Linalool - Linalool

Linalool
Fórmula Esquelética
Modelo bola e pau
Nomes
Nome IUPAC preferido
3,7-Dimetilocta-1,6-dien-3-ol
Outros nomes
3,7-Dimetil-1,6-octadien-3-ol, β-linalol, álcool linalílico, óxido de linaloil, alo-ocimenol
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
3DMet
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.032 Edite isso no Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C10H18O / c1-5-10 (4,11) 8-6-7-9 (2) 3 / h5,7,11H, 1,6,8H2,2-4H3 VerificaY
    Chave: CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C10H18O / c1-5-10 (4,11) 8-6-7-9 (2) 3 / h5,7,11H, 1,6,8H2,2-4H3
    Chave: CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYAV
  • CC (O) (C = C) CCC = C (C) C
Propriedades
C 10 H 18 O
Massa molar 154,253  g · mol −1
Densidade 0,858 a 0,868 g / cm 3
Ponto de fusão <−20 ° C (−4 ° F; 253 K)
Ponto de ebulição 198 a 199 ° C (388 a 390 ° F; 471 a 472 K)
1,589 g / l
Perigos
NFPA 704 (diamante de fogo)
1
2
0
Ponto de inflamação 55 ° C (131 ° F; 328 K)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Linalol ( / l ɪ n Æ l ɒ l , l -, - l l , - l u l / ) refere-se a dois enantiómeros de uma ocorrência natural terpeno álcool encontrado em muitas flores e especiarias plantas. O Linalool tem múltiplas aplicações comerciais, a maioria delas baseadas no seu aroma agradável (floral, com um toque picante). Um óleo incolor, o linalol é classificado como um monoterpenóide acíclico . Nas plantas, é um metabólito , um componente volátil do óleo , um agente antimicrobiano e um composto aromático . O Linalool tem aplicações na fabricação de sabonetes, fragrâncias, aditivos alimentares como aromas, produtos domésticos e inseticidas .

A palavra linalool é baseada em linaloe (um tipo de madeira) e no sufixo -ol . Na fabricação de alimentos, pode ser chamado de coriandrol .

Ocorrência

( S ) - (+) - linalol (esquerda) e ( R ) - (-) - linalol (direita)

Ambas as formas enantioméricas são encontradas na natureza: ( S ) -linalol é encontrado, por exemplo, como um dos principais constituintes dos óleos essenciais de coentro ( Coriandrum sativum L.), cymbopogon ( Cymbopogon martini var. Martinii ) e laranja doce ( Citrus sinensis ) flores. O ( R ) -linalol está presente na alfazema ( Lavandula officinalis ), louro ( Laurus nobilis ) e manjericão ( Ocimum basilicum ), entre outros.

Cada enantiômero evoca diferentes respostas neurais em humanos, portanto, são classificados como possuidores de odores distintos . ( S ) - (+) - Linalool é percebido como doce, floral, semelhante a petitgrain (limite de odor de 7,4  ppb ) e a forma ( R ) como mais amadeirado e semelhante a lavanda (limite de odor de 0,8  ppb ).

Mais de 200 espécies de plantas produzem linalol, principalmente das famílias Lamiaceae ( hortelã e outras ervas), Lauraceae ( loureiros , canela , pau-rosa ) e Rutaceae ( frutas cítricas ), mas também bétulas e outras plantas, de zonas de clima tropical a boreal .

Foi sintetizado pela primeira vez no laboratório de Leopold Ružička em 1919.

Biossíntese

A biossíntese de linalol em plantas superiores começa na condensação de difosfato de dimetilalil (DMAPP) e difosfato de isopentenila (IPP) para formar pirofosfato de geranila (GPP). Com a ajuda da linalol sintase (LIS), a água ataca para formar o centro quiral. LIS parece mostrar uma catálise do tipo limoneno sintase através de um "domínio de ligação de metal-cofator [onde a maioria] dos resíduos envolvidos na ligação de substrato ... [estão] na parte C-terminal da proteína" sugerindo estereosseletividade e o raciocínio por trás de por que algumas plantas têm níveis variáveis ​​de cada enantiômero.

Linalol biossíntese caminho . Abreviaturas utilizadas: geranil difosfato sintase (GDS), pirofosfato éster (OPP), isopentenil pirofosfato (IPP), dimetilalil pirofosfato (DMAPP), geranil pirofosfato (GPP). Os centros estereogênicos são indicados por um asterisco.

Odor e sabor

O linalool tem propriedades complexas de odor e sabor. Seu odor é semelhante ao de madeira floral e picante, lembrando um pouco as plantas de lavanda francesa , óleo de bergamota ou lírio do vale . Tem um sabor leve e cítrico, doce com um toque tropical picante.

Usos

O linalool é usado como aroma em 60% a 80% dos produtos de higiene perfumados e agentes de limpeza, incluindo sabonetes , detergentes , xampus e loções. Exibe propriedades antimicrobianas e antifúngicas.

Além disso, o linalol é usado como inseticida contra pulgas , mosca da fruta e barata . Ele também pode ser usado como um método de controle de pragas para mariposas . Linalool cria um efeito sinérgico com o feromônio da mariposa codling chamado codlemone, que aumenta a atração dos machos. Linalool é usado em alguns produtos repelentes de mosquitos ; no entanto, a US EPA observa que "uma triagem preliminar de rótulos para produtos contendo [l] inalool (como o único ingrediente ativo) indica que os dados de eficácia arquivados na Agência podem não apoiar certas alegações de repelir mosquitos."

Segurança e potencial toxicidade

O linalool pode ser absorvido pela inalação de seu aerossol e por ingestão oral ou absorção pela pele, podendo causar irritação, dor e reações alérgicas . Cerca de 7% das pessoas submetidas ao teste de contato na Europa foram consideradas alérgicas à forma oxidada do linalol.

Veja também

Referências

links externos