Latanoprost - Latanoprost

Latanoprost
Latanoprost.svg
Latanoprost-3D-balls.png
Dados clínicos
Pronúncia la-TAN-oh-prost
Nomes comerciais Xalatan, Xelpros, Monoprost, outros
AHFS / Drugs.com Monografia
MedlinePlus a697003
Dados de licença

Categoria de gravidez
Vias de
administração
Tópica colírio
Código ATC
Status legal
Status legal
Dados farmacocinéticos
Metabolismo Ativação por hidrólise de éster , desativação por oxidação beta
Início de ação 3-4 horas
Meia-vida de eliminação 17 minutos (plasma)
Duração da ação ≥ 24 horas
Excreção Principalmente via rim
Identificadores
  • Isopropil ( Z ) -7 - [(1 R , 2 R , 3 R , 5 S ) -3,5-di-hidroxi-2- [(3 R ) 3-hidroxi-5-fenilpentil] ciclopentil] hept-5- enoate
Número CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.162.178 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 26 H 40 O 5
Massa molar 432,601  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • O = C (OC (C) C) CCC / C = C \ C [C @ H] 2 ​​[C @@ H] (O) C [C @@ H] (O) [C @@ H] 2CC [ C @@ H] (O) CCc1ccccc1
  • InChI = 1S / C26H40O5 / c1-19 (2) 31-26 (30) 13-9-4-3-8-12-22-23 (25 (29) 18-24 (22) 28) 17-16- 21 (27) 15-14-20-10-6-5-7-11-20 / h3,5-8,10-11,19,21-25,27-29H, 4,9,12-18H2, 1-2H3 / b8-3- / t21-, 22 +, 23 +, 24-, 25 + / m0 / s1 VerificaY
  • Chave: GGXICVAJURFBLW-CEYXHVGTSA-N VerificaY
  (verificar)

Latanoprost , vendido sob a marca Xalatan entre outros, é um medicamento usado para tratar o aumento da pressão dentro do olho . Isso inclui hipertensão ocular e glaucoma de ângulo aberto . É aplicado como colírio nos olhos . O início dos efeitos ocorre geralmente em quatro horas e duram até um dia.

Os efeitos colaterais comuns incluem visão embaçada , vermelhidão dos olhos, coceira e escurecimento da íris . Latanoprost faz parte da família de medicamentos análogos da prostaglandina . Ele age aumentando o fluxo de saída do fluido aquoso dos olhos através do trato uveoescleral .

Latanoprost foi aprovado para uso médico nos Estados Unidos em 1996. Ele está na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde . Latanoprost está disponível como um medicamento genérico . Em 2019, era o 77º medicamento mais prescrito nos Estados Unidos, com mais de 9  milhões de prescrições.

Usos médicos

Glaucoma de ângulo aberto

Colírio Latanoprost, comercializado pela Pfizer
Latanoprost em embalagem em japonês

Em pessoas com hipertensão ocular ( pressão intraocular (PIO) ≥21  mm Hg ) incluindo glaucoma de ângulo aberto , o tratamento com latanoprost reduziu os níveis de PIO em 22 a 39% ao longo de 1 a 12 meses de tratamento. O latanoprost foi mais eficaz do que o timolol 0,5% duas vezes ao dia em 3 de 4 grandes (n = 163 a 267) ensaios clínicos duplo-cegos randomizados. O latanoprost demonstrou um efeito de redução da PIO estável a longo prazo em continuações de 1 ou 2 anos desses ensaios, sem nenhum sinal de efeito de diminuição durante o tratamento prolongado.

A meta-análise sugere que o latanoprost é mais eficaz do que o timolol na redução da pressão intraocular (PIO). No entanto, geralmente causa pigmentação da íris . Embora as evidências atuais sugiram que essa pigmentação é benigna, a avaliação cuidadosa dos pacientes ao longo da vida ainda é justificada.

Glaucoma de ângulo fechado

Pacientes que tiveram PIO elevada apesar da iridotomia e / ou iridectomia (incluindo pacientes de ascendência asiática), latanoprost foi significativamente mais eficaz do que timolol em dois estudos duplo-cegos de monoterapia (8,2 e 8,8 mm Hg vs 5,2 e 5,7 mm Hg para latanoprost vs timolol às 12 e 2 semanas, respectivamente).

Efeitos adversos

Listado do mais para o menos comum:

A pesquisa sugere que limpar o olho com um pano absorvente após a administração de colírio pode resultar em cílios mais curtos e uma menor chance de hiperpigmentação na pálpebra, em comparação com não limpar o excesso de líquido.

Gravidez

O uso em mulheres grávidas é limitado devido à alta incidência de aborto demonstrada em experimentos com animais. Por causa disso, a latanoprosta é classificada como fator de risco C (eventos adversos foram observados em estudos de reprodução animal em doses tóxicas para a mãe), de acordo com as classificações de uso na gravidez da Administração de Alimentos e Drogas dos Estados Unidos . A excreção do medicamento no leite materno é desconhecida.

Interações

As interações são semelhantes às de outros análogos da prostaglandina. Paradoxalmente, o uso concomitante de latanoprost e bimatoprost ou outras prostaglandinas pode resultar em aumento da pressão intraocular. Os anti-inflamatórios não esteroides (AINEs) podem reduzir ou aumentar o efeito da latanoprost.

Farmacologia

Mecanismo de ação

Como o tafluprost e o travoprost , o latanoprost é um pró - fármaco éster que é ativado em ácido livre na córnea . Além disso, como os medicamentos relacionados, ácido latanoprost é um análogo de prostaglandina F que actua como um antagonista selectivo agonista no receptor de prostaglandina F . As prostaglandinas aumentam a permeabilidade da esclera ao fluido aquoso. Portanto, um aumento na atividade da prostaglandina aumenta o fluxo de saída do fluido aquoso, diminuindo assim a pressão intraocular.

Farmacocinética

Latanoprost é bem absorvido pela córnea e completamente hidrolisado no ácido latanoprost ativo. As maiores concentrações do ácido no humor aquoso são atingidas duas horas após a aplicação, a redução da pressão intraocular começa após 3 a 4 horas, o maior efeito é encontrado após 8 a 12 horas e sua ação dura pelo menos 24 horas. Quando o ácido da latanoprost atinge a circulação, é rapidamente metabolizado no fígado por oxidação beta em ácido 1,2-dinor- e 1,2,3,4-tetranor-latanoprost; a meia-vida do plasma sanguíneo é de apenas 17 minutos. Os metabolitos são excretados principalmente pelos rins.

A via de ativação e desativação é análoga à do tafluprost; consulte Tafluprost # Farmacocinética para fórmulas químicas.

Química

Estabilidade

Latanoprost exibe instabilidade térmica e solar . A concentração de latanoprost armazenado a 50 ° C diminuirá em 10% a cada 8,25 dias. Quando armazenado a 70 ° C, a concentração diminuirá em 10% a cada 1,32 dias. A luz ultravioleta, por exemplo, na luz solar, causa rápida degradação da latanoprosta.

Sociedade e cultura

A marca Xalatan é fabricada pela Pfizer .

Uso cosmético

  • Alongamento e espessamento dos cílios (usado, como o bimatoprost , na indústria cosmética como intensificador do crescimento dos cílios).
  • Há um pequeno estudo que encontrou benefícios na alopecia androgênica .

Veja também

Referências

links externos

  • "Latanoprost" . Portal de informações sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina dos EUA.