anel fenil, cadeia lateral ou grupo amino da fenetilamina por um grupo específico de átomos .
Muitas fenetilaminas substituídas são drogas psicoativas que pertencem a uma variedade de classes de drogas diferentes , incluindo estimulantes do sistema nervoso central (por exemplo, anfetamina ), alucinógenos (por exemplo, dl -2,5-dimetoxi-4- metilanfetamina a.ka DOM), entactogens ( por exemplo, 3,4-metilenodioxianfetamina a.ka MDA), supressores de apetite (por exemplo, fentermina ), descongestionantes nasais e broncodilatadores (por exemplo, levometanfetamina e pseudoefedrina ), antidepressivos (por exemplo, bupropiona e fenelzina ), agentes antiparkroquímicos (por exemplo, selegilina ) e vasopressores (por exemplo, efedrina ), entre outros. Muitos desses compostos psicoativos exercem seus efeitos farmacológicos principalmente por meio da modulação dos sistemas neurotransmissores de monoamina ; no entanto, não há mecanismo de ação ou alvo biológico que seja comum a todos os membros desta subclasse.
Numerosos compostos endógenos - incluindo hormônios , neurotransmissores monoamina e muitos traços de aminas (por exemplo, dopamina , norepinefrina , adrenalina , fenetilamina em si, tiramina , tireonamina e iodotironamina ) - são fenetilaminas substituídas. Várias drogas recreativas notáveis , como MDMA (ecstasy), metanfetamina e catinona , também fazem parte da classe. Todas as anfetaminas substituídas e metilenodioxifenetilaminas substituídas também são fenetilaminas substituídas.
Lista de fenetilaminas substituídas
Nome curto | R N | R α | R β | R 2 | R 3 | R 4 | R 5 | Nome completo | Atividade biológica |
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meta -Tiramina | OH | 3-hidroxifenetilamina | Traço de amina | ||||||
para -Tiramina | OH | 4-hidroxifenetilamina | Traço de amina | ||||||
Dopamina | OH | OH | 3,4-dihidroxifenetilamina | Neurotransmissor catecolamina | |||||
Epinefrina (adrenalina) | CH 3 | OH | OH | OH | β, 3,4-trihidroxi- N - metil fenetilamina | Neurotransmissor catecolamina / hormônio de luta ou fuga | |||
Norepinefrina (Noradrenalina) | OH | OH | OH | β, 3,4-trihidroxifenetilamina | Neurotransmissor catecolamina / hormônio de luta ou fuga | ||||
meta- octopamina | OH | OH | β, 3-dihidroxifenetilamina | Traço de amina | |||||
para- octopamina | OH | OH | β, 4-dihidroxifenetilamina | Rastrear agonista do receptor adrenérgico α aminérgico | |||||
Fenilefrina | CH 3 | OH | OH | β, 3-dihidroxi- N- metilfenetilamina | agonista α-adrenérgico; descongestionante | ||||
6-hidroxidopamina | OH | OH | OH | 2,4,5-trihidroxifenetilamina | agente neurotóxico para os dopamina e norepinefrina receptores | ||||
Salbutamol | C (CH 3 ) 3 | OH | OH | CH 2 OH | β, 4-dihidroxi-3-hidroximetil- N - terc- butilfenetilamina | Agonista β 2 -adrenérgico de ação curta | |||
β-Metilfenetilamina | CH 3 | β-metilfenetilamina | Estimulante | ||||||
Anfetamina | CH 3 | α-metilfenetilamina | Agente de liberação de monoamina ; Estimulante | ||||||
N- Metilfenetilamina | CH 3 | N- metilfenetilamina | Traço de amina ; isômero de anfetamina endógena | ||||||
N , N- Dimetilfenetilamina | (CH 3 ) 2 | N , N- dimetilfenetilamina | Efeitos triviais (usados como aditivo alimentar e agente aromatizante) | ||||||
Metanfetamina | CH 3 | CH 3 | N- metilanfetamina; N , α-dimetilfenetilamina | Agente de liberação de monoamina ; estimulante ; neurotoxina | |||||
Fentermina | (CH 3 ) 2 | α-metilanfetamina; α, α-dimetilfenetilamina | Estimulante , anorexígeno | ||||||
Ortetamina | CH 3 | CH 3 | 2-metilanfetamina; 2, α-dimetilfenetilamina | Estimulante , anorexígeno | |||||
