HU-210 - HU-210

HU-210
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Hu210 bns.png
Dados clínicos
Outros nomes 1,1-Dimetilheptil-11-hidroxi- tetrahidrocanabinol
Status legal
Status legal
Identificadores
  • (6a R , 10a R ) -9- (hidroximetil) -6,6-dimetil-3- (2-metiloctan-2-il) -6 H , 6a H , 7 H , 10 H , 10a H -benzo [ c ] isocromen-1-ol
Número CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
UNII
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
Dados químicos e físicos
Fórmula C 25 H 38 O 3
Massa molar 386,576  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • CCCCCCC (C) (C) C1 = CC2 = C ([C @@ H] 3CC (= CC [C @ H] 3C (O2) (C) C) CO) C (= C1) O
  • InChI = 1S / C25H38O3 / c1-6-7-8-9-12-24 (2,3) 18-14-21 (27) 23-19-13-17 (16-26) 10-11-20 ( 19) 25 (4,5) 28-22 (23) 15-18 / h10,14-15,19-20,26-27H, 6-9,11-13,16H2,1-5H3 / t19-, 20 - / m1 / s1 ☒N
  • Chave: SSQJFGMEZBFMNV-WOJBJXKFSA-N ☒N
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HU-210 é um canabinóide sintético que foi sintetizado pela primeira vez em 1988 a partir de (1R, 5S) -myrtenol por um grupo liderado por Raphael Mechoulam na Universidade Hebraica . HU-210 é 100 a 800 vezes mais potente do que o THC natural da cannabis e tem uma duração de ação prolongada. HU-210 é o análogo de 1,1-dimetil-heptilo, de 11-hidroxi- Δ - (-) 8 - tetra-hidrocanabinol; em algumas referências é denominado 1,1-dimetilheptil-11-hidroxitetra-hidrocanabinol. A abreviatura "HU" significa Universidade Hebraica.

Efeitos e pesquisa

HU-210, o (-) enantiômero de 11-OH-D 8 -THC-DMH, tem quase toda a atividade canabinoide, enquanto o (+) enantiômero, conhecido como HU-211 , é inativo como um canabinoide e, em vez disso, atua como um antagonista NMDA com efeitos neuroprotetores .

HU-210 promove a proliferação , mas não a diferenciação , de células tronco neurais e progenitoras embrionárias do hipocampo cultivadas , provavelmente por meio de uma ativação sequencial de receptores CB 1 , proteínas G i / o e sinalização ERK . Também foi indicado por esse aumento do crescimento neural para acarretar efeitos ansiolíticos e antidepressivos .

O HU-210, ao lado de outros canabinóides sintéticos como WIN 55,212-2 e JWH-133 , está implicado na prevenção da inflamação causada por proteínas beta amilóides envolvidas na doença de Alzheimer , além de prevenir o comprometimento cognitivo e a perda de marcadores neuronais. Essa ação antiinflamatória é induzida por meio da ativação de receptores canabinóides , que previnem a ativação microglial que desencadeia a inflamação. Além disso, os canabinoides abolem completamente a neurotoxicidade relacionada à ativação da microglia em modelos de ratos.

HU-210 é um analgésico potente com muitos dos mesmos efeitos do THC natural.

HU-210 tem um DL50 oral de 5.000 mg / kg em ratos e 14.200 mg / kg em coelhos. HU-210 tem um LDLO (menor quantidade de dose letal) de 143 mg / kg em humanos. A cafeína tem um LD50 estimado em 150–200 miligramas por quilograma. Delta-8-THC LD50 não foi confirmado. Em um estudo de 1973, macacos e cães que receberam 9.000 mg / kg de Delta-8-THC não foi letal.

Química

HU-210 é o enantiômero de HU-211 ( Dexanabinol ). A síntese original de HU-210 é baseada em uma condensação catalisada por ácido de (-) - Myrtenol e 1,1- Dimetilheptilresorcinol (3,5-Diidroxi-1- (1,1-dimetilheptil) benzol).

Síntese HU-210

Uso recreativo

De acordo com a Alfândega e Proteção de Fronteiras dos EUA , o HU-210 foi descoberto em produtos de incenso Spice Gold apreendidos na fronteira dos EUA em janeiro de 2009. Vários carregamentos de produtos Spice foram apreendidos com base nesta descoberta. O HU-210 também foi detectado em três produtos Spice no Reino Unido, conforme relatado em junho de 2009.

Status legal

HU-210 não estiver listado nas listas estabelecidas pelas Nações Unidas " Convenção Única sobre Entorpecentes de 1961, nem a sua Convenção sobre Substâncias Psicotrópicas , de 1971, de modo que os países signatários destes tratados de controle de drogas internacionais não são obrigados por referidos tratados para o controle HU-210.

Nova Zelândia

O HU-210 foi proibido na Nova Zelândia a partir de 8 de maio de 2014.

Estados Unidos

HU-210 não está listado na lista de substâncias regulamentadas programadas nos EUA. Portanto, não está programado em nível federal nos Estados Unidos, mas é possível que o HU-210 possa ser legalmente considerado um análogo do Delta-8-THC (que é uma das substâncias controladas na Tabela I como "tetrahidrocanabinóis") e, portanto, as vendas ou posse podem ser processadas de acordo com a Lei Analógica Federal . Um breve perfil do HU-210 escrito e publicado pela Drug Enforcement Administration (DEA) em 2009 (mas posteriormente removido do site da DEA vários anos depois) afirmou que HU-210 é uma substância controlada de Anexo I sob a Lei de Substâncias Controladas devido a sendo semelhante ao THC . Isso indica que a DEA pode legalmente considerar o HU-210 como um análogo do Delta-8-THC para fins de aplicação do Ato Analógico Federal para aqueles que manuseiam o HU-210. Uma elucidação da justificativa para a reclamação da DEA não foi apresentada, nenhuma referência foi citada e a reclamação foi eventualmente removida do site da DEA. Uma versão do documento (atualizado em 2013), agora em formato PDF, existe no site do DEA Office of Diversion Control. Reivindicado neste documento possivelmente enganoso, embora parecendo definitivo, com a mesma falta de explicação detalhada ou citação, é:

HU-210 é uma substância controlada de classificação I segundo a CSA.

