Ibogalina - Ibogaline

Ibogalina
Ibogaline.svg
Nomes
Nome IUPAC
(1 R , 17 S ) -17-etil-6,7-dimetoxi-3,13-diazapentacyclo [13.3.1.0 2,10 .0 4,9 0,0 13,18 ] nonadeca-2 (10), 4, 6,8-tetraeno
Outros nomes
12,13-Dimetoxibogamina
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI = 1S / C18H21ClN2 / c19-17-7-4-8-18 (15-17) 21-13-11-20 (12-14-21) 10-9-16-5-2-1-3- 6-16 / h1-8,15H, 9-14H2
    Chave: NKMGWZZAFWDLFG-UHFFFAOYSA-N
  • CC [C @ H] 1C [C @@ H] 2C [C @@ H] 3 [C @ H] 1N (C2) CCC4 = C3NC5 = CC (= C (C = C45) OC) OC
Propriedades
C 21 H 28 N 2 O 2
Massa molar 340,467  g · mol −1
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referências da Infobox

A ibogalina é um alcalóide encontrado em Tabernanthe iboga junto com os compostos químicos relacionados ibogaína , ibogamina e outros alcalóides menores. É um componente relativamente menor do conteúdo de alcalóides totais (TA) da casca da raiz de Tabernanthe iboga . Também está presente em espécies de Tabernaemontana , como Tabernaemontana australis, que compartilha vias biossintéticas de ibogan semelhantes. A porcentagem de ibogalina na casca da raiz de T. iboga é de até 15% TA, com a ibogaina constituindo 80% dos alcalóides e a ibogamina até 5%.

Química

Derivados

Acredita-se que a kisantina e a gabonina sejam os subprodutos da oxidação da ibogalina.

Efeito adverso

Em roedores, a ibogalina induz mais tremor corporal e ataxia em comparação com a ibogaina e a ibogamina. Entre uma série de alcalóides iboga e harmala avaliados em ratos, os autores do estudo encontraram a seguinte ordem de potência em causar tremores:

Um estudo subsequente confirmou esses achados.

Veja também

Referências