Metilfenidato | -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - | C (OCH 3 ) = O | N , α-butileno-β-metoxicarbonilfenetilamina | NDRI ; Estimulante | |||||
Efedrina / Pseudoefedrina | CH 3 | CH 3 | OH | N -metil-β-hidroxianfetamina | Agente de liberação ; estimulante ; descongestionante | ||||
Cathine | CH 3 | OH | d-β-hidroxianfetamina | Agente de liberação de norepinefrina moderadamente seletivo | |||||
Catinona | CH 3 | = O | β-cetoanfetamina | Norepinefrina seletiva e agente de liberação de dopamina | |||||
Metcatinona | CH 3 | CH 3 | = O | N- metilcatinona | Norepinefrina seletiva e agente de liberação de dopamina | ||||
Mefedrona | CH 3 | CH 3 | = O | CH 3 | 4-metilmetcatinona | Estimulante, ações farmacodinâmicas desconhecidas | |||
Etcatinona | CH 2 CH 3 | CH 3 | = O | N- etilcatinona | Estimulante e agente de liberação de norepinefrina | ||||
Bupropiona | C (CH 3 ) 3 | CH 3 | = O | Cl | 3- cloro - N - terc -butil-β-cetoanfetamina | NDRI | |||
Norfenfluramina | CH 3 | CF 3 | 3- trifluorometil -anfetamina | SSRA | |||||
Fenfluramina | CH 2 CH 3 | CH 3 | CF 3 | 3-trifluorometil- N- etilanfetamina | SSRA | ||||
5-APB | CH 3 | -CH = CH-O- | 5- (2-aminopropil) benzofurano | Estimulante , entactogênio | |||||
6-APB | CH 3 | -O-CH = CH- | 6- (2-aminopropil) benzofurano | Estimulante , entactogênio | |||||
MDA | CH 3 | -O-CH 2 -O- | 3,4- metilenodioxi -anfetamina | Estimulante , psicodélico , entactogênio | |||||
MDEA | CH 2 CH 3 | CH 3 | -O-CH 2 -O- | 3,4-metilenodioxi- N- etilanfetamina | Agente psicodélico , entactogênico e de liberação | ||||
MDMA | CH 3 | CH 3 | -O-CH 2 -O- | 3,4-metilenodioxi- N- metilanfetamina | Agente psicodélico , entactogênico e de liberação | ||||
MDMC | CH 3 | CH 3 | = O | -O-CH 2 -O- | 3,4-metilenodioximetquinona | Agente psicodélico , entactogênico e de liberação | |||
MMDA | CH 3 | -O-CH 2 -O- | OCH 3 | 5-metoxi-3,4-metilenodioxi-anfetamina | Estimulante , psicodélico e entactogênio | ||||
MMDMA | CH 3 | CH 3 | -O-CH 2 -O- | OCH 3 | 5-metoxi-3,4-metilenodioxi- N- metilanfetamina | Agente psicodélico , entactogênico e de liberação | |||
Mescalina | OCH 3 | OCH 3 | OCH 3 | 3,4,5-tri metoxi fenetilamina | Psicodélico e entactogênio | ||||
Proscalina | OCH 3 | OCH 2 CH 2 CH 3 | OCH 3 | 2- (3,5-dimetoxi-4-propoxifenil) etanamina | Psicodélico e entactogênio | ||||
Metaescalina | OCH 2 CH 3 | OCH 3 | OCH 3 | 2- (3-etoxi-4,5-dimetoxifenil) etanamina | Psicodélico e entactogênio | ||||
Allylescaline | OCH 3 | OCH 2 CH 1 CH 2 | OCH 3 | 4-aliloxi-3,5-dimetiloxifeniletilamina | Psicodélico e entactogênio | ||||
Methallylescaline | OCH 3 | OCH 2 C (CH 2 CH 3 ) | OCH 3 | 4-Metaliloxi-3,5-dimetoxifenetilamina | Psicodélico e entactogênio | ||||
Assimbescalina | OCH 2 CH 3 | OCH 2 CH 3 | OCH 3 | 3,4-dietoxi-5-metoxifenetilamina | Psicodélico e euforiante | ||||
DOM | CH 3 | OCH 3 | CH 3 | OCH 3 | 2,5-dimetoxi-4-metilanfetamina | Psicodélico | |||
DOB | CH 3 | OCH 3 | Br | OCH 3 | 2,5-dimetoxi-4- bromo anfetamina | Psicodélico | |||
DOI | CH 3 | OCH 3 | eu | OCH 3 | 2,5-dimetoxi-4- iodo anfetamina | Psicodélico | |||
VESTIR | CH 3 | OCH 3 | NO 2 | OCH 3 | 2,5-dimetoxi-4- nitro anfetamina | Estimulante | |||
DOC | CH 3 | OCH 3 | Cl | OCH 3 | 2,5-dimetoxi-4- cloro anfetamina | Psicodélico | |||
2C-B | OCH 3 | Br | OCH 3 | 2,5-dimetoxi-4-bromofenetilamina | Psychedelic , estimulante , entactogen e euforizante | ||||
βk-2C-B | = O | OCH 3 | Br | OCH 3 | 2,5-dimetoxi-4-bromo-β-cetofenetilamina | Psychedelic , estimulante , entactogen e euforizante | |||
2C-C | OCH 3 | Cl | OCH 3 | 2,5-dimetoxi-4-clorofenetilamina | Psicodélico | ||||
2C-I | OCH 3 | eu | OCH 3 | 2,5-dimetoxi-4-iodofenetilamina | Psicodélico , estimulante | ||||
