Ácido hidroxâmico - Hydroxamic acid

A estrutura geral de um ácido hidroxâmico

Um ácido hidroxâmico é uma classe de compostos orgânicos contendo o grupo funcional RC (O) N (OH) R ', com R e R' como resíduos orgânicos e CO como um grupo carbonila . Eles são amidas (RC (O) NHR ') em que o centro NH tem uma substituição OH. Eles são freqüentemente usados ​​como quelantes de metal .

Síntese e reações

Os ácidos hidroxâmicos são geralmente preparados a partir de ésteres ou cloretos de ácido por uma reação com sais de hidroxilamina . Para a síntese de ácido benzohidroxâmico, a equação geral é:

C ₆ H ₅ CO ₂ Me + NH ₂ OH → C ₆ H ₅ C (O) NHOH + MeOH

Os ácidos hidroxâmicos também podem ser sintetizados a partir de aldeídos e N- sulfonilhidroxilamina por meio da reação de Angeli-Rimini .

Uma reação bem conhecida de ésteres de ácido hidroxâmico é o rearranjo de Lossen .

Química e bioquímica de coordenação

• Galeria de amostra
• 

  Ferricromo

• 

  Deferoxamina

• 

  Ácido rodotorúlico

• 

  Complexo de Fe (III) de triacetilfusarinina

Na área de química de coordenação , os hidroxamatos são excelentes ligantes. Eles se formam por desprotonação de ácidos hidroxâmicos, hidroxamatos ligam-se a íons de metais como ligantes bidentados , formando anéis MO ₂ CN de cinco membros . A natureza desenvolveu famílias de ácidos hidroxâmicos para funcionar como compostos de ligação de ferro ( sideróforos ) nas bactérias. Eles extraem o ferro (III) de outras fontes insolúveis (ferrugem, minerais, etc.). Os complexos resultantes são transportados para a célula, onde o ferro é extraído e utilizado metabolicamente.

Ligantes derivados de ácido hidroxâmico e ácido tiohidroxâmico também formam complexos fortes com chumbo (II).

Outros usos e ocorrências

Os ácidos hidroxâmicos são amplamente usados ​​na flotação de minerais de terras raras durante a concentração e extração de minérios para serem submetidos a processamento posterior.

Alguns ácidos hidroxâmicos (por exemplo vorinostat , belinostat , panobinostat , e tricostatina A ) são inibidores de HDAC com propriedades anti-cancerosas. A fosmidomicina é um inibidor natural do ácido hidroxâmico da 1-desoxi- D -xilulose-5-fosfato reductoisomerase ( DXP reductoisomerase ). Os ácidos hidroxâmicos também têm sido investigados para o reprocessamento de combustível irradiado.

Referências

Leitura adicional

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