Etorfina - Etorphine

Etorphine
Etorphine2DCSDS.svg
Etorphine-3D.png
Dados clínicos
AHFS / Drugs.com Nomes de medicamentos internacionais
Código ATCvet
Status legal
Status legal
Identificadores
  • (5α, 6β, 14β, 18R) -18 - [( 2R ) -2-Hidroxi-2-pentanil] -6-metoxi-17-metil-7,8-didesidro-18,19-dihidro-4,5 -epoxi-6,14-etenomorfinan-3-ol
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.035.017 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 25 H 33 N O 4
Massa molar 411,542  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • C [C @] (CCC) (O) [C @ H] 1C [C @] 23C = C [C @] 1 (OC) [C @@ H] 4Oc5c (O) ccc6C [C @ H] 2N ( C) CC [C @] 43c65
  • InChI = 1S / C25H33NO4 / c1-5-8-22 (2,28) 17-14-23-9-10-25 (17,29-4) 21-24 (23) 11-12-26 (3) 18 (23) 13-15-6-7-16 (27) 20 (30-21) 19 (15) 24 / h6-7,9-10,17-18,21,27-28H, 5,8, 11-14H2,1-4H3 / t17-, 18-, 21-, 22-, 23-, 24 +, 25- / m1 / s1  Verifica Y
  • Chave: CAHCBJPUTCKATP-FAWZKKEFSA-N  Verifica Y
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Etorfina ( M99 ) é um opioide semissintético que possui uma potência analgésica de aproximadamente 1.000 a 3.000 vezes a da morfina . Foi preparado pela primeira vez em 1960 a partir da oripavina , que geralmente não ocorre no extrato de papoula do ópio, mas sim nas plantas relacionadas Papaver orientale e Papaver bracteatum . Posteriormente, foi reproduzido em 1963 por um grupo de pesquisa da MacFarlan Smith em Gorgie , Edimburgo , liderado por Kenneth Bentley. Também pode ser produzido a partir da tebaína .

Uso veterinário

A etorfina está disponível legalmente apenas para uso veterinário e é estritamente regulamentada por lei. É freqüentemente usado para imobilizar elefantes e outros mamíferos de grande porte. A diprenorfina (Revivon) é um antagonista do receptor opioide que pode ser administrado na proporção da quantidade de etorfina usada (1,3 vezes) para reverter seus efeitos. A etorfina veterinária é fatal para os humanos. Por esse motivo, a embalagem fornecida aos veterinários sempre inclui o antídoto humano junto com a etorfina.

O antídoto humano é geralmente a naloxona , não a diprenorfina, e é sempre preparado antes da preparação da etorfina para ser administrada imediatamente após a exposição humana acidental à etorfina. O LD 50 em humanos é de 30 μg, o que levou à exigência de que o medicamento incluísse uma dose igual de um antídoto, diprenorfina ou naloxona .

Uma de suas principais vantagens é a velocidade de operação e, mais importante, a velocidade com que a diprenorfina reverte seus efeitos. A alta incidência de efeitos colaterais, incluindo depressão cardiopulmonar grave, fez com que a etorfina caísse em desgraça na prática veterinária geral. No entanto, sua alta potência, combinada com a rápida ação da etorfina e de seu antagonista, diprenorfina, significa que encontrou um lugar para uso na captura de grandes mamíferos, como rinocerontes e elefantes, onde o rápido início e a rápida recuperação são muito importante. A alta potência da etorfina significa que etorfina suficiente pode ser administrada a grandes mamíferos selvagens por seringa de projétil (dardo).

Large Animal Immobilon é uma combinação de etorfina com maleato de acepromazina . Um antídoto de etorfina, Large Animal Revivon, contém principalmente diprenorfina para animais e um antídoto à base de naloxona específico para humanos , que deve ser preparado antes da etorfina. Uma dose de 5–15 mg é suficiente para imobilizar um elefante africano e uma dose de 2–4 mg é suficiente para imobilizar um rinoceronte preto.

Farmacologia

A etorfina é um agonista completo não seletivo, extremamente potente, dos receptores μ- , δ- e κ-opioides . Ele também tem uma afinidade relativamente fraca para o receptor de nociceptina . Etorfina tem um LD 50 de 30 μg em humanos.

Status legal

Em Hong Kong , a etorfina é regulamentada pela Tabela 1 do Capítulo 134 do Regulamento sobre Drogas Perigosas de Hong Kong . Pode ser usado legalmente apenas por profissionais de saúde e para fins de pesquisa universitária. A substância pode ser administrada por farmacêuticos mediante receita médica. Quem fornecer a substância sem receita pode ser multado em US $ 10.000 ( HKD ). A pena para o tráfico ou fabricação da substância é multa de $ 5.000.000 (HKD) e prisão perpétua. A posse da substância para consumo sem licença do Departamento de Saúde é ilegal com multa de $ 1.000.000 (HKD) e / ou 7 anos de prisão.

Na Holanda , a etorfina é uma droga de Classe I da Lei do Ópio . É usado apenas para fins veterinários em zoológicos para imobilizar animais de grande porte.

Nos EUA, a etorfina está listada como uma droga de Tabela I com um ACSCN de 9056, embora seu sal cloridrato seja classificado como de Tabela II com uma ACSCN de 9059. Para ambos, a cota anual agregada de fabricação de 2013 para ambos foi zero, então, presumivelmente, suprimentos veterinários do cloridrato são importados da Alemanha e / ou do Reino Unido.

No Reino Unido, de acordo com o Misuse of Drugs Act 1971 , a etorfina é controlada como uma substância de Classe A.

Veja também

Referências

links externos