Ácido lático -Lactic acid

Ácido lático
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Molécula de ácido L-láctico spacefill.png
Nomes
Nome IUPAC preferido
Ácido 2-hidroxipropanóico
Outros nomes
Ácido láctico Ácido
láctico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
3DMet
1720251
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.017 Edite isso no Wikidata
Número CE
número E E270 (conservantes)
362717
BARRI
Número RTECS
UNII
Número da ONU 3265
  • InChI=1S/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6)/t2-/m0/s1 VerificaS
    Chave: JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N VerificaS
  • CC(O)C(=O)O
Propriedades
C 3 H 6 O 3
Massa molar 90,078  g·mol- 1
Ponto de fusão 18°C (64°F; 291 K)
Ponto de ebulição 122°C (252°F; 395 K) a 15  mmHg
Miscível
Acidez (p K a ) 3,86, 15,1
Termoquímica
1361,9 kJ/mol, 325,5 kcal/mol, 15,1 kJ/g, 3,61 kcal/g
Farmacologia
G01AD01 ( OMS ) QP53AG02 ( OMS )
Perigos
Rotulagem GHS :
GHS05: Corrosivo
H315 , H318
P280 , P305+P351+P338
Compostos relacionados
Outros ânions
Lactato
Ácidos carboxílicos relacionados
Ácido acético Ácido
glicólico Ácido
propiônico Ácido
3-hidroxipropanóico Ácido
malônico Ácido
butírico Ácido
hidroxibutírico
Compostos relacionados
1-Propanol
2-Propanol
Propionaldeído
Acroleína Lactato de
sódio Lactato de
etila
Exceto quando indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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O ácido lático é um ácido orgânico . Tem uma fórmula molecular CH 3 CH(OH)COOH. É branco no estado sólido e é miscível com água. Quando no estado dissolvido, forma uma solução incolor. A produção inclui tanto a síntese artificial quanto as fontes naturais. O ácido lático é um alfa-hidroxiácido (AHA) devido à presença de um grupo hidroxila adjacente ao grupo carboxila . É usado como intermediário sintético em muitas indústrias de síntese orgânica e em várias indústrias bioquímicas . A base conjugada do ácido lático é chamada de lactato .

Em solução, pode se ionizar pela perda de um próton para produzir o íon lactato CH
3
CH(OH)CO-
2
. Comparado ao ácido acético , seu p K a é 1 unidade a menos, o que significa que o ácido lático é dez vezes mais ácido que o ácido acético. Essa maior acidez é consequência da ligação de hidrogênio intramolecular entre o α-hidroxila e o grupo carboxilato.

O ácido lático é quiral , consistindo de dois enantiômeros . Um é conhecido como ácido L -láctico, ácido ( S )-láctico ou ácido (+)-láctico, e o outro, sua imagem espelhada, é ácido D -láctico, ácido ( R )-láctico ou (-)- ácido lático. Uma mistura dos dois em quantidades iguais é chamada de ácido DL -láctico, ou ácido láctico racêmico . O ácido lático é higroscópico . O DL -ácido láctico é miscível com água e com etanol acima do seu ponto de fusão, que é cerca de 16 a 18 °C. O ácido D -láctico e o ácido L -láctico têm um ponto de fusão mais elevado. O ácido lático produzido pela fermentação do leite é muitas vezes racêmico, embora certas espécies de bactérias produzam apenas ácido D -láctico. Por outro lado, o ácido lático produzido pela respiração anaeróbica nos músculos dos animais tem o enantiômero ( L ) e às vezes é chamado de ácido "sarcolático", do grego "sarx" para carne.

Nos animais, o L -lactato é constantemente produzido a partir do piruvato através da enzima lactato desidrogenase (LDH) em um processo de fermentação durante o metabolismo normal e o exercício . Ele não aumenta em concentração até que a taxa de produção de lactato exceda a taxa de remoção de lactato, que é governada por vários fatores, incluindo transportadores de monocarboxilato , concentração e isoforma de LDH e capacidade oxidativa dos tecidos. A concentração de lactato sanguíneo é geralmente de 1 a 2  mM em repouso, mas pode aumentar para mais de 20 mM durante o esforço intenso e até 25 mM depois. Além de outros papéis biológicos, o ácido L -láctico é o agonista endógeno primário do receptor de ácido hidroxicarboxílico 1 (HCA 1 ), que é um receptor acoplado à proteína G acoplado a G i/o ( GPCR ).

