Metazocina - Metazocine

Não deve ser confundido com Metazosina .
Metazocina
Metazocine.svg
Dados clínicos
Código ATC
Status legal
Status legal
Identificadores
  • (2 R , 6 R , 11 R ) -3,6,11-Trimetil-1,2,3,4,5,6-hexahidro-2,6-metanobenzo [d] azocin-8-ol
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.020.998 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 15 H 21 N O
Massa molar 231,339  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • OC1 = CC ([C @@] (C) ([C @@] 2 ([H]) C) CCN (C) [C @] 2 ([H]) C3) = C3C = C1
  • InChI = 1S / C15H21NO / c1-10-14-8-11-4-5-12 (17) 9-13 (11) 15 (10,2) 6-7-16 (14) 3 / h4-5, 9-10,14,17H, 6-8H2,1-3H3 VerificaY
  • Chave: YGSVZRIZCHZUHB-UHFFFAOYSA-N VerificaY
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A metazocina é um analgésico opióide relacionado à pentazocina . Embora a metazocina tenha efeitos analgésicos significativos, mediados por uma ação agonista-antagonista mista no receptor opioide mu , seu uso clínico é limitado por efeitos disfóricos e alucinogênicos que são provavelmente causados ​​pela atividade nos receptores opioides kappa (onde é de alta eficácia agonista) e / ou receptores sigma .

A metazocina está no Anexo II da Lei de Substâncias Controladas de 1970 dos Estados Unidos como um Narcótico com ACSCN 9240 com uma cota de fabricação agregada de 19 gramas em 2014. A taxa de conversão de base livre para sais inclui 0,81 para o cloridrato e 0,74 para o bromidrato. Está listado na Convenção Única para o Controle de Substâncias Entorpecentes de 1961 e é controlado na maioria dos países da mesma forma que a morfina.

Sínteses

O protótipo de benzomorfano , metazocina ( 6 ), pode ser obtido a partir de uma variação da síntese de morfinano .

Síntese de metazocina

Assim, a reação do reagente de Grignard de cloreto de p- metoxibenzila ( 1 ) com o metiodeto de lutidina ( 2 ) fornece a dihidropiridina benzilada ( 3 ). A redução da ligação π da enamina leva à tetra - hidropiridina ( 4 ). A ciclização por meio de ácido leva diretamente ao sistema de anel benzomorfano ( 5 ). A desmetilação do sistema de anéis aromáticos fornece o fenol . Embora este último composto seja de fato um analgésico relativamente potente, ele não está disponível comercialmente como medicamento .

Veja também

Referências