Harmaline - Harmaline

Harmaline
Harmalin.svg
Harmaline-from-xtal-Mercury-3D-bs.png
Dados clínicos

Responsabilidade de dependência 		N / D
Vias de
administração 		Ingestão
Status legal
Status legal
Identificadores
  • 7-metoxi-1-metil-4,9-di-hidro- 3H- pirido [3,4- b ] indol
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100,005,594 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 13 H 14 N 2 O
Massa molar 214,268  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
Ponto de fusão 232–234 ° C (450–453 ° F)
  • COc3ccc2c1CCN = C (C) c1 [nH] c2c3
  • InChI = 1S / C13H14N2O / c1-8-13-11 (5-6-14-8) 10-4-3-9 (16-2) 7-12 (10) 15-13 / h3-4,7, 15H, 5-6H2,1-2H3  Verifica Y
  • Chave: RERZNCLIYCABFS-UHFFFAOYSA-N  Verifica Y
 ☒ N Verifica Y   (o que é isso?) (verificar)  

Harmaline é um alcalóide indol fluorescente do grupo dos alcalóides harmala e beta-carbolinas . É a forma parcialmente hidrogenada da harmina .

Ocorrência na natureza

Várias plantas contêm harmalina, incluindo Peganum harmala (arruda síria), bem como a bebida alucinógena ayahuasca , que é tradicionalmente produzida com Banisteriopsis caapi . Presente a 3% em peso seco, os alcalóides da harmala podem ser extraídos das sementes de arruda síria.

Efeitos

Harmaline é um estimulante do sistema nervoso central e um " inibidor reversível da MAO-A ( RIMA )". Isso significa que o risco de uma crise hipertensiva, uma crise perigosa de hipertensão por comer alimentos ricos em tiramina , como o queijo, é provavelmente menor com a harmalina do que com os IMAOs irreversíveis, como a fenelzina .

Harmalina e harmina apresentam fluorescência sob luz ultravioleta . Essas três extrações indicam que a do meio possui uma concentração maior dos dois compostos.

Os alcalóides da harmala são psicoativos em humanos. Harmaline é mostrado para atuar como um inibidor da acetilcolinesterase . Harmaline também estimula a liberação de dopamina estriatal em ratos em doses muito altas. Como a harmalina é um inibidor reversível da monoamina oxidase A , ela poderia, em teoria, induzir tanto a síndrome da serotonina quanto as crises hipertensivas em combinação com tiramina, serotonérgicos, catecolaminérgicos ou pró-drogas. Plantas contendo harmalina e plantas contendo triptamina são usadas em preparações de ayahuasca. Os efeitos inibitórios da monoamina oxidase permitem que a dimetiltriptamina (DMT) , a substância química psicoativamente proeminente na mistura, contorne o extenso metabolismo de primeira passagem que sofre após a ingestão, permitindo que uma quantidade psicologicamente ativa da substância química exista no cérebro por um período perceptível de tempo. Harmaline força o metabolismo anabólico da serotonina em N-acetilserotonina (normelatonina) e depois em melatonina , o principal hormônio regulador do sono e um poderoso antioxidante.

A Patente dos Estados Unidos Número 5591738 descreve um método para tratar várias dependências químicas através da administração de harmalina e ou outras beta-carbolinas.

Um estudo relatou a atividade antiviral de Harmaline contra os vírus Herpes Simplex 1 e 2 ( HSV-1 e HSV-2 ) por meio da inibição da transcrição inicial imediata do vírus em concentração não citotóxica.

Harmaline é conhecido por atuar como um inibidor da histamina N-metiltransferase . Isso explica como harmaline provoca seus efeitos de promoção da vigília .

Status legal

Austrália

Os alcalóides Harmala são considerados substâncias proibidas da Tabela 9 sob a Norma de Venenos (outubro de 2015). Uma substância da Tabela 9 é uma substância que pode ser abusada ou mal utilizada, cuja fabricação, posse, venda ou uso deve ser proibido por lei, exceto quando exigido para pesquisa médica ou científica, ou para fins analíticos, de ensino ou treinamento com aprovação da Commonwealth e / ou Autoridades Sanitárias Estaduais ou Territoriais.

Canadá

Harmaline e Harmalol são considerados substâncias controladas da Tabela III pela Lei de Drogas e Substâncias Controladas . Toda pessoa que for encontrada na posse de uma droga de Tabela III é culpada de um delito indicável e passível de prisão por um período não superior a três anos; ou pela primeira infração, culpado de condenação sumária, a multa não superior a mil dólares ou a prisão por prazo não superior a seis meses, ou a ambas. Toda pessoa que for flagrada traficando uma droga de Tabela III é culpada de um delito passível de condenação e pena de prisão por um período não superior a dez anos, ou é culpado por condenação sumária (réus primários) e sujeito a pena de prisão não superior a dezoito meses.

Veja também

Referências

links externos