Na indústria, a fermentação do ácido lático é realizada por bactérias do ácido lático , que convertem carboidratos simples , como glicose , sacarose ou galactose em ácido lático. Essas bactérias também podem crescer na boca ; o ácido que eles produzem é responsável pela cárie dentária conhecida como cárie . Na medicina , o lactato é um dos principais componentes da solução de Ringer com lactato e da solução de Hartmann . Esses fluidos intravenosos consistem em cátions sódio e potássio junto com ânions lactato e cloreto em solução com água destilada , geralmente em concentrações isotônicas com sangue humano . É mais comumente usado para ressuscitação com fluidos após perda de sangue devido a trauma , cirurgia ou queimaduras .

História

O químico sueco Carl Wilhelm Scheele foi a primeira pessoa a isolar o ácido lático em 1780 do leite azedo . O nome reflete a forma de combinação de lacto derivada da palavra latina lac , que significa leite. Em 1808, Jöns Jacob Berzelius descobriu que o ácido lático (na verdade L- lactato) também é produzido nos músculos durante o esforço. Sua estrutura foi estabelecida por Johannes Wislicenus em 1873.

Em 1856, o papel do Lactobacillus na síntese do ácido lático foi descoberto por Louis Pasteur . Esta via foi utilizada comercialmente pela farmácia alemã Boehringer Ingelheim em 1895.

Em 2006, a produção global de ácido lático atingiu 275.000 toneladas com um crescimento médio anual de 10%.

Produção

O ácido lático é produzido industrialmente por fermentação bacteriana de carboidratos , ou por síntese química a partir do acetaldeído . Em 2009, o ácido lático foi produzido predominantemente (70-90%) por fermentação. A produção de ácido lático racêmico consistindo de uma mistura 1:1 de estereoisômeros D e L , ou de misturas com até 99,9% de ácido L -láctico, é possível por fermentação microbiana. A produção em escala industrial de ácido D -láctico por fermentação é possível, mas muito mais desafiadora.

Produção fermentativa

Os produtos lácteos fermentados são obtidos industrialmente pela fermentação do leite ou soro por bactérias Lactobacillus: Lactobacillus acidophilus , Lactobacillus casei , Lactobacillus delbrueckii subsp. bulgaricus ( Lactobacillus bulgaricus ), Lactobacillus helveticus , Lactococcus lactis e Streptococcus salivarius subsp. thermophilus ( Streptococcus thermophilus ).

Como material de partida para a produção industrial de ácido láctico, pode ser utilizada quase qualquer fonte de hidratos de carbono contendo açúcares C5 e C6 . Sacarose pura, glicose de amido, açúcar bruto e suco de beterraba são frequentemente usados. As bactérias produtoras de ácido lático podem ser divididas em duas classes: bactérias homofermentativas como Lactobacillus casei e Lactococcus lactis , que produzem dois moles de lactato a partir de um mol de glicose, e espécies heterofermentativas que produzem um mol de lactato a partir de um mol de glicose, bem como dióxido de carbono e ácido acético / etanol .

Produção química

O ácido lático racêmico é sintetizado industrialmente pela reação de acetaldeído com cianeto de hidrogênio e hidrolisando o lactonitrila resultante . Quando a hidrólise é realizada por ácido clorídrico , forma-se cloreto de amônio como subproduto; a empresa japonesa Musashino é uma das últimas grandes fabricantes de ácido lático por esta via. A síntese de ácidos lácticos racêmicos e enantiopuros também é possível a partir de outros materiais de partida ( acetato de vinil , glicerol , etc.) por aplicação de procedimentos catalíticos.

Biologia

Biologia molecular

O ácido L -láctico é o agonista endógeno primário do receptor de ácido hidroxicarboxílico 1 (HCA 1 ), um receptor acoplado à proteína G acoplado a G i/o ( GPCR ).

Exercício e lactato

Durante exercícios de força, como corrida , quando a taxa de demanda de energia é alta, a glicose é quebrada e oxidada em piruvato , e o lactato é produzido a partir do piruvato mais rapidamente do que o corpo pode processá-lo, fazendo com que as concentrações de lactato aumentem. A produção de lactato é benéfica para a regeneração de NAD + (o piruvato é reduzido a lactato enquanto o NADH é oxidado a NAD + ), que é usado na oxidação do gliceraldeído 3-fosfato durante a produção de piruvato a partir da glicose, e isso garante que a produção de energia seja mantida e o exercício pode continuar. Durante o exercício intenso, a cadeia respiratória não consegue acompanhar a quantidade de íons de hidrogênio que se juntam para formar NADH e não consegue regenerar NAD + com rapidez suficiente.

