NBOMe-mescalina - NBOMe-mescaline
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| Dados clínicos | |
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| Outros nomes | mescalina-NBOMe; 345-NBOMe; N- (2-metoxibenzil) -3,4,5-trimetoxifenetilamina; 2- (3,4,5-trimetoxifenil) -N - [(2-metoxifenil) metil] etanamina; 3,4,5-Trimetoxi-N- (2-metoxibenzil) fenetilamina |
| Vias de administração |
Oral , intranasal, bucal , sublingual , intravenosa |
| Código ATC | |
| Status legal | |
| Status legal | |
| Dados farmacocinéticos | |
| Meia-vida de eliminação | ? |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| Dados químicos e físicos | |
| Fórmula | C 19 H 25 N O 4 |
| Massa molar | 331,412 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
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NBOMe-mescalina ou mescalina-NBOMe é uma fenetilamina substituída sintética . É um agonista parcial dos receptores de serotonina com um 5-HT 2A pKi originalmente relatado como 7,3 (ou seja, Ki de aproximadamente 50nM), embora técnicas mais modernas o tenham avaliado como 140nM em 5-HT 2A e 640nM em 5-HT 2C , tornando-o um dos compostos menos potentes entre as n-benzil fenetilaminas.
História
NBOMe-mescalina e NBOMe-escalina foram relatados pela primeira vez em 1999, como resultado de pesquisas realizadas na Universidade Livre de Berlim sobre sua atividade como agonistas parciais em receptores 5-HT2A vasculares de ratos. O NBOMe-mescalina foi relatado pela primeira vez em setembro de 2008 como tendo sido auto-administrado por humanos como uma droga psicodélica em algum ponto não especificado anteriormente. Ele foi disponibilizado pela primeira vez como uma commodity no mercado de pesquisa química em maio de 2010, vários meses após alguns 25x- NBOMes terem se tornado disponíveis.
Propriedades e química
Solubilidade do sal cloridrato : ~ 5 mg / ml em solução salina tamponada com fosfato (PBS) @ pH 7,2; ~ 10 mg / ml em etanol & DMF ; ~ 20 mg / ml em DMSO .
Síntese
O NBOMe-mescalina pode ser sintetizado a partir da mescalina e do 2-metoxibenzaldeído, via alquilação redutiva . Isso pode ser feito em etapas, primeiro fazendo a imina e, em seguida, reduzindo a imina formada com boro-hidreto de sódio ou por reação direta com triacetoxiboro-hidreto de sódio . Um método alternativo de produção que elimina a necessidade de se obter o composto mescalina ilegal como um precursor isolado pode ser conseguida através de uma reacção num só reactor utilizando 3,4,5-trimetoxi fenilacetonitrilo com lítio alumínio-hidreto como agente redutor.
Dosagem psicodélica em humanos
Existem muito poucos relatos de uso humano de NBOMe-mescalina. Os efeitos psicodélicos visuais, auditivos e mentais começam em torno de 50 mg por via intranasal.
Status legal
NBOMe-mescalina não estiver listado nas listas estabelecidas pelas Nações Unidas " Convenção Única sobre Entorpecentes de 1961, nem a sua Convenção sobre Substâncias Psicotrópicas , de 1971, de modo que os países signatários destes tratados de controle de drogas internacionais não são obrigados por referidos tratados para o controle NBOMe-mescalina.
Estados Unidos
NBOMe-mescalina não está listada na lista de substâncias regulamentadas programadas nos EUA. Portanto, não está programado em nível federal nos Estados Unidos , mas é possível que o NBOMe-mescalina possa ser legalmente considerado um análogo da mescalina e, portanto, as vendas ou posse poderiam ser processadas de acordo com a Lei Analógica Federal .
Reino Unido
Esta substância é uma droga de Classe A no Reino Unido como resultado da cláusula catch-all da N- benzilfenetilamina do Misuse of Drugs Act de 1971 .