síntese nitrilo Kolbe - Kolbe nitrile synthesis

síntese nitrilo Kolbe
nomeado após Hermann Kolbe
tipo de reacção A reacção de substituição
identificadores
Portal Organic Chemistry Kolbe-nitrilo-síntese

A síntese nitrilo Kolbe é um método para a preparação de nitrilos de alquilo , por reacção do correspondente halogeneto de alquilo com um metal cianeto . Um produto lateral para esta reacção é a formação de um isonitrilo porque o ião de cianeto é um nucleófilo ambidentados e de acordo com a regra de Kornblum é capaz de reagir com qualquer um de carbono ou azoto. A reação é nomeado após Hermann Kolbe .

A proporção em que ambos isómeros forma depende do solvente e o mecanismo da reacção . Com a aplicação de cianetos de metais alcalinos, tais como cianeto de sódio e solventes polares do tipo de reacção é uma S N 2 de reacção em que o halogeneto de alquilo é atacado pelo átomo de carbono mais nucleofico do ião cianeto. Este tipo de reacção em conjunto com sulfóxido de dimetilo como um solvente é um método conveniente para a síntese de nitrilos. O uso de DMSO foi um avanço importante no desenvolvimento de esta reacção, uma vez que funciona para mais estericamente electrophilies impedidas (halogenetos secundários e neopentilo), sem reacções secundárias de rearranjo.

Veja também

Referências