GW-842,166X - GW-842,166X

GW-842,166X
GW-842,166X Structure.svg
Identificadores
  • 2- (2,4-dicloroanilino) -N- (tetrahidropiran-4-ilmetil) -4- (trifluorometil) pirimidina-5-carboxamida
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
Dados químicos e físicos
Fórmula C 18 H 17 Cl 2 F 3 N 4 O 2
Massa molar 449,26  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • C3COCCC3CNC (= O) c1cnc (nc1C (F) (F) F) Nc2ccc (Cl) cc2Cl
  • InChI = 1S / C18H17Cl2F3N4O2 / c19-11-1-2-14 (13 (20) 7-11) 26-17-25-9-12 (15 (27-17) 18 (21,22) 23) 16 ( 28) 24-8-10-3-5-29-6-4-10 / h1-2,7,9-10H, 3-6,8H2, (H, 24,28) (H, 25,26, 27)
  • Chave: TWQYWUXBZHPIIV-UHFFFAOYSA-N
   (verificar)

GW-842,166X é uma droga que actua como um potente e selectivo de canabinde CB 2 receptor agonista , com uma nova estrutura química com base numa pirimidina núcleo. Possui potente ação analgésica , antiinflamatória e anti-hiperalgésica em modelos animais, mas sem efeitos comportamentais semelhantes aos da cannabis devido a sua afinidade extremamente baixa para o receptor CB 1 . A GSK incluiu esse composto em 4 ensaios clínicos, dois deles relacionados ao controle da dor e os outros dois relacionados a biodistribuições. Os testes foram retirados ou concluídos sem postar resultado.

Referências

  1. ^ Giblin GM, O'Shaughnessy CT, Naylor A, Mitchell WL, Eatherton AJ, Slingsby BP, Rawlings DA, Goldsmith P, Brown AJ, Haslam CP, Clayton NM, Wilson AW, Chessell IP, Wittington AR, Green R (maio de 2007 ) "Descoberta de 2 - [(2,4-diclorofenil) amino] -N - [(tetrahidro-2H-piran-4-il) metil] -4- (trifluorometil) - 5-pirimidinocarboxamida, um agonista do receptor CB2 seletivo para o tratamento da dor inflamatória ". Journal of Medicinal Chemistry . 50 (11): 2597–600. doi : 10.1021 / jm061195 + . PMID   17477516 .
  2. ^ Han, S .; Thatte, J .; Jones, RM (2009). Capítulo 11: Avanços recentes na descoberta de agonistas seletivos CB2 . Relatórios Anuais em Química Medicinal. 44 . pp. 227–246. doi : 10.1016 / S0065-7743 (09) 04411-X . ISBN   9780123747662 .
  3. ^ "Dose Response and Efficacy of GW842166 in Pain - Full Text View - ClinicalTrials.gov" . Clinictrials.gov . 12 de fevereiro de 2015 . Obtido em 2020-02-18 .
  4. ^ "Dental Pain 3rd Molar Tooth Extraction GW842166 - Full Text View - ClinicalTrials.gov" . Clinictrials.gov . 15 de maio de 2009 . Obtido em 2020-02-18 .
  5. ^ "Estudo de biodisponibilidade relativa em uma única dose de GW842166X em indivíduos saudáveis ​​do sexo masculino e feminino. - Visualização do texto completo - ClinicalTrials.gov" . Clinictrials.gov . 12 de fevereiro de 2015 . Obtido em 2020-02-18 .
  6. ^ "Um estudo de imagem para investigar a distribuição de GW842166X no cérebro. - Visualização de texto completo - ClinicalTrials.gov" . Clinictrials.gov . 3 de agosto de 2017 . Obtido em 2020-02-18 .



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