Clordecone - Chlordecone
|
|
|
|
| Nomes | |
|---|---|
|
Nome IUPAC
decacloropentaciclo [5.3.0.0 2,6 .0 3,9 .0 4,8 ] decan-5-ona
|
|
| Outros nomes
Clordecona
Clordecona Merex Nome do CAS: 1,1a, 3,3a, 4,5,5,5a, 5b, 6-decacloroocta-hidro-1,3,4-meteno-2H-ciclobuta [cd] pentalen-2-ona |
|
| Identificadores | |
|
Modelo 3D ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,005,093 
|
| Número EC | |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Painel CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Propriedades | |
| C 10 Cl 10 O | |
| Massa molar | 490,633 g / mol |
| Aparência | sólido cristalino bronzeado a branco |
| Odor | inodoro |
| Densidade | 1,6 g / cm 3 |
| Ponto de fusão | 349 ° C (660 ° F; 622 K) (decompõe-se) |
| 0,27 g / 100 mL | |
| Solubilidade | solúvel em acetona , cetona , ácido acético ligeiramente solúvel em benzeno , hexano |
| log P | 5,41 |
| Pressão de vapor | 3,10 -7 kPa |
| Termoquímica | |
|
Entropia molar padrão ( S |
764 J / K mol |
| -225,9 kJ / mol | |
| Perigos | |
| Riscos principais | cancerígeno |
| Ponto de inflamação | Não inflamável |
| Dose ou concentração letal (LD, LC): | |
|
LD 50 ( dose mediana )
|
95 mg / kg (rato, oral) |
| NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA): | |
|
PEL (permitido)
|
Nenhum |
|
REL (recomendado)
|
Ca TWA 0,001 mg / m 3 |
|
IDLH (perigo imediato)
|
WL |
|
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 verificar (o que é ?)
  |
|
| Referências da Infobox | |
A clordecona , mais conhecida pela marca Kepone nos Estados Unidos, é um composto organoclorado e um sólido incolor. Este composto é um inseticida obsoleto relacionado ao Mirex e ao DDT . Seu uso foi tão desastroso que agora é proibido no mundo ocidental, mas somente depois de muitos milhares de toneladas terem sido produzidos. A clordecona é um conhecido poluente orgânico persistente (POP) que foi proibido globalmente pela Convenção de Estocolmo sobre Poluentes Orgânicos Persistentes em 2009.
Toxicologia
O LC 50 (LC = concentração letal) é 35 μg / L para Etroplus maculatus , 22–95 μg / kg para guelras e trutas azuis . A clordecona se bioacumula em animais por fatores de até um milhão de vezes.
Trabalhadores com exposição repetida sofrem convulsões severas resultantes da degradação das junções sinápticas .
A exposição crônica de baixo nível parece causar câncer de próstata , e "excessos significativos de mortes foram observados para câncer de estômago em mulheres e câncer de pâncreas nas mulheres".
Foi descoberto que a clordecona atua como um agonista do GPER (GPR30), que interage fortemente com o hormônio sexual estrogênio estradiol .
História
Nos Estados Unidos, a clordecona, comercializada sob a marca "Kepone", foi produzida pela Allied Signal Company e LifeSciences Product Company em Hopewell, Virgínia . O manuseio impróprio e o despejo da substância (incluindo os resíduos gerados em seu processo de fabricação) no vizinho James River (EUA) nas décadas de 1960 e 1970 chamou a atenção nacional para seus efeitos tóxicos em humanos e na vida selvagem. Depois que dois médicos, o Dr. Yi-nan Chou e o Dr. Robert S. Jackson do Departamento de Saúde da Virgínia, notificaram os Centros de Controle de Doenças que funcionários da empresa haviam descoberto intoxicação química tóxica, a LifeSciences fechou voluntariamente sua fábrica em julho 4 de 1975, e a limpeza da contaminação começou e uma seção de 100 milhas do rio James foi fechada para a pesca enquanto as autoridades de saúde estaduais procuravam outras pessoas que poderiam ter se ferido. Pelo menos 29 pessoas na área foram hospitalizadas como resultado de sua exposição ao Kepone.
