Ibogalina - Ibogaline
Nomes | |
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Nome IUPAC
(1 R , 17 S ) -17-etil-6,7-dimetoxi-3,13-diazapentacyclo [13.3.1.0 2,10 .0 4,9 0,0 13,18 ] nonadeca-2 (10), 4, 6,8-tetraeno
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Outros nomes
12,13-Dimetoxibogamina
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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ChemSpider | |
PubChem CID
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Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 21 H 28 N 2 O 2 | |
Massa molar | 340,467 g · mol −1 |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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Referências da Infobox | |
A ibogalina é um alcalóide encontrado em Tabernanthe iboga junto com os compostos químicos relacionados ibogaína , ibogamina e outros alcalóides menores. É um componente relativamente menor do conteúdo de alcalóides totais (TA) da casca da raiz de Tabernanthe iboga . Também está presente em espécies de Tabernaemontana , como Tabernaemontana australis, que compartilha vias biossintéticas de ibogan semelhantes. A porcentagem de ibogalina na casca da raiz de T. iboga é de até 15% TA, com a ibogaina constituindo 80% dos alcalóides e a ibogamina até 5%.
Química
Derivados
Acredita-se que a kisantina e a gabonina sejam os subprodutos da oxidação da ibogalina.
Efeito adverso
Em roedores, a ibogalina induz mais tremor corporal e ataxia em comparação com a ibogaina e a ibogamina. Entre uma série de alcalóides iboga e harmala avaliados em ratos, os autores do estudo encontraram a seguinte ordem de potência em causar tremores:
- ED 50 (μmol / kg, sc): tabernantina (4,5)> ibogalina (7,6)> harmalina (12,8)> harmina (13,7)> ibogaína (34,8)> noribogaína (176,0)
Um estudo subsequente confirmou esses achados.