Parahexil - Parahexyl
Dados clínicos | |
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Código ATC | |
Status legal | |
Status legal | |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Dados químicos e físicos | |
Fórmula | C 22 H 32 O 2 |
Massa molar | 328,496 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(verificar) |
Parahexil ( Sinexil , n-hexil-Δ 3 -THC , (C6) -Δ 6a (10a) -THC ) é um homólogo sintético de THC , que foi inventado em 1949 durante tentativas de elucidar a estrutura de Δ 9 -THC, um dos componentes ativos da cannabis .
O parahexil é semelhante em estrutura e atividade ao THC, diferindo apenas na posição de uma ligação dupla e no alongamento da cadeia 3-pentil por um grupo CH 2 para n-hexil. O parahexil produz efeitos típicos de outros agonistas do receptor canabinoide em animais. Tem uma biodisponibilidade oral um pouco maior do que o próprio THC, mas é muito semelhante. Presumivelmente, ele atua como um agonista CB 1 da mesma maneira que o THC, mas como não houve nenhuma pesquisa publicada usando parahexil desde a descoberta do receptor CB 1 , isso não foi definitivamente confirmado.
O parahexil foi ocasionalmente usado como ansiolítico em meados do século 20, com dosagem variando de 5 mg a 90 mg.
O parahexil foi declarado ilegal sob a convenção da ONU em 1982 com base em sua similaridade estrutural e perfil de efeitos semelhantes ao THC. Parahexil foi colocado na Tabela 1 mais restritiva como um composto sem uso médico, apesar dos usos médicos agora conhecidos para canabinóides.
Isomeria
Pelo menos três isômeros de parahexil foram estudados e são conhecidos por serem ativos como canabinóides. O próprio parahexil (ou seja, o isômero Δ 6a (10a) ) não teve nenhum uso significativo na pesquisa científica desde que foi proibido internacionalmente no início dos anos 1980; no entanto, os isômeros Δ 8 e Δ 9 são ambos conhecidos por serem agonistas do receptor de canabinoide, e Δ 8- parahexil tem o número de código JWH-124 , enquanto Δ 9- parahexil foi isolado de material vegetal de Cannabis e recebeu o nome de tetrahidrocanabihexol .
7 isômeros de ligação dupla de parahexil e seus 30 estereoisômeros | |||||||
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Numeração de dibenzopirano | Numeração monoterpenóide | Número de estereoisômeros | Ocorrência natural | Tabela da Convenção sobre Substâncias Psicotrópicas | |||
Nome curto | Centros quirais | Nome completo | Nome curto | Centros quirais | |||
Δ 6a (7) -parahexil | 9 e 10a | 3-hexil-8,9,10,10a-tetra-hidro-6,6,9-trimetil-6H-dibenzo [b, d] piran-1-ol | Δ 4 -parahexil | 1 e 3 | 4 | Não | não programado |
Δ 7 -parahexil | 6a, 9 e 10a | 3-hexil-6a, 9,10,10a-tetra-hidro-6,6,9-trimetil-6H-dibenzo [b, d] piran-1-ol | Δ 5 -parahexil | 1, 3 e 4 | 8 | Não | não programado |
Δ 8 -parahexil | 6a e 10a | 3-hexil-6a, 7,10,10a-tetra-hidro-6,6,9-trimetil-6H-dibenzo [b, d] piran-1-ol | Δ 6 -parahexil | 3 e 4 | 4 | Não | não programado |
Δ 9,11 -parahexil | 6a e 10a | 3-hexil-6a, 7,8,9,10,10a-hexa-hidro-6,6-dimetil-9-metileno-6H-dibenzo [b, d] piran-1-ol | Δ 1 (7) -parahexil | 3 e 4 | 4 | Não | não programado |
Δ 9 -parahexil | 6a e 10a | 3-hexil-6a, 7,8,10a-tetra-hidro-6,6,9-trimetil-6H-dibenzo [b, d] piran-1-ol | Δ 1 -parahexil | 3 e 4 | 4 | Não | não programado |
Δ 10 -parahexil | 6a e 9 | 3-hexil-6a, 7,8,9-tetra-hidro-6,6,9-trimetil-6H-dibenzo [b, d] piran-1-ol | Δ 2 -parahexil | 1 e 4 | 4 | Não | não programado |
Δ 6a (10a) -parahexil | 9 | 3-hexil-7,8,9,10-tetra-hidro-6,6,9-trimetil-6H-dibenzo [b, d] piran-1-ol | Δ 3 -parahexil | 1 | 2 | Não | Anexo I |
Observe que 6H-dibenzo [b, d] piran-1-ol é o mesmo que 6H-benzo [c] cromen-1-ol.