Kavalactone - Kavalactone

A estrutura geral das cavalactonas, sem a ponte R 1 -R 2 -O-CH 2 -O- e com todas as ligações duplas C = C possíveis mostradas.

Kavalactones são uma classe de compostos de lactona encontrados no arbusto kava . As cavalactonas estão sendo pesquisadas pelo potencial de ter vários efeitos psicotrópicos , incluindo atividades ansiolíticas e sedativas / hipnóticas .

Inibição enzimática

O extrato de Kava demonstrou inibir de forma potente uma ampla gama de enzimas hepáticas, sugerindo um potencial muito alto para interações com muitos produtos farmacêuticos e medicamentos fitoterápicos.

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Vários estudos preliminares estão avaliando os efeitos potenciais da kava, incluindo suas ações ansiolíticas e hepatotoxicidade , mas o papel específico das kavalactonas entre muitos outros compostos da kava para esses efeitos permanece em estudo.

Toxicidade

Vários (por exemplo, cavalactonas methysticin e yangonin ) afectar um grupo de enzimas envolvidas no metabolismo , chamado CYP1A1 . A hepatotoxicidade ocorreu em uma pequena porção de usuários de kava previamente saudáveis, particularmente de extratos, em oposição a raízes inteiras em pó.

Compostos

Pelo menos 18 cavalactonas diferentes foram identificados até o momento, com metisticina sendo o primeiro identificado. Vários análogos, como a etisticina , também foram isolados. Alguns consistem em uma α-pirona substituída como lactona, enquanto outros são parcialmente saturados.

A meia-vida de eliminação média das kavalactonas tipicamente presentes na raiz de kava é de 9 horas.

Nome Estrutura R 1 R 2 R 3 R 4
Yangonin 1 -OCH 3 -H -H -H
10-metoxianangonina 1 -OCH 3 -H -OCH 3 -H
11-metoxianangonina 1 -OCH 3 -OCH 3 -H -H
11-hidroxianangonina 1 -OCH 3 -OH -H -H
Desmetoxianangonina 1 -H -H -H -H
11-metoxi-12-hidroxideidrokavaina 1 -OH -OCH 3 -H -H
7,8-dihidroangonina 2 -OCH 3 -H -H -H
Kavain 3 -H -H -H -H
5-hidroxicavaína 3 -H -H -H -OH
5,6-dihidroangonina 3 -OCH 3 -H -H -H
7,8-dihidrokavain 4 -H -H -H -H
5,6,7,8-tetrahidroangonina 4 -OCH 3 -H -H -H
5,6-desidrometisticina 5 -O-CH 2 -O- -H -H
Metisticina 7 -O-CH 2 -O- -H -H
7,8-dihidrometisticina 8 -O-CH 2 -O- -H -H
Kavalactones: estruturas gerais
Estrutura 1
Estrutura 2
Estrutura 3
Estrutura 4
Estrutura 5
Estrutura 6
Estrutura 7
Estrutura 8

Biossíntese

A via biossintética da kavalactona em Piper methysticum foi descrita em 2019.

Veja também

Referências

links externos