O-1269 - O-1269

O-1269
O-1269 structure.png
Identificadores
  • 5- (4-clorofenil) -1- (2,4-diclorofenil) -4-metil- N -pentilpirazol-3-carboxamida
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
Painel CompTox ( EPA )
Dados químicos e físicos
Fórmula C 22 H 22 Cl 3 N 3 O
Massa molar 450,79  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • CCCCCNC (= O) c2nn (c (c2C) -c (cc3) ccc3Cl) -c1ccc (Cl) cc1Cl
  • InChI = 1S / C22H22Cl3N3O / c1-3-4-5-12-26-22 (29) 20-14 (2) 21 (15-6-8-16 (23) 9-7-15) 28 (27- 20) 19-11-10-17 (24) 13-18 (19) 25 / h6-11,13H, 3-5,12H2,1-2H3, (H, 26,29)
  • Chave: JDBOTXIRNSWBCG-UHFFFAOYSA-N
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O-1269 é um medicamento derivado do diarilpirazol, relacionado a potentes drogas antagonistas de canabinóides , como o rimonabanto e o surinabanto . No entanto, O-1269 e vários medicamentos relacionados foram inesperadamente encontrados para agir como agonistas totais ou parciais nos receptores de canabinoides em vez de antagonistas, e assim produzir os efeitos usuais esperados de agonistas de canabinoides em testes em animais, como sedação e efeitos analgésicos . O homólogo N - heptil O-1270 e o homólogo N - propil O-1399 também atuam como agonistas canabinoides com potência semelhante in vivo , apesar da afinidade de ligação mais fraca em receptores de canabinoides em comparação com o homólogo pentil O-1269. A atividade canabinóide atípica e semelhante a agonista também foi observada com uma série de compostos relacionados.

Referências

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