Parahexil - Parahexyl

Parahexil
Parahexyl-skeletal.svg
Dados clínicos
Código ATC
Status legal
Status legal
Identificadores
  • 3-n-hexil- 7,8,9,10-tetra-hidro- 6,6,9-trimetil- 6H-dibenzo (b, d) piran-1-ol
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Dados químicos e físicos
Fórmula C 22 H 32 O 2
Massa molar 328,496  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Oc2cc (cc1OC (C \ 3 = C (/ c12) CC (CC / 3) C) (C) C) Budap
  • InChI = 1S / C22H32O2 / c1-5-6-7-8-9-16-13-19 (23) 21-17-12-15 (2) 10-11-18 (17) 22 (3,4) 24-20 (21) 14-16 / h13-15,23H, 5-12H2,1-4H3 VerificaY
  • Chave: OORFXDSWECAQLI-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  (verificar)

Parahexil ( Sinexil , n-hexil-Δ 3 -THC , (C6) -Δ 6a (10a) -THC ) é um homólogo sintético de THC , que foi inventado em 1949 durante tentativas de elucidar a estrutura de Δ 9 -THC, um dos componentes ativos da cannabis .

O parahexil é semelhante em estrutura e atividade ao THC, diferindo apenas na posição de uma ligação dupla e no alongamento da cadeia 3-pentil por um grupo CH 2 para n-hexil. O parahexil produz efeitos típicos de outros agonistas do receptor canabinoide em animais. Tem uma biodisponibilidade oral um pouco maior do que o próprio THC, mas é muito semelhante. Presumivelmente, ele atua como um agonista CB 1 da mesma maneira que o THC, mas como não houve nenhuma pesquisa publicada usando parahexil desde a descoberta do receptor CB 1 , isso não foi definitivamente confirmado.

O parahexil foi ocasionalmente usado como ansiolítico em meados do século 20, com dosagem variando de 5 mg a 90 mg.

O parahexil foi declarado ilegal sob a convenção da ONU em 1982 com base em sua similaridade estrutural e perfil de efeitos semelhantes ao THC. Parahexil foi colocado na Tabela 1 mais restritiva como um composto sem uso médico, apesar dos usos médicos agora conhecidos para canabinóides.

Isomeria

Pelo menos três isômeros de parahexil foram estudados e são conhecidos por serem ativos como canabinóides. O próprio parahexil (ou seja, o isômero Δ 6a (10a) ) não teve nenhum uso significativo na pesquisa científica desde que foi proibido internacionalmente no início dos anos 1980; no entanto, os isômeros Δ 8 e Δ 9 são ambos conhecidos por serem agonistas do receptor de canabinoide, e Δ 8- parahexil tem o número de código JWH-124 , enquanto Δ 9- parahexil foi isolado de material vegetal de Cannabis e recebeu o nome de tetrahidrocanabihexol .

Dibenzopirano e numeração monoterpenóide de derivados de tetrahidrocanabinol
7 isômeros de ligação dupla de parahexil e seus 30 estereoisômeros
Numeração de dibenzopirano Numeração monoterpenóide Número de estereoisômeros Ocorrência natural Tabela da Convenção sobre Substâncias Psicotrópicas
Nome curto Centros quirais Nome completo Nome curto Centros quirais
Δ 6a (7) -parahexil 9 e 10a 3-hexil-8,9,10,10a-tetra-hidro-6,6,9-trimetil-6H-dibenzo [b, d] piran-1-ol Δ 4 -parahexil 1 e 3 4 Não não programado
Δ 7 -parahexil 6a, 9 e 10a 3-hexil-6a, 9,10,10a-tetra-hidro-6,6,9-trimetil-6H-dibenzo [b, d] piran-1-ol Δ 5 -parahexil 1, 3 e 4 8 Não não programado
Δ 8 -parahexil 6a e 10a 3-hexil-6a, 7,10,10a-tetra-hidro-6,6,9-trimetil-6H-dibenzo [b, d] piran-1-ol Δ 6 -parahexil 3 e 4 4 Não não programado
Δ 9,11 -parahexil 6a e 10a 3-hexil-6a, 7,8,9,10,10a-hexa-hidro-6,6-dimetil-9-metileno-6H-dibenzo [b, d] piran-1-ol Δ 1 (7) -parahexil 3 e 4 4 Não não programado
Δ 9 -parahexil 6a e 10a 3-hexil-6a, 7,8,10a-tetra-hidro-6,6,9-trimetil-6H-dibenzo [b, d] piran-1-ol Δ 1 -parahexil 3 e 4 4 Não não programado
Δ 10 -parahexil 6a e 9 3-hexil-6a, 7,8,9-tetra-hidro-6,6,9-trimetil-6H-dibenzo [b, d] piran-1-ol Δ 2 -parahexil 1 e 4 4 Não não programado
Δ 6a (10a) -parahexil 9 3-hexil-7,8,9,10-tetra-hidro-6,6,9-trimetil-6H-dibenzo [b, d] piran-1-ol Δ 3 -parahexil 1 2 Não Anexo I

Observe que 6H-dibenzo [b, d] piran-1-ol é o mesmo que 6H-benzo [c] cromen-1-ol.

Veja também

Referências