síntese nitrilo Kolbe - Kolbe nitrile synthesis
síntese nitrilo Kolbe | |
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nomeado após | Hermann Kolbe |
tipo de reacção | A reacção de substituição |
identificadores | |
Portal Organic Chemistry | Kolbe-nitrilo-síntese |
A síntese nitrilo Kolbe é um método para a preparação de nitrilos de alquilo , por reacção do correspondente halogeneto de alquilo com um metal cianeto . Um produto lateral para esta reacção é a formação de um isonitrilo porque o ião de cianeto é um nucleófilo ambidentados e de acordo com a regra de Kornblum é capaz de reagir com qualquer um de carbono ou azoto. A reação é nomeado após Hermann Kolbe .
A proporção em que ambos isómeros forma depende do solvente e o mecanismo da reacção . Com a aplicação de cianetos de metais alcalinos, tais como cianeto de sódio e solventes polares do tipo de reacção é uma S N 2 de reacção em que o halogeneto de alquilo é atacado pelo átomo de carbono mais nucleofico do ião cianeto. Este tipo de reacção em conjunto com sulfóxido de dimetilo como um solvente é um método conveniente para a síntese de nitrilos. O uso de DMSO foi um avanço importante no desenvolvimento de esta reacção, uma vez que funciona para mais estericamente electrophilies impedidas (halogenetos secundários e neopentilo), sem reacções secundárias de rearranjo.
Veja também
- Rosenmund-von Braun reacção , uma reacção semelhante para a síntese de nitrilos aromáticos