Normorfina - Normorphine

Normorfina
Normorphine.svg
Dados clínicos
Outros nomes Normorfina
Código ATC
Status legal
Status legal
Identificadores
  • 3,6α-Dihidroxi-4,5α-epoxi-7,8-didesidromorfina
Número CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
UNII
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100,006,712 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 16 H 17 N O 3
Massa molar 271,316  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • c1cc (c2c3c1C [C @@ H] 4 [C @ H] 5 [C @] 3 (CCN4) [C @@ H] (O2) [C @ H] (C = C5) O) O
  • InChI = 1S / C16H17NO3 / c18-11-3-1-8-7-10-9-2-4-12 (19) 15-16 (9,5-6-17-10) 13 (8) 14 ( 11) 20-15 / h1-4,9-10,12,15,17-19H, 5-7H2 / t9-, 10 +, 12-, 15-, 16- / m0 / s1 ☒N
  • Chave: ONBWJWYUHXVEJS-ZTYRTETDSA-N ☒N
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A normorfina é um análogo opiáceo , o derivado N-desmetilado da morfina , que foi descrito pela primeira vez na década de 1950, quando um grande grupo de análogos N-substituídos da morfina foram caracterizados quanto à atividade. O composto tem relativamente pouca atividade opióide por si só, mas é um intermediário útil que pode ser usado para produzir antagonistas opióides , como nalorfina , e também agonistas opióides potentes, como N-fenetilnormorfina . com sua formação a partir da morfina catalisada pelas enzimas hepáticas CYP3A4 e CYP2C8 .

A normorfina é uma substância controlada listada na Convenção Única sobre Drogas Narcóticas de 1961 e nas leis de vários estados que a implementam; por exemplo, nos Estados Unidos é uma substância controlada de narcóticos Cronograma I, com um ACSCN de 9313 e uma cota de fabricação anual agregada de 18 gramas em 2014, inalterada em relação ao ano anterior. Os sais em uso são o hexa-hidrato de base livre (razão de conversão de base livre 0,715) e o cloridrato (0,833).

Referências