Epitiostanol - Epitiostanol
 | |
| Dados clínicos | |
|---|---|
| Nomes comerciais | Tiodrol |
| Outros nomes | Epitiostanol; Epitioandrostanol; 10275-S; 2α, 3α-Epithio-5α-androstan-17β-ol; 2α, 3α-Epithio-4,5α-di-hidrotestosterona; 2α, 3α-Epithio-DHT |
| Vias de administração |
Injeção intramuscular |
| Aula de drogas | Andrógeno ; Esteróide anabolizante ; Antiestrogênio |
| Identificadores | |
| |
| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| Painel CompTox ( EPA ) | |
| Dados químicos e físicos | |
| Fórmula | C 19 H 30 O S |
| Massa molar | 306,51 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
O epitiostanol , vendido sob a marca Tiodrol , é um antiestrogênio e esteróide anabólico androgênico (AAS) injetado do grupo dihidrotestosterona (DHT) que foi descrito na literatura em 1965 e foi comercializado no Japão como um agente antineoplásico para o tratamento de câncer de mama desde 1977.
Usos médicos
O epitiostanol é usado como um agente antiestrogênio e antineoplásico no tratamento do câncer de mama. Também foi comprovado que é eficaz no tratamento da ginecomastia .
Efeitos colaterais
Um pró-fármaco de epitiostanol, mepitiostano , que também é comercializado para o tratamento de câncer de mama, apresenta uma alta taxa de efeitos colaterais virilizantes , como acne , hirsutismo e alterações vocais em mulheres.
Farmacologia
Farmacodinâmica
O epitiostanol liga-se diretamente ao receptor de androgênio (AR) e ao receptor de estrogênio (ER), onde atua como agonista e antagonista , respectivamente. É descrito como potente em sua atividade como antiestrogênio e comparativamente fraco como AAS. Em qualquer caso, em termos de potência de AAS , verificou-se que o epitiostanol tem 11 vezes a atividade anabólica e atividade androgênica aproximadamente igual em relação à metiltestosterona AAS de referência . O mecanismo de ação do epitiostanol no câncer de mama é multimodal; suprime diretamente o crescimento tumoral por meio da ativação do AR e inibição do RE e, em mulheres na pré-menopausa , atua adicionalmente como antigonadotrofina e reduzindo os níveis de estrogênio sistêmico por meio da ativação do AR e conseqüente supressão do eixo hipotálamo-hipófise-gonadal . O epitiostanol é único entre os AAS por atuar como antagonista do RE.
Farmacocinética
Similarmente ao caso da testosterona , o epitiostanol mostra baixa biodisponibilidade e fraca eficácia terapêutica quando tomado por via oral devido ao extenso metabolismo de primeira passagem . Como tal, deve ser administrado por injeção intramuscular .
Química
Epitiostanol, também conhecido como 2α, 3α-epithio-4,5α-di-hidrotestosterona (2α, 3α-epithio-DHT) ou como 2α, 3α-epithio-5α-androstan-17β-ol, é um sintética androstano esteróide e um derivado de DHT. Mepitiostano , um derivado de epitiostanol com uma substituição de éter C17α metoxiciclopentano , é um pró - fármaco de epitiostanol oralmente ativo . Outro derivado, metilepitiostanol (2α, 3α-epithio-17α-metil-5α-androstan-17β-ol), tem um grupo metil na posição C17α e é similarmente uma variante oralmente ativa de epitiostanol; ele surgiu como um novo esteróide de designer .
Sociedade e cultura
Nomes genéricos
Epitiostanol é o nome genérico do medicamento e seu INN e JAN .
Referências