Álcool fenetílico - Phenethyl alcohol
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
2-feniletan-1-ol |
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| Outros nomes
2-
Feniletanol Álcool fenetílico Benzil carbinol β-Hidroxietilbenzeno Benzenetanol |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100.000.415 
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 8 H 10 O | |
| Massa molar | 122,16 g / mol |
| Odor | Macio, como rosas |
| Densidade | 1,017 g / cm 3 |
| Ponto de fusão | −27 ° C (−17 ° F; 246 K) |
| Ponto de ebulição | 219 a 221 ° C (426 a 430 ° F; 492 a 494 K) |
| log P | 1,36 |
| Perigos | |
| Ficha de dados de segurança | JT Baker MSDS |
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
Álcool fenetílico , ou 2-feniletanol , é o composto orgânico que consiste em um grupo fenetil (C 6 H 5 CH 2 CH 2 ) ligado a OH. É um líquido incolor, ligeiramente solúvel em água (2 ml / 100 ml H 2 O), mas miscível com a maioria dos solventes orgânicos. Ocorre amplamente na natureza, sendo encontrada em uma variedade de óleos essenciais . Possui um agradável odor floral.
Síntese
O álcool fenetílico é preparado comercialmente por duas vias. Mais comum é a reação de Friedel-Crafts entre o benzeno e o óxido de etileno na presença de tricloreto de alumínio .
- C 6 H 6 + CH 2 CH 2 O + AlCl 3 → C 6 H 5 CH 2 CH 2 OAlCl 2 + HCl
A reação fornece o alcóxido de alumínio que é subsequentemente hidrolisado no produto desejado. O principal produto secundário é o difeniletano, que pode ser evitado com o uso de benzeno em excesso. A hidrogenação do óxido de estireno também fornece álcool fenetílico.
Métodos de laboratório
O álcool fenetílico também pode ser preparado pela reação entre o brometo de fenilmagnésio e o óxido de etileno :
- C 6 H 5 MgBr + CH 2 CH 2 O → C 6 H 5 CH 2 CH 2 OMgBr
- C 6 H 5 CH 2 CH 2 OMgBr + H + → C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH
O álcool fenetílico também pode ser produzido por biotransformação a partir da L - fenilalanina usando a levedura imobilizada Saccharomyces cerevisiae . Também é possível produzir álcool fenetílico pela redução do ácido fenilacético usando borohidreto de sódio e iodo em THF.
Ocorrência e usos
O álcool fenetílico é encontrado no extrato de rosa , cravo , jacinto , pinheiro de Aleppo , flor de laranjeira , ylang-ylang , gerânio , néroli e champaca . É também um auto - antibiótico produzido pelo fungo Candida albicans .
É, portanto, um ingrediente comum em sabores e perfumaria, principalmente quando o odor de rosa é desejado. É usado como aditivo em cigarros . Também é utilizado como conservante em sabonetes devido à sua estabilidade em condições básicas. É de interesse devido às suas propriedades antimicrobianas .