Myrcene - Myrcene
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
7-Metil-3-metilidenoocta-1,6-dieno |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.004.203 
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| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 10 H 16 | |
| Massa molar | 136,238 g · mol −1 |
| Densidade | 0,794 g / cm 3 |
| Ponto de fusão | <−10 ° C (14 ° F; 263 K) |
| Ponto de ebulição | 166 a 168 ° C (331 a 334 ° F; 439 a 441 K) |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
Mirceno , ou β-mirceno, é um hidrocarboneto alceno natural . É mais precisamente classificado como monoterpeno . Monoterpenos são dímeros de precursores isoprenóides, e mirceno é o principal componente do óleo essencial da sul-africana Adenandra Villosa (50%). Mycerne também é encontrado em baía , cannabis e lúpulo . É produzido principalmente semissinteticamente a partir da mircia , daí o seu nome. É um intermediário na produção de diversas fragrâncias. α-mirceno é o nome do isômero estrutural 2-metil-6-metileno-1,7-octadieno, que não foi encontrado na natureza.
Produção
O mirceno é produzido pela pirólise (400 ° C) do β- pineno , que é obtido a partir da terebintina . Raramente é obtido diretamente das plantas.
Os terpenos surgem naturalmente da desidratação do terpenol geraniol . As plantas biossintetizam o mirceno via geranil pirofosfato (GPP) . A via do mevalonato fornece os precursores pirofosfato de dimetilalil (Fig. 1a) e pirofosfato de isopentenil (Fig. 1b). Esses dois precursores se combinam para produzir GPP (Fig. 1c), que então se isomeriza em pirofosfato de linalil (Fig. 1d). O rearranjo e liberação do pirofosfato (OPP) e a formação da ligação dupla criam o produto mirceno (Fig. 1e).
Ocorrência
Em princípio, ele poderia ser extraído de qualquer número de plantas, como verbena ou tomilho selvagem , cujas folhas contêm até 40% em peso de mirceno. Muitas outras plantas contêm mirceno, às vezes em quantidades substanciais. Alguns deles incluem cannabis, lúpulo, Houttuynia , capim-limão , manga , Myrcia , árvore de louro das Índias Ocidentais e cardamomo .
Dos vários terpenos extraídos de Humulus lupulus (lúpulo), a maior fração de monoterpenos é o β-mirceno. Um estudo suíço sobre a composição química da fragrância da Cannabis sativa descobriu que o β-mirceno compõe entre 29,4% e 65,8% do óleo essencial destilado a vapor para o conjunto de fibras e cepas de drogas testadas. Além disso, acredita-se que o mirceno seja o terpeno predominante encontrado em cultivares de cannabis modernas na América do Norte Curiosamente, foi demonstrado que a foto-oxidação do mirceno reorganiza a molécula em um novo terpeno conhecido como "hashishene", que é nomeado por sua abundância em haxixe.
Uso em indústrias de fragrâncias e sabores
Myrcene é um intermediário utilizado na indústria de perfumaria . Tem um odor agradável, mas raramente é usado diretamente. Também é instável ao ar, tendendo a polimerizar . As amostras são estabilizadas pela adição de alquilfenóis ou tocoferol . Portanto, é mais valorizado como um intermediário para a preparação de produtos químicos de aroma e fragrância, como mentol , citral , citronelol , citronelal , geraniol , nerol e linalol . O mirceno é convertido em mircenol , outra fragrância encontrada na lavanda , por meio da hidroaminação do 1,3-dieno pela dietilamina seguida por hidrólise e remoção catalisada por paládio da amina .
Tanto o mirceno quanto o mircenol sofrem reações de Diels-Alder com vários dienófilos como a acroleína para dar derivados de ciclohexeno que também são fragrâncias úteis, por exemplo Lyral .
Myrcene também contribui com um aroma apimentado e bálsamo na cerveja.
Em outubro de 2018, o FDA dos EUA retirou a autorização para o uso de mirceno como uma substância aromatizante sintética para uso em alimentos, sem considerar sua posição contínua de que esta substância não representa um risco para a saúde pública nas condições de seu uso pretendido.
Saúde e segurança
Em 24/03/2015, o beta-Myrcene foi adicionado à lista Prop 65 da Califórnia de produtos químicos conhecidos no estado da Califórnia por causar câncer ou danos reprodutivos.