Pirofosfato de geranilgeranil - Geranylgeranyl pyrophosphate

Pirofosfato de geranilgeranil
Geranylgeranyl pyrophosphate.png
Nomes
Nome IUPAC preferido
(2 E , 6 E , 10 E ) -3,7,11,15-Tetrametilhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-il trihidrogen difosfato
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Malha geranilgeranil + pirofosfato
UNII
  • InChI = 1S / C20H36O7P2 / c1-17 (2) 9-6-10-18 (3) 11-7-12-19 (4) 13-8-14-20 (5) 15-16-26-29 ( 24,25) 27-28 (21,22) 23 / h9,11,13,15H, 6-8,10,12,14,16H2,1-5H3, (H, 24,25) (H2,21, 22,23) / b18-11 +, 19-13 +, 20-15 +  Verifica Y
    Chave: OINNEUNVOZHBOX-QIRCYJPOSA-N  Verifica Y
  • InChI = 1 / C20H36O7P2 / c1-17 (2) 9-6-10-18 (3) 11-7-12-19 (4) 13-8-14-20 (5) 15-16-26-29 ( 24,25) 27-28 (21,22) 23 / h9,11,13,15H, 6-8,10,12,14,16H2,1-5H3, (H, 24,25) (H2,21, 22,23) / b18-11 +, 19-13 +, 20-15 +
    Chave: OINNEUNVOZHBOX-QIRCYJPOBR
  • O = P (O) (O) OP (= O) (O) OC / C = C (/ CC \ C = C (/ C) CC \ C = C (/ C) CC \ C = C (/ C ) C) C
Propriedades
C 20 H 36 O 7 P 2
Massa molar 450,449  g · mol −1
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Verifica Y   verificar  (o que é    ?) Verifica Y ☒ N
Referências da Infobox

O pirofosfato de geranilgeranila é um intermediário na biossíntese de diterpenos e di terpenóides . É também o precursor de carotenóides , giberelinas , tocoferóis e clorofilas .

É também um precursor de proteínas geranilgeraniladas , que é seu principal uso em células humanas.

É formado a partir do pirofosfato de farnesila pela adição de uma unidade de isopreno a partir do pirofosfato de isopentenila .

Em Drosophila , o geranilgeranil pirofosfato é sintetizado por HMG-CoA codificado pelo gene Columbus. O pirofosfato de geranilgeranil é utilizado como um quimioatraente para células germinativas em migração que atravessaram o epitélio do intestino médio . O sinal atrativo é produzido nos precursores gonadais , direcionando as células germinativas para esses locais, onde se diferenciarão em óvulos e espermatozóides (espermatozoides).

Compostos relacionados

Referências