Ácido lisérgico 2-butil amida - Lysergic acid 2-butyl amide
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| Dados clínicos | |
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| Outros nomes | (6a R , 9 R ) - N - ( R ) - 2-butil-7-metil- 4,6,6a, 7,8,9- hexa-hidroindolo- [4,3- fg ] quinolina- 9-carboxamida |
| Status legal | |
| Status legal | |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| Painel CompTox ( EPA ) | |
| Dados químicos e físicos | |
| Fórmula | C 20 H 25 N 3 O |
| Massa molar | 323,440 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
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  (o que é isso?) (verificar)
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O ácido lisérgico 2-butil amida ( 2-Butyllysergamide , LSB ) é um análogo do LSD originalmente desenvolvido por Richard Pioch na Eli Lilly na década de 1950, mas principalmente divulgado por meio de pesquisas conduzidas pela equipe liderada por David E. Nichols na Purdue University . É um isômero estrutural do LSD, com os dois grupos etil no nitrogênio da amida tendo sido substituídos por um único grupo sec-butil, unido na posição 2. É um dos poucos derivados lisergamida para exceder a potência de LSD em animais ensaios de discriminação de fármaco, com o (R) isómero tendo um ED 50 de 33nmol / kg para a produção de drogas resposta apropriada, vs 48nmol / kg por si LSD. O correspondente análogo de (R) -2-pentil tem maior afinidade de ligação para os receptores 5-HT 1A e 5-HT 2A , mas é menos potente na produção de resposta apropriada ao fármaco, sugerindo que o composto butil tem uma maior eficácia no receptor alvo. O ensaio de discriminação de drogas para LSD em ratos envolve componentes mediados por 5-HT 1A e 5-HT 2A e, embora o ácido lisérgico 2-butil amida seja mais potente do que LSD como agonista de 5-HT 1A , é ligeiramente menos potente como um Agonista de 5-HT 2A e, portanto, provavelmente seria um pouco menos potente do que o LSD como alucinógeno em humanos. O principal uso desta droga tem sido em estudos do sítio de ligação no receptor 5-HT 2A , através do qual o LSD exerce a maior parte de seus efeitos farmacológicos, com a atividade estereosseletiva dessas monoalquil lisergamidas assimétricas prenunciando o desenvolvimento subsequente de compostos como o ácido lisérgico. 2,4-dimetilazetidida (LSZ).