2C-D | OCH 3 | CH 3 | OCH 3 | 2,5-dimetoxi-4-metilfenetilamina | Psicodélico , estimulante | ||||
2C-E | OCH 3 | CH 2 -CH 3 | OCH 3 | 2,5-dimetoxi-4-etilfenetilamina | Psicodélico | ||||
2C-P | OCH 3 | CH 2 -CH 3 -CH 3 | OCH 3 | 2,5-dimetoxi-4-propilfenetilamina | Entactogen , euforizante e Psychedelic | ||||
2C-F | OCH 3 | F | OCH 3 | 2,5-dimetoxi-4- fluoro fenetilamina | Psicodélico | ||||
2C-N | OCH 3 | NO 2 | OCH 3 | 2,5-dimetoxi-4-nitrofenetilamina | eufórico | ||||
2C-T-2 | OCH 3 | S -CH 2 CH 3 | OCH 3 | 2,5-dimetoxi-4-etil tio-fenetilamina | Psicodélico | ||||
2C-T-4 | OCH 3 | S- CH (CH 3 ) 2 | OCH 3 | 2,5-dimetoxi-4- isopropil tio-fenetilamina | Psicodélico | ||||
2C-T-7 | OCH 3 | S-CH 2 CH 2 CH 3 | OCH 3 | 2,5-dimetoxi-4-propiltio-fenetilamina | Psicodélico | ||||
2C-T-8 | OCH 3 | S-CH 2 - C 3 H 5 | OCH 3 | 2,5-dimetoxi-4- ciclopropil metiltio-fenetilamina | Psicodélico | ||||
2C-T-19 | OCH 3 | SC (CH 3 ) 3 | OCH 3 | 2,5-dimetoxi-4- terc -butiltio-fenetilamina | Psicodélico | ||||
2C-T-21 | OCH 3 | S-CH 2 -CH 2 -F | OCH 3 | 2,5-dimetoxi-4- (2-fluoroetiltio) -fenetilamina | Psicodélico e euforiante | ||||
25B-NBOMe | CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 | OCH 3 | Br | OCH 3 | 2- (4-bromo-2,5-dimetoxifenil) - N - [(2-metoxifenil) metil] etanamina | Psicodélico | |||
25C-NBOMe | CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 | OCH 3 | Cl | OCH 3 | 2- (4-cloro-2,5-dimetoxifenil) - N - [(2-metoxifenil) metil] etanamina | Psicodélico | |||
25I-NBOMe | CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 | OCH 3 | eu | OCH 3 | 2- (4-iodo-2,5-dimetoxifenil) - N - [(2-metoxifenil) metil] etanamina | Psicodélico | |||
25D-NBOMe | CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 | OCH 3 | CH 2 | OCH 3 | 2- (4-metil-2,5-dimetoxifenil) - N - [(2-metoxifenil) metil] etanamina | Psicodélico | |||
25E-NBOMe | CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 | OCH 3 | CH 2 -CH 3 | OCH 3 | 2- (4-etil-2,5-dimetoxifenil) - N - [(2-metoxifenil) metil] etanamina | Psicodélico | |||
25P-NBOMe | CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 | OCH 3 | CH 2 -CH 3 -CH 3 | OCH 3 | 2- (4-propil-2,5-dimetoxifenil) - N - [(2-metoxifenil) metil] etanamina | Psicodélico | |||
25F-NBOMe | CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 | OCH 3 | F | OCH 3 | 2- (4-fluoro-2,5-dimetoxifenil) - N - [(2-metoxifenil) metil] etanamina | Psicodélico | |||
Mescalina-NBOMe | CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 | OCH 3 | OCH 3 | OCH 3 | N- (2-metoxibenzil) -2- (3,4,5-trimetoxifenil) etanamina | Psicodélico | |||
25I-NBOH | CH 2 –C 6 H 4 –OH | OCH 3 | eu | OCH 3 | N- (2-hidroxibenzil) -2,5-dimetoxi-4-iodo-fenetilamina | Psicodélico | |||
25C-NBOH | CH 2 –C 6 H 4 –OH | OCH 3 | Cl | OCH 3 | N- (2-hidroxibenzil) -2,5-dimetoxi-4-cloro-fenetilamina | Psicodélico | |||
25B-NBOH | CH 2 –C 6 H 4 –OH | OCH 3 | Br | OCH 3 | N- (2-hidroxibenzil) -2,5-dimetoxi-4-bromo-fenetilamina | Psicodélico | |||
25I-NBF | CH 2 - C 6 H 4 - F | OCH 3 | eu | OCH 3 | N- (2-fluorobenzil) -2,5-dimetoxi-4-iodo-fenetilamina | Psicodélico | |||
Anfepramona ( dietilpropiona ) | C 2 H 5 , C 2 H 5 | CH 3 | = O | N-dietil-β-cetoanfetamina | Anorexígeno | ||||
Nome curto | R N | R α | R β | R 2 | R 3 | R 4 | R 5 | Nome completo | Atividade biológica |
Detecção
método | Requerimento |
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Espectrometria UV | Reagente necessário |
Veja também
- Anfetamina substituída
- Metilenodioxifenetilamina substituída
- Catinona substituída
- Fenilmorfolina substituída
- 2Cs , DOx , 25-NB
- Triptamina substituída
- PiHKAL