Alabama

HU-210 é uma substância controlada de Classe I no Alabama .

(4) a. Uma substância sintética controlada que é qualquer material, mistura ou preparação que contém qualquer quantidade dos seguintes compostos químicos, seus sais, isômeros e sais de isômeros, a menos que especificamente exceto, sempre que a existência desses sais, isômeros e sais de isômeros for possível dentro da designação química ou composto específico:

...

9. (6aR, 10aR) -9- (hidroximetil) -6,6-dimetil-3- (2-metiloctan-2-il) -6a, 7,10,10a-tetrahidrobenzo [c] cromen-1-ol, alguns nomes comerciais ou outros: HU-210.

Flórida

HU-210 é uma substância controlada de Classe I , categorizada como um alucinógeno , tornando ilegal comprar, vender ou possuir no estado da Flórida sem uma licença.

(c) A menos que especificamente excetuado ou a menos que listado em outra tabela, qualquer material, composto, mistura ou preparação que contenha qualquer quantidade das seguintes substâncias alucinógenas ou que contenha qualquer um de seus sais, isômeros, incluindo isômeros ópticos, posicionais ou geométricos, homólogos, análogos heterocíclicos de nitrogênio, ésteres, éteres e sais de isômeros, homólogos, análogos heterocíclicos de nitrogênio, ésteres ou éteres, se a existência de tais sais, isômeros e sais de isômeros for possível dentro da designação química específica ou classe descrição: ... 47. HU-210 [(6aR, 10aR) -9- (Hidroximetil) -6,6-dimetil-3- (2-metiloctan-2-il) -6a, 7,10,10a-tetrahidrobenzo [c] cromen-1-ol].

Vermont

Em vigor a partir de 1º de janeiro de 2016, o HU-210 é um medicamento regulamentado em Vermont designado como "Droga Alucinógena".

"Droga alucinógena" significa aqueles especificados na Seção 7 desta regra, incluindo estramônio , mescalina ou peiote , dietilamida de ácido lisérgico e psilocibina , e todos os equivalentes sintéticos de produtos químicos contidos em extrativos resinosos de Cannabis sativa , ou quaisquer sais ou derivados ou compostos de qualquer preparações ou misturas das mesmas e qualquer outra substância com efeito alucinógeno nos regulamentos adotados pelo Conselho de Saúde sob 18 VSA§ 4202.

...

• Agentes Canabimiméticos significa, coletivamente, qualquer produto químico que seja um receptor canabinóide tipo 1 (CB1) ou agonista do receptor canabinóide tipo 2 (CB2), ou quaisquer sais, isômeros , derivados ou análogos desses produtos químicos. As classes estruturais incluem, mas não estão limitadas a:

(a) 2- (3-hidroxiciclohexil) fenol com substituição na posição 5 do anel fenólico por alquil ou alquenil, substituído ou não no anel ciclohexil em qualquer extensão.

(b) 3- (1-naftoil) indol ou 3- (1-naftil) indol com substituição no átomo de nitrogênio do anel indol, substituído ou não adicionalmente no anel indol em qualquer extensão, seja ou não substituído no anel naftilo ou naftilo em qualquer extensão.

(c) 3- (1-naftoil) pirrol com substituição no átomo de nitrogênio do anel pirrol, seja ou não adicionalmente substituído no anel pirrol em qualquer extensão, seja ou não substituído no anel naftoil em qualquer extensão.

(d) 1- (1-naftilmetil) indeno com substituição da posição 3 do anel indeno, seja ou não substituído adicionalmente no anel indeno em qualquer extensão, seja ou não substituído no anel naftilo em qualquer extensão.

(e) 3-fenilacetilindol ou 3-benzoilindol com substituição no átomo de nitrogênio do anel indol, substituído ou não adicionalmente no anel indol em qualquer extensão, ou não substituído no anel fenilico em qualquer extensão.

(f) indol- (2,2,3,3-tetrametilciclopropil) metanona, com substituição no átomo de nitrogênio do anel indol, substituído ou não adicionalmente no anel indol em qualquer extensão, substituído ou não no anel fenil em qualquer extensão.

(g) N-adamantil-indol-3-carboxamida, com substituição no átomo de nitrogênio do anel indol, seja ou não adicionalmente substituído no anel indol em qualquer extensão, seja ou não substituído no anel fenil em qualquer extensão.

(h) (1,3-tiazol-2-ilidina) -2,2,3,3-tetrametilciclopropano-1-carboxamida, com substituição em qualquer extensão em qualquer posição do anel tiazolilidina.

...

• HU-210; (6aR, 10aR) -9- (hidroximetil) -6,6-dimetil-3- (2-metiloctan-2-il) -6a, 7,10,10a-tetra-hidrobenzo [c] cromen-1-ol; OR [(6aR, 10aR) -9- (hidroximetil) - 6,6-dimetil-3- (2-metil octan-2-il) -6a, 7,10,10a-tetrahidrobenzo [c] cromen-1- ol; OR 1,1-Dimetilheptil-11-hidroxitetra-hidrocanabinol

Outros canabinóides HU

Veja também

Referências

Leitura adicional