Fenazocina - Phenazocine

Fenazocina
Phenazocine2DCSD.svg
Dados clínicos
Outros nomes Fenazocina, Phenazocinum, DEA No. 9715
Vias de
administração		 Oral
Código ATC
Status legal
Status legal
Identificadores
  • (2 R , 6 R , 11 R ) -6,11-Dimetil-3- (2-feniletil) -1,2,3,4,5,6-hexa-hidro-2,6-metano-3-benzazocin-8 -ol
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100,004,397 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 22 H 27 N O
Massa molar 321,464  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • C [C @ H] 1 [C @ H] 2Cc3ccc (cc3 [C @@] 1 (CCN2CCc4ccccc4) C) O
  • InChI = 1S / C22H27NO / c1-16-21-14-18-8-9-19 (24) 15-20 (18) 22 (16,2) 11-13-23 (21) 12-10-17- 6-4-3-5-7-17 / h3-9,15-16,21,24H, 10-14H2,1-2H3 / t16-, 21 +, 22 + / m0 / s1 ☒N
  • Chave: ZQHYKVKNPWDQSL-KNXBSLHKSA-N ☒N
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Fenazocina (nomes de marcas Prinadol , Narphen ) é um analgésico opióide da droga , o que está relacionado com a pentazocina e tem um perfil semelhante de efeitos.

Os efeitos da fenazocina incluem analgesia e euforia , também podem incluir disforia e alucinações em altas doses, provavelmente devido à ação nos receptores κ-opioides e σ .

A fenazocina parece ser um analgésico muito mais forte com menos efeitos colaterais do que a pentazocina, provavelmente devido a uma razão de ligação μ / κ mais favorável . A fenazocina é um analgésico muito mais potente do que a pentazocina e outras drogas da série do benzomorfano, muito provavelmente devido à presença de uma substituição N-fenetil, que é conhecida por aumentar a atividade opioide μ em muitas classes de analgésicos opioides.

Consequentemente, a fenazocina tem quatro vezes a potência da morfina como analgésico. Também não causa espasmo do esfíncter de Oddi , tornando-o mais adequado do que a morfina para o tratamento de dores biliares ou pancreáticas .

História

A fenazocina foi inventada na década de 1950. Era um dos vários opioides benzomorfanos (incluindo pentazocina , dezocina e ciclazocina ) desenvolvidos na busca por analgésicos fortes não viciantes.

A fenazocina já foi amplamente utilizada e fornecida principalmente na forma de comprimidos de 5 mg de sal bromidrato para uso sublingual (Narphen, Prinadol e outros nomes), mas seu uso foi descontinuado no Reino Unido em 2001.

A fenazocina foi usada brevemente nos Estados Unidos, mas caiu em desuso; continua a ser uma substância de Anexo II sob a Lei de Controle e Prevenção Abrangente do Abuso de Drogas (Lei de Substâncias Controladas) de 1970 (CSA), mas não é fabricada. O DEA ACSCN para fenazocina é 9715 e sua cota anual de fabricação de 2013 foi de 6 gramas.

Veja também

  • Tapentadol - Um analgésico opioide com risco reduzido de abuso

Referências