Procyanidin - Procyanidin

Epicatequina (EC), um dos blocos de construção das procianidinas
Cianidina , a antocianidina produzida quando a procianidina é despolimerizada em condições oxidativas

As procianidinas são membros da classe das proantocianidinas (ou taninos condensados ) dos flavonóides . Eles são compostos oligoméricos, formados a partir de moléculas de catequina e epicatequina . Eles produzem cianidina quando despolimerizados em condições oxidativas.

Distribuição nas fábricas

Procianidinas, incluindo os polímeros menos bioativos / biodisponíveis (4 ou mais catequinas), representam um grupo de flavan-3-ols condensados ​​que podem ser encontrados em muitas plantas, principalmente maçãs , casca de pinheiro bravo , canela , fruta aronia , grãos de cacau , semente de uva , casca de uva e vinhos tintos de Vitis vinifera (a uva comum). No entanto, mirtilo , cranberry , groselha preta , chá verde , chá preto e outras plantas também contêm esses flavonóides. As procianidinas também podem ser isoladas do cerne de Quercus petraea e Q. robur ( carvalhos de barril de vinho ). O óleo de açaí , obtido do fruto da palmeira de açaí ( Euterpe oleracea ), é rico em numerosos oligômeros de procianidina .

As maçãs contêm, em média, por porção, cerca de oito vezes a quantidade de procianidina encontrada no vinho, com algumas das maiores quantidades encontradas nas variedades Red Delicious e Granny Smith .

Os testas de sementes de feijão ( Vicia faba ) contêm procianidinas que afetam a digestibilidade em leitões e podem ter atividade inibitória sobre enzimas . Cistus salviifolius também contém procianidinas oligoméricas.

Análise

Os taninos condensados podem ser caracterizados por uma série de técnicas, incluindo despolimerização , fracionamento de fluxo de campo de fluxo assimétrico ou espalhamento de raios-X de baixo ângulo . DMACA é um corante usado para localização de compostos de procianidina na histologia de plantas . O uso do reagente resulta em coloração azul. Também pode ser usado para titular procianidinas. Fenóis totais (ou efeito antioxidante) podem ser medidos usando a reação de Folin-Ciocalteu . Os resultados são normalmente expressos como equivalentes de ácido gálico (GAE).

Procianidinas de feijão ( Vicia faba ) ou cevada foram estimadas usando o método vanilina-HCl , resultando em uma cor vermelha do teste na presença de catequina ou proantocianidinas.

As procianidinas podem ser tituladas usando o Índice Procianidólico (também chamado de Ensaio de Bates-Smith ). É um método de teste que mede a mudança de cor quando o produto é misturado com certos produtos químicos. Quanto maiores forem as alterações de cor, maior será o conteúdo de PCOs. No entanto, o índice procianidólico é um valor relativo que pode ser medido bem acima de 100. Infelizmente, um índice procianidólico de 95 foi erroneamente considerado como significando 95% de PCO por alguns e começou a aparecer nos rótulos dos produtos acabados. Todos os métodos atuais de análise sugerem que o conteúdo real de PCO desses produtos é muito inferior a 95%.

Um teste colorimétrico aprimorado, chamado de Ensaio de Porter ou método de butanol-HCl-ferro , é o ensaio de PCO mais comum atualmente em uso. A unidade de medida do Ensaio Porter é o PVU (Unidade de Valor de Porter). O Ensaio Porter é um teste químico para ajudar a determinar a potência de compostos que contêm procianidina, como o extrato de semente de uva. É uma hidrólise ácida, que divide unidades de cadeia maiores (dímeros e trímeros) em monômeros de unidade única e os oxida. Isso leva a uma mudança de cor, que pode ser medida usando um espectrofotômetro . Quanto maior for a absorvância em um determinado comprimento de onda da luz, maior será a potência. Os intervalos para extrato de semente de uva vão de 25 PVU para material de baixo grau a mais de 300 para extrato de semente de uva premium.

A análise de cromatografia de permeação em gel (GPC) permite separar monômeros de moléculas de PCO maiores.

Monômeros de procianidinas podem ser caracterizados por análise de HPLC . Taninos condensados podem sofrer clivagem catalisada por ácido na presença de um nucleófilo como floroglucinol (reação chamada floroglucinólise), ácido tioglicólico (tioglicólise), mercaptano de benzil ou cisteamina (processos chamados tiólise ), levando à formação de oligômeros que podem ser analisados ​​posteriormente.

A floroglucinólise pode ser usada, por exemplo, para a caracterização de procianidinas no vinho ou na semente da uva e nos tecidos da pele.

A tioglicólise pode ser usada para estudar procianidinas ou a oxidação de taninos condensados. Também é usado para quantificação de lignina . A reação nos taninos condensados ​​da casca do abeto Douglas produz epicatequina e tioglicolatos catequina .

Taninos condensados ​​das folhas de Lithocarpus glaber foram analisados ​​por meio da degradação catalisada por ácido na presença de cisteamina .

Pesquisar

O conteúdo de procianidina em suplementos dietéticos não foi bem documentado. Pycnogenol é um suplemento dietético derivado de extratos de casca de pinheiro bravo que contém 70% de procianidinas e é comercializado com alegações de que pode tratar muitas doenças; no entanto, de acordo com uma revisão Cochrane de ensaios clínicos em 2020, as evidências são insuficientes para apoiar seu uso para o tratamento de sete doenças crônicas diferentes .

Veja também

Referências

links externos