Metilisopropilisergamida - Methylisopropyllysergamide
Dados clínicos | |
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Outros nomes | (6a R , 9 R ) - N -metil- N -isopropil-7-metil-4,6,6a, 7,8,9- hexahydroindolo- [4,3- fg ] quinolina-9- carboxamida; |
Código ATC | |
Status legal | |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
Dados químicos e físicos | |
Fórmula | C 20 H 25 N 3 O |
Massa molar | 323,440 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Metilisopropilisergamida ( metilisopropilamida de ácido lisérgico , MIPLA ) é um análogo do LSD que foi originalmente descoberto por Albert Hofmann na Sandoz durante a pesquisa original de estrutura-atividade do LSD. Posteriormente, foi investigado com mais detalhes pela equipe liderada por David E. Nichols na Purdue University . A metilisopropilisergamida é um isômero estrutural do LSD, com os grupos alquil no nitrogênio da amida sendo submetidos a um embaralhamento de metileno . MIPLA e seu homólogo de etilisopropil são os únicos N, N-dialquil lisergamidas simples que se aproximam da potência do próprio LSD, sendo cerca de 1 / 3-1 / 2 a potência do LSD, enquanto todos os outros análogos de dialquil testados (dimetil, dipropil, metiletil, etc. .) são apenas cerca de 1/10 tão potentes quanto o LSD, embora algumas N-monoalquil lisergamidas, como os derivados sec- butil e t- butil, também tenham mostrado um perfil de atividade e potência comparável ao LSD, e o derivado monoisopropil é apenas ligeiramente mais fraco do que MIPLA. Além de sua potência mais baixa, os efeitos alucinogênicos da metilisopropilisergamida são semelhantes aos do próprio LSD, e o uso principal dessa droga tem sido em estudos do local de ligação no receptor 5-HT 2A através do qual o LSD exerce a maioria de seus efeitos farmacológicos .
Veja também
Referências