O lactato resultante pode ser usado de duas maneiras:

No entanto, o lactato é continuamente formado em repouso e durante todas as intensidades de exercício. Com o uso de marcadores isotópicos estáveis, George Brooks e colegas, da Universidade da Califórnia, em Berkeley, observaram que o lactato servia como combustível metabólico sendo produzido e disposto oxidativamente no repouso e no exercício muscular. Algumas causas disso são o metabolismo nas hemácias que não possuem mitocôndrias e as limitações decorrentes da atividade enzimática que ocorre nas fibras musculares com alta capacidade glicolítica.

Em 2004, Robergs et al. sustentou que a acidose láctica durante o exercício é uma "construção" ou mito, apontando que parte do H + vem da hidrólise do ATP (ATP 4− + H 2 O → ADP 3− + HPO2-4
_
+ H + ), e que a redução do piruvato a lactato (piruvato + NADH + H + → lactato + NAD + ) na verdade consome H + . Lindinger et ai . rebateram que haviam ignorado os fatores causadores do aumento de [H + ]. Afinal, a produção de lactato de uma molécula neutra deve aumentar [H + ] para manter a eletroneutralidade. O ponto do artigo de Robergs, no entanto, era que o lactato é produzido a partir do piruvato , que tem a mesma carga. É a produção de piruvato a partir de glicose neutra que gera H + :

    C 6 H 12 O 6 + 2 NAD + + 2 ADP 3− + 2  HPO2-4
_
canais
3
COCO-
2
+ 2 H + + 2 NADH + 2 ATP 4− + 2 H 2 O
A produção subsequente de lactato absorve esses prótons:
canais
3
COCO-
2
+ 2 H + + 2 NADH
canais
3
CH(OH)CO-
2
+ 2 NAD +
No geral:
C 6 H 12 O 6 + 2 NAD + + 2 ADP 3− + 2  HPO2-4
_
canais
3
COCO-
2
+ 2 H + + 2 NADH + 2 ATP 4− + 2 H 2 O
canais
3
CH(OH)CO-
2
+ 2 NAD + + 2 ATP 4− + 2 H 2 O

Embora a reação glicose → 2 lactato + 2 H + libere dois H + quando visto isoladamente, os H + são absorvidos na produção de ATP. Por outro lado, a acidez absorvida é liberada durante a hidrólise subsequente do ATP: ATP 4− + H 2 O → ADP 3− + HPO2-4
_
+H + . Assim, uma vez que o uso de ATP é incluído, a reação global é

C 6 H 12 O 6 → 2  CH
3
COCO-
2
+ 2H +

A geração de CO 2 durante a respiração também causa um aumento na [H + ].

Fonte de energia do tecido neural

Embora a glicose seja geralmente considerada a principal fonte de energia para os tecidos vivos, existem alguns relatos que indicam que é o lactato, e não a glicose, que é preferencialmente metabolizado por neurônios no cérebro de várias espécies de mamíferos (os mais notáveis ​​são os camundongos ). , ratos e humanos ). De acordo com a hipótese lactato-shuttle , as células gliais são responsáveis ​​por transformar glicose em lactato e por fornecer lactato aos neurônios. Devido a essa atividade metabólica local das células da glia, o líquido extracelular que circunda os neurônios difere fortemente em composição do sangue ou do líquido cefalorraquidiano , sendo muito mais rico em lactato, como foi encontrado em estudos de microdiálise .

Metabolismo do desenvolvimento cerebral

Algumas evidências sugerem que o lactato é importante nos estágios iniciais de desenvolvimento para o metabolismo cerebral em indivíduos pré- natais e pós -natais precoces , com o lactato nesses estágios tendo concentrações mais altas nos líquidos corporais e sendo utilizado pelo cérebro preferencialmente em relação à glicose. Também foi levantada a hipótese de que o lactato pode exercer uma forte ação sobre as redes GABAérgicas no cérebro em desenvolvimento , tornando-as mais inibitórias do que se supunha anteriormente, atuando tanto por meio de melhor suporte de metabólitos, quanto por alterações nos níveis de pH intracelular de base , ou ambos.

Estudos de fatias de cérebro de camundongos mostram que β-hidroxibutirato , lactato e piruvato atuam como substratos de energia oxidativa, causando um aumento na fase de oxidação do NAD(P)H, que a glicose foi insuficiente como transportador de energia durante a atividade sináptica intensa e, finalmente, , que o lactato pode ser um substrato energético eficiente capaz de sustentar e aumentar o metabolismo energético aeróbico cerebral in vitro . O estudo "fornece novos dados sobre transientes de fluorescência bifásicos de NAD(P)H, uma importante resposta fisiológica à ativação neural que foi reproduzida em muitos estudos e que acredita-se se originar predominantemente de alterações de concentração induzidas por atividade nos pools de NADH celulares".

O lactato também pode servir como uma importante fonte de energia para outros órgãos, incluindo o coração e o fígado. Durante a atividade física, até 60% da taxa de renovação de energia do músculo cardíaco deriva da oxidação do lactato.

