Metilisopropilisergamida - Methylisopropyllysergamide

Metilisopropilisergamida
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Dados clínicos
Outros nomes (6a R , 9 R ) - N -metil- N -isopropil-7-metil-4,6,6a, 7,8,9- hexahydroindolo- [4,3- fg ] quinolina-9- carboxamida;
Código ATC
Status legal
Status legal
Identificadores
  • ( 8β ) - N- Isopropil- N , 6-dimetil-9,10-didesidroergolina-8-carboxamida
Número CAS
PubChem CID
Dados químicos e físicos
Fórmula C 20 H 25 N 3 O
Massa molar 323,440  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • C4N (C) C1Cc2c [nH] c (ccc3) c2c3C1 = CC4C (= O) N (C) C (C) C
  • InChI = 1S / C20H25N3O / c1-12 (2) 23 (4) 20 (24) 14-8-16-15-6-5-7-17-19 (15) 13 (10-21-17) 9- 18 (16) 22 (3) 11-14 / h5-8,10,12,14,18,21H, 9,11H2,1-4H3
  • Chave: ROICYBLUWUMJFF-UHFFFAOYSA-N
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Metilisopropilisergamida ( metilisopropilamida de ácido lisérgico , MIPLA ) é um análogo do LSD que foi originalmente descoberto por Albert Hofmann na Sandoz durante a pesquisa original de estrutura-atividade do LSD. Posteriormente, foi investigado com mais detalhes pela equipe liderada por David E. Nichols na Purdue University . A metilisopropilisergamida é um isômero estrutural do LSD, com os grupos alquil no nitrogênio da amida sendo submetidos a um embaralhamento de metileno . MIPLA e seu homólogo de etilisopropil são os únicos N, N-dialquil lisergamidas simples que se aproximam da potência do próprio LSD, sendo cerca de 1 / 3-1 / 2 a potência do LSD, enquanto todos os outros análogos de dialquil testados (dimetil, dipropil, metiletil, etc. .) são apenas cerca de 1/10 tão potentes quanto o LSD, embora algumas N-monoalquil lisergamidas, como os derivados sec- butil e t- butil, também tenham mostrado um perfil de atividade e potência comparável ao LSD, e o derivado monoisopropil é apenas ligeiramente mais fraco do que MIPLA. Além de sua potência mais baixa, os efeitos alucinogênicos da metilisopropilisergamida são semelhantes aos do próprio LSD, e o uso principal dessa droga tem sido em estudos do local de ligação no receptor 5-HT 2A através do qual o LSD exerce a maioria de seus efeitos farmacológicos .

Veja também

Referências