O produto é semelhante ao DDT e é um produto de degradação do Mirex . O clordecone não foi regulamentado pelo governo federal até depois do desastre de Hopewell, no qual 29 trabalhadores da fábrica foram hospitalizados com várias doenças, incluindo neurológicas . O clordecone é citado entre um punhado de outras substâncias nocivas como o motivador da aprovação indiferente de Gerald Ford em 1976 do Ato de Controle de Substâncias Tóxicas , que "continua sendo um dos projetos regulatórios mais polêmicos já aprovados".
A história dos incidentes com clordecona é revisada em Quem está envenenando a América ?: Poluidores corporativos e suas vítimas na era química (1982).
Em 2009, a clordecona foi incluída na Convenção de Estocolmo sobre Poluentes Orgânicos Persistentes , que proíbe sua produção e uso em todo o mundo.
Estudos de caso
Estuário do rio James
Em julho de 1975, o governador da Virgínia , Mills Godwin Jr., fechou o rio James para a pesca de 100 milhas, de Richmond à baía de Chesapeake . Essa proibição permaneceu em vigor por 13 anos, até que os esforços para limpar o rio começaram a dar resultados.
Devido aos riscos de poluição, muitos pescadores, marinas, empresas de frutos do mar e restaurantes, junto com seus empregados ao longo do rio, sofreram perdas econômicas. Em 1981, um grande grupo dessas entidades processou a Allied Chemical no tribunal distrital federal ( Distrito Leste da Virgínia ), reivindicando danos econômicos especiais decorrentes de danos negligentes da Allied aos peixes e animais selvagens. Em um caso que às vezes aparece em cursos da faculdade de direito sobre Remédios, o tribunal rejeitou a "regra de perda econômica" tradicional, que exige que o impacto físico causando ferimentos pessoais ou danos à propriedade receba danos econômicos e, em vez disso, permitiu que um grupo limitado de demandantes - os proprietários de barcos de pesca, as marinas e as lojas de iscas e equipamentos - para recuperar os danos econômicos da Allied Chemical.
Antilhas francesas
As ilhas francesas de Martinica e Guadalupe estão fortemente contaminadas com clordecona, após anos de seu uso massivo e irrestrito em plantações de banana. Apesar da proibição da substância pela França em 1990, os economicamente poderosos plantadores de banana fizeram um lobby intenso para obter uma isenção para o uso do kepone até 1993, argumentando que nenhum pesticida alternativo estava disponível, o que desde então foi contestado. Após a proibição de 1993, os plantadores de banana receberam discretamente derrogações para usar seus estoques remanescentes, e um relatório de 2005 preparado pela Assembleia Nacional Francesa afirmou que parecia provável que o produto químico, sob o nome de Curlone, continuasse a ser importado ilegalmente e usado para anos. Desde 2003, as autoridades locais restringiram o cultivo de safras porque o solo foi seriamente contaminado por clordecona. Um estudo em grande escala da agência de saúde pública Santé publique France publicado em 2018 mostrou que 95% dos habitantes de Guadalupe e 92% dos da Martinica estão contaminados pelo produto químico. Guadalupe tem uma das maiores taxas de diagnóstico de câncer de próstata do mundo.
Na cultura popular
- Kepone era o nome de uma banda americana de indie rock de Richmond, Virginia, formada em 1991.
- Os Dead Kennedys gravaram uma música chamada "Kepone Factory", uma sátira da polêmica em torno da Allied Signal e sua negligência em relação à segurança dos funcionários, para seu álbum de 1981 In God We Trust, Inc ..
Síntese
A clordecona é produzida pela dimerização do hexaclorociclopentadieno e hidrólise em uma cetona .