Nalorfina - Nalorphine

Nalorfina
Dados clínicos
Outros nomes	(-) - (5 R , 6 S ) -9α-alil- 4,5-epoximorfina- 7-en-3,6-diol
AHFS / Drugs.com	Nomes de medicamentos internacionais
Código ATC
Status legal
Status legal
Identificadores
	Nome IUPAC 17-alil-7,8-didesidro-4,5α-epoximorfinano-3,6α-diol;
Número CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
UNII
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard	100.000.497
Dados químicos e físicos
Fórmula	C 19 H 21 N O 3
Massa molar	311,381 g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
	SORRISOS O [C @ H] 2 \ C = C / [C @ H] 5 [C @@ H] 4N (CC [C @@] 51c3c (O [C @ H] 12) c (O) ccc3C4) C \ C = C;
	InChI InChI = 1S / C19H21NO3 / c1-2-8-20-9-7-19-12-4-6-15 (22) 18 (19) 23-17-14 (21) 5-3-11 (16 ( 17) 19) 10-13 (12) 20 / h2-6,12-13,15,18,21-22H, 1,7-10H2 / t12-, 13 +, 15-, 18-, 19- / m0 / s1 ; Chave: UIQMVEYFGZJHCZ-SSTWWWIQSA-N ;
	(o que é isso?) (verificar)

A nalorfina ( DCI ) (nomes comerciais Lethidrone , Nalline ), também conhecida como N- alilnormorfina , é um antagonista-agonista opioide misto com antagonista opioide e propriedades analgésicas . Foi introduzido em 1954 e foi usado como um antídoto para reverter a overdose de opióides e em um teste de desafio para determinar a dependência de opióides . Atua em dois receptores opioides - o receptor opioide μ (MOR), onde tem efeitos antagônicos , e no receptor opioide κ (KOR) (K _i = 1,6 nM; EC ₅₀ = 483 nM; E _max = 95%) onde exerce características de agonista parcial / agonista quase total de alta eficácia . A nalorfina foi o segundo antagonista opioide a ser introduzido, precedida pela nalodeína (N-alilnorcodeína) em 1915 e seguida pela naloxona em 1960 e pela naltrexona em 1963. Devido à ativação potente do KOR, a nalorfina produz efeitos colaterais como disforia , ansiedade , confusão , e alucinações , e por esta razão, não é mais usado clinicamente. A nalorfina tem vários análogos, incluindo niconalorfina (o análogo da nicomorfina), diacetilnalorfina (análogo da heroína), dihidronalorfina (dihidromorfina) e vários outros, além de vários à base de codeína.

Química

Síntese de nalorfina: procedimento alterado:

Mais recentemente, tornou-se muito mais comum usar cloroformato de etila em vez de brometo de cianogênio para a etapa de desmetilação de degradação de Von Braun . Veja, por exemplo, a lista de feniltropanos ou a síntese de paroxetina para mais exemplos disso.

Este artigo é um esboço sobre analgésicos . Você pode ajudar a Wikipedia expandindo-a .