Nonoxinol-9 - Nonoxynol-9

Nonoxinol-9
Fórmula esquelética parcialmente condensada de nonoxinol-9
Modelo bola-e-stick de uma molécula de nonoxinol-9.
Nomes
Nome IUPAC preferido
26- (4-Nonilfenoxi) -3,6,9,12,15,18,21,24-nonaoxahexacosan-1-ol
Outros nomes
1- (4-Nonilfenil) -1,4,7,10,13,16,19,22,25-nonaoxaheptacosan-27-ol
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
2031786
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.043.454 Edite isso no Wikidata
Número EC
KEGG
Malha Nonoxinol
UNII
  • InChI = 1S / C33H60O10 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-32-10-12-33 (13-11-32) 43-31-30-42-29-28- 41-27-26-40-25-24-39-23-22-38-21-20-37-19-18-36-17-16-35-15-14-34 / h10-13,34H, 2-9,14-31H2,1H3 VerificaY
    Chave: FBWNMEQMRUMQSO-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • CCCCCCCCCc1ccc (OCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO) cc1
  • CCCCCCCCCC1 = CC = C (OCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO) C = C1
  • O (c1ccc (cc1) CCCCCCCCC) CCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO
Propriedades
C 33 H 60 O 10
Massa molar 616,833  g · mol −1
log P 4,02
Farmacologia
Tópico
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O nonoxinol-9 , às vezes abreviado como N-9 , é um composto orgânico usado como surfactante . É um membro da família nonoxinol de surfactantes não iônicos. N-9 e compostos relacionados são ingredientes em vários produtos de limpeza e cosméticos. É amplamente utilizado em anticoncepcionais por suas propriedades espermicidas.

Usos

Espermicida

Como espermicida , ele ataca as membranas acrossomais do esperma , fazendo com que o esperma seja imobilizado. O nonoxinol-9 é o ingrediente ativo na maioria dos cremes, geléias, espumas, gel, filme e supositórios espermicidas .

Lubrificante

O nonoxinol-9 é um ingrediente comum na maioria dos lubrificantes vaginais e anais devido às suas propriedades espermicidas.

Um estudo de 2004 descobriu que, em um período de seis meses, as taxas de falha no uso típico de cinco anticoncepcionais vaginais nonoxinol-9 (filme, supositório e géis em três concentrações diferentes) variaram de 10% a 20%.

Preservativos

Muitos modelos de preservativos são lubrificados com soluções contendo nonoxinol-9. Nesta função, foi promovido como um método de apoio para evitar a gravidez e um microbicida para doenças sexualmente transmissíveis em caso de falha do preservativo. No entanto, a Consulta Técnica OMS / CONRAD de 2001 sobre Nonoxinol-9 concluiu que: Não há evidência científica publicada de que os preservativos lubrificados com N-9 forneçam qualquer proteção adicional contra gravidez ou DSTs em comparação com preservativos lubrificados com outros produtos. Uma vez que os efeitos adversos devido à adição de N-9 aos preservativos não podem ser excluídos, tais preservativos não devem mais ser promovidos. No entanto, é melhor usar preservativos lubrificados com N-9 do que nenhum preservativo.

Comparados aos preservativos lubrificados comuns, os preservativos contendo nonoxinol-9 apresentam outra desvantagem - eles têm uma vida útil mais curta.

Barreiras cervicais

Quase todas as marcas de gel de diafragma contêm nonoxinol-9 como ingrediente ativo. Esta geléia também pode ser usada para um capuz cervical . A maioria das esponjas anticoncepcionais contém nonoxinol-9 como ingrediente ativo.

Creme de barbear

O nonoxinol-9 às vezes é incluído em cremes de barbear por suas propriedades como surfactante não iônico; ajuda a quebrar a oleosidade da pele que normalmente protege o cabelo da umidade, de modo que fique úmido e, portanto, mais macio e fácil de barbear. A Gillette usava anteriormente o nonoxinol-9 para essa finalidade em seus produtos Foamy, mas interrompeu a prática.

Creme Desportivo

Nonoxynol-9 também é encontrado no Bengay Vanishing Scent como um ingrediente inativo.

Cremes de hera venenosa

O nonoxinol-9 também é encontrado no creme de hera venenosa Zanfel. Ele efetivamente ajuda a quebrar o óleo de urushiol que causa a erupção cutânea.

Efeitos colaterais

De 1996 a 2000, um estudo patrocinado pela ONU conduzido em vários locais na África acompanhou quase 1.000 profissionais do sexo que usaram géis de nonoxinol-9 ou um placebo . A taxa de infecção por HIV entre aqueles que usaram nonoxinol-9 foi cerca de 50% maior do que aqueles que usaram o placebo; aquelas que usaram nonoxinol-9 também tiveram uma incidência maior de lesões vaginais , o que pode ter contribuído para esse risco aumentado. Considerando que esses resultados podem não ser diretamente aplicáveis ​​ao uso de baixa frequência, esses resultados combinados com a falta de qualquer benefício demonstrado na prevenção do HIV do uso de nonoxinol-9 levaram a Organização Mundial da Saúde a recomendar que ele não seja mais usado por aqueles com alto risco Infecção por HIV. A OMS observa ainda que "o nonoxinol-9 não oferece proteção contra infecções sexualmente transmissíveis , como gonorréia , clamídia ". Um estudo de 2006 de um gel vaginal de nonoxinol-9 em mulheres trabalhadoras do sexo na África concluiu que ele não previne a infecção pelo papilomavírus humano genital (HPV) e pode aumentar a capacidade do vírus de infectar ou persistir.

Referências

links externos