Exame de sangue

Intervalos de referência para exames de sangue , comparando o conteúdo de lactato (mostrado em violeta no centro-direita) com outros constituintes do sangue humano

Exames de sangue para lactato são realizados para determinar o status da homeostase ácido-base no corpo. A amostragem de sangue para este fim é muitas vezes arterial (mesmo que seja mais difícil do que a punção venosa ), porque os níveis de lactato diferem substancialmente entre arterial e venoso, e o nível arterial é mais representativo para este fim.

Intervalos de referência
Limite inferior Limite superior Unidade
Venoso 4,5 19,8 mg/dL
0,5 2.2 mmol/L
Arterial 4,5 14,4 mg/dL
0,5 1,6 mmol/L

Durante o parto , os níveis de lactato no feto podem ser quantificados por exames de sangue do couro cabeludo fetal .

Precursor de polímero

Duas moléculas de ácido lático podem ser desidratadas para a lactona lactida . Na presença de catalisadores , o lactídeo polimeriza em polilactídeo atático ou sindiotático (PLA), que são poliésteres biodegradáveis . O PLA é um exemplo de plástico que não é derivado de produtos petroquímicos .

Aplicações farmacêuticas e cosméticas

O ácido lático também é empregado na tecnologia farmacêutica para produzir lactatos solúveis em água a partir de ingredientes ativos insolúveis. Encontra ainda uso em preparações tópicas e cosméticos para ajustar a acidez e por suas propriedades desinfetantes e queratolíticas .

Alimentos

O ácido lático é encontrado principalmente em produtos lácteos azedos , como kumis , laban , iogurte , kefir e alguns queijos cottage . A caseína no leite fermentado é coagulada (coalhada) pelo ácido lático. O ácido lático também é responsável pelo sabor azedo do pão de fermento .

Nas listas de informações nutricionais, o ácido lático pode ser incluído sob o termo "carboidrato" (ou "carboidrato por diferença") porque isso geralmente inclui tudo menos água, proteína, gordura, cinzas e etanol. Se este for o caso, a energia alimentar calculada pode usar o padrão de 4 quilocalorias (17 kJ) por grama que é frequentemente usado para todos os carboidratos. Mas em alguns casos o ácido lático é ignorado no cálculo. A densidade de energia do ácido lático é de 362 quilocalorias (1.510 kJ) por 100 g.

Algumas cervejas ( cerveja azeda ) contêm propositalmente ácido lático, sendo um desses tipos as lambics belgas . Mais comumente, isso é produzido naturalmente por várias cepas de bactérias. Essas bactérias fermentam açúcares em ácidos, ao contrário das leveduras que fermentam açúcar em etanol. Após o resfriamento do mosto , as leveduras e as bactérias podem “cair” nos fermentadores abertos. Cervejeiros de estilos de cerveja mais comuns garantiriam que nenhuma dessas bactérias entrasse no fermentador. Outros estilos de cerveja azeda incluem Berliner Weisse , Flanders Red e American Wild Ale .

Na vinificação, um processo bacteriano, natural ou controlado, é frequentemente usado para converter o ácido málico naturalmente presente em ácido lático, para reduzir a nitidez e por outras razões relacionadas ao sabor. Esta fermentação malolática é realizada por bactérias lácticas .

Embora normalmente não seja encontrado em quantidades significativas em frutas, o ácido lático é o principal ácido orgânico na fruta akebia , constituindo 2,12% do suco.

Como aditivo alimentar está aprovado para uso na UE, EUA e Austrália e Nova Zelândia; ele é listado por seu número INS 270 ou como número E E270. O ácido lático é usado como conservante de alimentos, agente de cura e agente aromatizante. É um ingrediente em alimentos processados ​​e é usado como descontaminante durante o processamento de carnes. O ácido lático é produzido comercialmente pela fermentação de carboidratos, como glicose, sacarose ou lactose, ou por síntese química. As fontes de carboidratos incluem milho, beterraba e açúcar de cana.

Falsificação

O ácido lático tem sido historicamente usado para auxiliar no apagamento de tintas de documentos oficiais a serem modificados durante a falsificação .

Limpando produtos

O ácido lático é usado em alguns limpadores líquidos como agente desincrustante para remover depósitos de água dura , como carbonato de cálcio , formando o lactato, lactato de cálcio . Devido à sua alta acidez, tais depósitos são eliminados muito rapidamente, especialmente quando se usa água fervente, como em chaleiras. Também está ganhando popularidade em detergentes antibacterianos e sabonetes para as mãos, substituindo o Triclosan .

Veja também

Referências

links externos