Ácido mucônico - Muconic acid

Não deve ser confundido com ácido mecônico .
Ácido mucônico
Muconic acid EE.png
Nomes
Nome IUPAC
Ácido (2 E , 4 E ) -Hexa-2,4-dienodioico
Outros nomes
( E , E ) -ácido mucônico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.020.659 Edite isso no Wikidata
Número EC
UNII
  • InChI = 1S / C6H6O4 / c7-5 (8) 3-1-2-4-6 (9) 10 / h1-4H, (H, 7,8) (H, 9,10) / b3-1 +, 4-2 + ☒N
    Chave: TXXHDPDFNKHHGW-ZPUQHVIOSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C6H6O4 / c7-5 (8) 3-1-2-4-6 (9) 10 / h1-4H, (H, 7,8) (H, 9,10) / b3-1 +, 4-2 +
    Chave: TXXHDPDFNKHHGW-ZPUQHVIOBF
  • OC (\ C = C / C = C \ C (O) = O) = O
Propriedades
C 6 H 6 O 4
Massa molar 142,110  g · mol −1
Aparência Prismas cristalinos
Densidade 1,366 g / mL
Ponto de fusão 194 a 195 ° C (381 a 383 ° F; 467 a 468 K) (forma cis , cis , prismas de etanol), 301 ° C ( trans , forma transformada , prismas de água), 190-191 ° C ( cis , transformada , agulhas de água quente)
Ponto de ebulição 345 ° C (653 ° F; 618 K)
1 g / L
Perigos
Riscos principais Irritante
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N verificar  (o que é   ?) VerificaY☒N
Referências da Infobox

O ácido mucônico é um ácido dicarboxílico. Existem três formas isoméricas designadas ácido trans, trans- mucônico, ácido cis, trans- mucônico e cis, ácido cis- mucônico que diferem pela geometria em torno das ligações duplas . Seu nome é derivado do ácido muco .

Fórmula esquelética de ácido trans, trans-mucônico Fórmula esquelética de ácido cis, trans-mucônico Fórmula esquelética de ácido cis, cis-mucônico
Modelo ball-and-stick da molécula de ácido trans, trans-mucônico Modelo ball-and-stick da molécula de ácido cis, trans-mucônico Modelo ball-and-stick da molécula de ácido cis, cis-mucônico
trans, trans cis, trans cis, cis

O ácido trans, trans- mucônico é um metabólito do benzeno em humanos. A determinação de sua concentração na urina é, portanto, usada como um biomarcador de exposição ocupacional ou ambiental ao benzeno. Sinteticamente, o ácido trans, trans- mucônico pode ser preparado a partir do ácido adípico .

O ácido cis, cis -Mucônico é produzido por algumas bactérias pela degradação enzimática de vários compostos químicos aromáticos .

A bioprodução de ácido mucônico é de interesse devido ao seu uso potencial como uma plataforma química para a produção de vários bioplásticos de consumo valiosos, incluindo náilon-6,6 , poliuretano e tereftalato de polietileno .

Veja também

Notas

  1. ^ Índice Merck , 11ª edição, 6210
  2. ^ ácido na Sigma-Aldrich
  3. ^ Merck Index , 12ª edição (1996), 6381, p.1079
  4. ^ Wiwanitkit V, Soogarun S, Suwansaksri J (2007). "Um estudo correlativo sobre os parâmetros dos glóbulos vermelhos e ácido trans, trans-mucônico da urina em indivíduos com exposição ocupacional ao benzeno". Patologia Toxicológica . 35 (2): 268–9. doi : 10.1080 / 01926230601156278 . PMID  17366320 .
  5. ^ Tecelão VM, Davoli CT, Heller PJ, e outros. (1996). "Exposição ao benzeno, avaliada pelo ácido trans urinário, trans-mucônico, em crianças urbanas com níveis elevados de chumbo no sangue" . Environ. Perspectiva de saúde . Brogan & # 38. 104 (3): 318–23. doi : 10.2307 / 3432891 . JSTOR  3432891 . PMC  1469300 . PMID  8919771 .
  6. ^ PC Guha, DK Sankaran (1946). "Ácido Mucônico". Sínteses orgânicas . 26 : 57. doi : 10.15227 / orgsyn.026.0057 .CS1 maint: usa o parâmetro de autores ( link )
  7. ^ Curran KA, Leavitt JM, Karim AS, Alper HS (2013). "Engenharia metabólica da produção de ácido mucônico em Saccharomyces cerevisiae". Metab. Eng . 15 : 55–66. doi : 10.1016 / j.ymben.2012.10.003 . PMID  23164574 .